4-fluorobenzenesulfonyl bromide | 29510-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzenesulfonyl bromide
• 英文别名: 4-Fluorobenzene-1-sulfonylbromide
• CAS: 29510-39-2
• 化学式: C₆H₄BrFO₂S
• 分子量: 239.065
• InChiKey: ULKSBNNXKJWYFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzenesulfonyl bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-fluoro-N-phenyl-N-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N−CF3 仲胺的一般获取及其向 N−CF3 磺胺类化合物的转化

  摘要：

  一种由三乙基硅烷和氟化银生成 HF 的新型温和方法可实现N -CF 3仲胺的高效一锅法合成。新型N -CF 3磺胺类化合物是通过前所未有的途径由这些有前途的胺结构单元和磺酰溴构建而成的。

  DOI：

  10.1002/anie.202212115
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63 %的产率得到4-fluorobenzenesulfonyl bromide
  参考文献：
  名称：

  使用 DMSO/HBr 将硫醇氧化为磺酰衍生物的高效且温和的方法

  摘要：

  通过二甲基亚砜/溴化氢对硫醇进行氧化官能化，描述了一种温和实用的合成磺酰衍生物的方法，该衍生物在药物、材料和有机合成中具有广泛的应用。DMSO/HBr 的简单条件、低成本和易得性，以及转化的多功能性，使得该策略在合成各种磺酰衍生物（包括磺酰胺、磺酰氟、磺酰叠氮化物和磺酸盐）方面非常有效。机理研究表明，DMSO 作为末端氧化剂，HBr 既作为亲核试剂又作为氧化还原介体来转移氧原子。

  DOI：

  10.1039/d3sc04945k

文献信息

• Conversion of thiols into sulfonyl halogenides under aerobic and metal-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Luka Hribernik

  DOI：10.1039/c7gc00556c

  日期：——

  a redox-catalytic cycle. Sulfonyl chlorides and bromides were isolated without extraction and “filtered” over a short pad of silica gel; the use of solvents was greatly reduced in comparison with traditional isolation and purification. A “one-pot” protocol for the conversion of thiol into sulfonamide is also demonstrated. Scale-up experiments on the preparation of sulfonyl chloride and bromide are

  开发了在硝酸铵，HCl和HBr的水溶液以及氧气作为末端氧化剂的情况下，由硫醇对环境无害，无金属的磺酰氯和溴化物的合成方法。检查了各种取代的硫酚，苄基，脂族和杂芳族硫醇的反应性。硝酸铵用作氮氧化物（NO / NO 2），它们是氧化还原催化循环中的关键参与者。无需萃取即可分离出磺酰氯和溴化物，并在短硅胶垫上“过滤”。与传统的分离和纯化方法相比，大大减少了溶剂的使用。还展示了用于将硫醇转化为磺酰胺的“一锅法”方案。显示了制备磺酰氯和溴化物的放大实验。讨论了可能的反应途径。
• Sulfonyl halide synthesis by thiol oxyhalogenation using NBS/NCS – i PrOH
  作者：Carolina Silva-Cuevas、Carlos Perez-Arrieta、Luis A. Polindara-García、J. Armando Lujan-Montelongo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.087

  日期：2017.6

  A rapid and facile method provides a general route to sulfonyl bromides/chlorides by the oxidation of thiols using NXS – ROH (X = Br,Cl, R = iPr) as an oxyhalogenation reagent. Control experiments suggest that the alcohol component is the source of oxygen. The proposed method enable the access to structurally diverse sulfonyl bromides and chlorides including challenging examples, inaccessible by other

  一种快速而简便的方法，是使用NXS – ROH（X = Br，Cl，R = i Pr）作为氧卤代试剂氧化硫醇，从而提供了磺酰溴/氯化物的一般途径 。对照实验表明，酒精成分是氧气的来源。所提出的方法使得能够获得结构上不同的磺酰溴和氯化物，包括具有挑战性的实例，这是其他合成方法所无法达到的。
• Synergistic Dual Role of [hmim]Br-ArSO₂Cl in Cascade Sulfenylation–Halogenation of Indole: Mechanistic Insight into Regioselective C–S and C–S/C–X (X = Cl and Br) Bond Formation in One Pot
  作者：Danish Equbal、Richa Singh、Saima、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03097

