N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[4-(dimethylamino)phenyl]sulfonyl-2-hydroxy-2-methylpropanamide | 929029-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[4-(dimethylamino)phenyl]sulfonyl-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• CAS: 929029-21-0
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃N₃O₄S
• 分子量: 455.458
• InChiKey: GGDBEAWECIWXTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[4-(dimethylamino)phenyl]sulfonyl-2-hydroxy-2-methylpropanamide 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-[2-acetoxy-2-(4-cyano-3-trifluoromethylphenylcarbamoyl)-propane-1-sulfonyl]-phenyl-N,N,N-trimethyl-ammonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [18F]比卡鲁胺，4- [76Br]溴比鲁糖胺和4- [76Br]溴-硫代比鲁酰胺作为非甾体雄激素的合成及生物学评价。

  摘要：

  雄激素受体（AR）在大多数原发性和转移性前列腺癌中过表达。为了开发非甾体类AR介导的成像剂，我们合成了几种有效的抗雄激素比卡鲁胺类似物，并对其进行了放射性标记：[18F]比卡鲁胺，4- [76Br]溴比鲁胺和[76Br]溴-硫代比鲁胺。发现这些类似物中的两种，与比卡鲁胺相比，对4-雄激素受体和对雄激素受体（AR）的亲和力显着提高，4- [76Br]溴比阿鲁胺和[76Br]溴-硫代比阿鲁胺。[18 F]比卡鲁胺的合成利用伪载体方法来实现将示踪剂水平的放射性标记前体产生的碳负离子加到未标记的羰基前体上。通过三丁基锡烷前体的亲电溴化标记了4- [76Br]溴比邻氨基苯甲酰胺和[76Br]溴-硫代比邻氨基苯甲酰胺。前者可以高比活度制备，其组织分布已在体内进行了测试。去势成年雄性大鼠中雄激素靶组织的摄取很明显。然而，在经DES处理，AR阳性，荷瘤的雄性小鼠中，肿瘤的吸收率很低。

  DOI：

  10.1021/jm060847r
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(methylsulfonyl)aniline 、 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-2-氧代丙酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[4-(dimethylamino)phenyl]sulfonyl-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [18F]比卡鲁胺，4- [76Br]溴比鲁糖胺和4- [76Br]溴-硫代比鲁酰胺作为非甾体雄激素的合成及生物学评价。

  摘要：

  雄激素受体（AR）在大多数原发性和转移性前列腺癌中过表达。为了开发非甾体类AR介导的成像剂，我们合成了几种有效的抗雄激素比卡鲁胺类似物，并对其进行了放射性标记：[18F]比卡鲁胺，4- [76Br]溴比鲁胺和[76Br]溴-硫代比鲁胺。发现这些类似物中的两种，与比卡鲁胺相比，对4-雄激素受体和对雄激素受体（AR）的亲和力显着提高，4- [76Br]溴比阿鲁胺和[76Br]溴-硫代比阿鲁胺。[18 F]比卡鲁胺的合成利用伪载体方法来实现将示踪剂水平的放射性标记前体产生的碳负离子加到未标记的羰基前体上。通过三丁基锡烷前体的亲电溴化标记了4- [76Br]溴比邻氨基苯甲酰胺和[76Br]溴-硫代比邻氨基苯甲酰胺。前者可以高比活度制备，其组织分布已在体内进行了测试。去势成年雄性大鼠中雄激素靶组织的摄取很明显。然而，在经DES处理，AR阳性，荷瘤的雄性小鼠中，肿瘤的吸收率很低。

  DOI：

  10.1021/jm060847r

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of [¹⁸F]Bicalutamide, 4-[⁷⁶Br]Bromobicalutamide, and 4-[⁷⁶Br]Bromo-thiobicalutamide as Non-Steroidal Androgens for Prostate Cancer Imaging
  作者：Ephraim E. Parent、Carmen S. Dence、Carl Jenks、Terry L. Sharp、Michael J. Welch、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm060847r

  日期：2007.3.1

  Androgen receptors (AR) are overexpressed in most primary and metastatic prostate cancers. To develop a nonsteroidal AR-mediated imaging agent, we synthesized and radiolabeled several analogs of the potent antiandrogen bicalutamide: [18F]bicalutamide, 4-[76Br]bromobicalutamide, and [76Br]bromo-thiobicalutamide. Two of these analogs, 4-[76Br]bromobicalutamide and [76Br]bromo-thiobicalutamide, were found

  雄激素受体（AR）在大多数原发性和转移性前列腺癌中过表达。为了开发非甾体类AR介导的成像剂，我们合成了几种有效的抗雄激素比卡鲁胺类似物，并对其进行了放射性标记：[18F]比卡鲁胺，4- [76Br]溴比鲁胺和[76Br]溴-硫代比鲁胺。发现这些类似物中的两种，与比卡鲁胺相比，对4-雄激素受体和对雄激素受体（AR）的亲和力显着提高，4- [76Br]溴比阿鲁胺和[76Br]溴-硫代比阿鲁胺。[18 F]比卡鲁胺的合成利用伪载体方法来实现将示踪剂水平的放射性标记前体产生的碳负离子加到未标记的羰基前体上。通过三丁基锡烷前体的亲电溴化标记了4- [76Br]溴比邻氨基苯甲酰胺和[76Br]溴-硫代比邻氨基苯甲酰胺。前者可以高比活度制备，其组织分布已在体内进行了测试。去势成年雄性大鼠中雄激素靶组织的摄取很明显。然而，在经DES处理，AR阳性，荷瘤的雄性小鼠中，肿瘤的吸收率很低。