2,6-di(2-thienyl)pyridin-3-ol | 474686-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di(2-thienyl)pyridin-3-ol
• 英文别名: 3-hydroxy-2,6-di(2-thienyl)pyridine；2,6-Dithiophen-2-ylpyridin-3-ol；2,6-dithiophen-2-ylpyridin-3-ol
• CAS: 474686-92-5
• 化学式: C₁₃H₉NOS₂
• 分子量: 259.353
• InChiKey: XGERFVDJZMAULY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(2-thienyl)pyridin-3-ol 在 甲酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6-二噻吩-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  寻找寡聚（2-噻吩基）取代的吡啶衍生物：二，三和四（2-噻吩基）吡啶的模块化方法

  摘要：

  在这里，我们描述了我们系统地制备一系列寡聚（2-噻吩基）取代的吡啶衍生物的尝试。关键的原料β-烷氧基-β-酮烯酰胺很容易通过锂化的甲氧基烯与噻吩-2-腈和噻吩-2-羧酸的反应而大规模获得。在此三组分反应之后，进行分子内环化，生成适当官能化的2,6-二（2-噻吩基）取代的吡啶衍生物。这两个氧原子可实现吡啶环C-3，C-4或C-5位的编程活化，以与噻吩-2-硼酸或2-（三丁基锡烷基）噻吩进行钯催化的偶联反应，或者，还原性去除基团。有了这个概念，我们就可以制备5个在2,6，，2,3，6、2、4、6、2、3、4、6和2、3、5、6位置。2,3,4,5,6-五（2-噻吩基）吡啶在我们的方法中不可用。记录所有吡啶的UV / Vis和荧光光谱，并显示出它们对取代模式和质子化状态的依赖性。对于质子化的2,3,5,6-四（2-噻吩基）取代的吡啶，观察到约180 nm的斯托克斯位移，并在515 nm处发射。

  DOI：

  10.1002/chem.201101739
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 正丁基锂 、 甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 2,6-di(2-thienyl)pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  寻找寡聚（2-噻吩基）取代的吡啶衍生物：二，三和四（2-噻吩基）吡啶的模块化方法

  摘要：

  在这里，我们描述了我们系统地制备一系列寡聚（2-噻吩基）取代的吡啶衍生物的尝试。关键的原料β-烷氧基-β-酮烯酰胺很容易通过锂化的甲氧基烯与噻吩-2-腈和噻吩-2-羧酸的反应而大规模获得。在此三组分反应之后，进行分子内环化，生成适当官能化的2,6-二（2-噻吩基）取代的吡啶衍生物。这两个氧原子可实现吡啶环C-3，C-4或C-5位的编程活化，以与噻吩-2-硼酸或2-（三丁基锡烷基）噻吩进行钯催化的偶联反应，或者，还原性去除基团。有了这个概念，我们就可以制备5个在2,6，，2,3，6、2、4、6、2、3、4、6和2、3、5、6位置。2,3,4,5,6-五（2-噻吩基）吡啶在我们的方法中不可用。记录所有吡啶的UV / Vis和荧光光谱，并显示出它们对取代模式和质子化状态的依赖性。对于质子化的2,3,5,6-四（2-噻吩基）取代的吡啶，观察到约180 nm的斯托克斯位移，并在515 nm处发射。

  DOI：

  10.1002/chem.201101739

文献信息

• Synthesis of novel poly(dithienylpyridines)Electronic supplementary information (ESI) available: further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b201229d/
  作者：Glen M. Chapman、Stephen P. Stanforth、Rory Berridge、Cristina Pozo-Gonzalo、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/b201229d

  日期：2002.7.26

  This paper describes the chemical and electrochemical synthesis of novel copolymers of thiophene and pyridine. Di-iodination of 3-hydroxypyridine 12 followed by O-substitution gave a series of ethers 14b–d and esters/carbamates 15a–d which were reacted with the stannylated bithiophene derivative 17 in a Stille cross-coupling reaction yielding poly (1b–d) and poly (2a–d) respectively. These chemical polymerisation reactions generally resulted in highly insoluble materials which were difficult to characterise. Ethers 14b–d and esters/carbamates 15a–d gave O-substituted 3-hydroxy-2,6-di(2-thienyl)pyridines 1b–d and 2a–d respectively in Stille cross-coupling reactions with the stannylated thiophene 16. Ethers 1b–d underwent electrochemical polymerisation allowing the synthesis of O-alkylated polymers, poly (1b–d), with electrochemical band-gaps of 1.4 to 1.6 eV. In contrast, the esters/carbamates 2a–d could not be electropolymerised.

  本文描述了噻吩和吡啶新型共聚物的化学和电化学合成。对3-羟基吡啶12进行双碘化后，通过O-取代反应得到了系列醚14b–d和酯/氨基甲酸酯15a–d，这些化合物与锡基双噻吩衍生物17在Stille交叉偶联反应中反应，分别生成聚合物poly (1b–d)和poly (2a–d)。这些化学聚合反应通常导致高不溶性材料，难以表征。醚14b–d和酯/氨基甲酸酯15a–d在与锡基噻吩16的Stille交叉偶联反应中分别生成O-取代的3-羟基-2,6-二(2-噻吩基)吡啶1b–d和2a–d。醚1b–d进行了电化学聚合，从而合成了O-烷基化聚合物poly (1b–d)，其电化学带隙为1.4至1.6 eV。相比之下，酯/氨基甲酸酯2a–d无法进行电聚合。