  日期：2019.3.1

  indole at room temperature, while heating the reaction mixture at 50 °C provided an unexpected 2-halo-3-arylthio indole with construction of C–S and C–S/C–X (X = Cl and Br) bonds without addition of any external halogenating agent via cascade sulfenylation–halogenation reactions under metal-oxidant-base-free conditions. Further, insight into the reaction mechanism provides an unprecedented observation

  双功能吲哚是重要的一类具有生物活性的杂环化合物和潜在的候选药物。由于缺乏有效的合成方法，这些化合物的一锅级联合成是罕见的，并且仍然是一个挑战。为了扩展该领域，我们在此公开了一种经济且温度可调的分步策略，其中[hmim] Br-ArSO 2之间具有协同作用Cl在室温下仅通过吲哚的亚磺酰基化作用而导致生成3-芳硫基吲哚，而将反应混合物在50°C下加热可提供意想不到的2-卤-3-芳硫基吲哚，并具有C–S和C–S / C-X（X = Cl和Br）键在无金属氧化剂的条件下通过级联的磺化-卤化反应而无需添加任何外部卤化剂。此外，对反应机理的深入了解提供了前所未有的观察结果，其中[hmim] Br-ArSO 2 X在催化量的水存在下的协同相互作用会原位生成芳基磺酸酐（ArSO 2）2 ONMR，ESI-MS，DART-MS和HPLC研究表明，作为一种新的硫源，以及[hmim] PTS的形成。值得注意的是，双官能化的2-卤代（Br
• Facile Synthesis of Sulfonyl Chlorides/Bromides from Sulfonyl Hydrazides
  作者：Rongxiang Chen、Shaohong Xu、Fumin Shen、Canran Xu、Kaikai Wang、Zhanyong Wang、Lantao Liu

  DOI：10.3390/molecules26185551

  日期：——

  A simple and rapid method for efficient synthesis of sulfonyl chlorides/bromides from sulfonyl hydrazide with NXS (X = Cl or Br) and late-stage conversion to several other functional groups was described. A variety of nucleophiles could be engaged in this transformation, thus permitting the synthesis of complex sulfonamides and sulfonates. In most cases, these reactions are highly selective, simple

  描述了一种使用 NXS（X = Cl 或 Br）从磺酰肼高效合成磺酰氯/溴化物并在后期转化为几个其他官能团的简单快速方法。多种亲核试剂可以参与这种转化，从而可以合成复杂的磺酰胺和磺酸盐。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单且清洁，以优异的产率提供产品。
• Rapid and Scalable Halosulfonylation of Strain‐Release Reagents**
  作者：Helena D. Pickford、Vasyl Ripenko、Ryan E. McNamee、Serhii Holovchuk、Amber L. Thompson、Russell C. Smith、Pavel K. Mykhailiuk、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.202213508

  日期：2023.1.16

  hydrocarbons is described that proceeds under practical, scalable and mild conditions. Sulfonyl halides featuring aryl, heteroaryl and alkyl substituents are generated in situ from sulfinate salts and convenient halogen atom sources. This chemistry enables the synthesis of an array of halogen/sulfonyl-substituted bioisosteres and cyclobutanes, on up to multidecagram scale. Hal=Halogen.

  描述了一种在实用、可扩展和温和的条件下进行的应变烃的一锅卤磺酰化反应。具有芳基、杂芳基和烷基取代基的磺酰卤是由亚磺酸盐和方便的卤素原子源原位生成的。这种化学能够合成一系列卤素/磺酰基取代的生物电子等排物和环丁烷，规模高达数十克。Hal=卤素。