6,7'-Dibromo-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one | 92616-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 6,7'-Dibromo-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one
• 英文别名: 6,7'-dibromo-1'H,2H-spiro[naphthalene-1,2'-naphtho[2,1-b]furan]-2-one；6,7'-dibromo-1'H-spiro[naphthalene-1,2'-naphtho[2,1-b]furan]-2-one；6,7'-Dibrom-1'H-spiro[naphthalin-1,2'-naphtho[2,1-b]furan]-2-on；6',7-dibromospiro[1H-benzo[e][1]benzofuran-2,1'-naphthalene]-2'-one
• CAS: 92616-80-3
• 化学式: C₂₁H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 456.133
• InChiKey: HBJWDFAUCKWVGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7'-Dibromo-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以35%的产率得到6,17-Dibromo-12-oxapentacyclo[11.9.0.02,11.03,8.014,19]docosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14(19),15,17,20-decaen-22-one
  参考文献：
  名称：

  用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化Abel酮和类似的螺酮。新型托克酮衍生物的合成

  摘要：

  根据光谱数据确定了由Abel的酮（1a）和类似的螺酮（1b - d）与2，3-二氯-5，6-二氰基-1,4-苯醌的氧化反应得到的新产品的结构。（红外，核磁共振和质量）

  DOI：

  10.1039/c39840000677
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-[(6-溴-2-羟基萘-1-基)甲基]萘-2-醇 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 6,7'-Dibromo-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one
  参考文献：
  名称：

  406.脱氢二-2-羟基-1-萘甲烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001931

文献信息

• Oxidation of spiroketones with DDQ - synthesis of tropone derivatives and DDHQ diesters
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Palle V.P. Pragnacharyulu、Gouravaram M. Reddy、Srirangam K. Jayaram、Sheo B. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88302-2

  日期：1992.1

  derivatives 4a–f and DDHQ esters 5a–f (- isomer 6a–f, - isomer 7a–f). While the aryl substituted spirokeone 17a gave a 2:1 mixture of 19a and the corresponding - isomer, the aryl substituted spiroketones 17b–d gave exclusively - isomers 19b–d. Heating acid chloride of acid 9c with DDHQ resulted in compounds 4a and 7a, thus confirming the structures assigned. Mechanism of formation of these compounds

  用干苯中的DDQ氧化螺酮3a-f，得到托克酮衍生物4a-f和DDHQ酯5a-f（-异构体6a-f，-异构体7a-f）。而芳基取代spirokeone 17A给予了2：1混合物19A相应的和-异构体，所述芳基取代的spiroketones 17B-d仅仅得到-异构体19B-d 。用DDHQ加热酸9c的酰氯得到化合物4a和7a，从而确认分配的结构。这些化合物的形成机理已经合理化。对化合物7d的2D 1 H- 1 H COSY，1 H- 13 C COSY，HMBC和2D NOESY的详细研究导致1 H和13 C NMR信号及其溶液构象的完全分配。
• Oxidation of bis(2-hydroxy-1-naphthyl)methane and similar bisnaphthols with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone. Structure and synthesis of novel products
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Betageri Rajasekhar、Gonibella J. Raju、Gowravaram Madhusudhan Reddy、Ramamoorthy Sivaramakrishnan、Narayanan Ramasubbu、Kailasam Venkatesan

  DOI：10.1039/p19840002375

  日期：——

  the structures were finally confirmed by an X-ray crystal structure analysis of (12a). Hydrogenation of compounds (12a) and (13a) has been shown to give the dihydroxy compound (14) via C–C bond cleavage. An alternative synthesis of the dispironaphthalenones (12a) and (13a) was achieved by oxidation of the dihydroxy compound (14), prepared by an independent method. The generality of the oxidation of

  研究表明，用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯并喹啉（DDQ）氧化双（2-羟基-1-萘基）甲烷（4a）可以得到新化合物顺式-和反式-dispiro 萘-1,2' - （1' ħ） -萘并[2,1-b]吡喃-3'，1“ -萘基} -2-（1 ħ），2”（1“ H ^） -二酮（12a）和（13a）以及甲基苯醌二聚体（6a）和螺酮（5a）。根据化合物的光谱特性对化合物（12a）和（13a）进行表征，并最终通过X确认结构（12a）的X射线晶体结构分析。已显示化合物（12a）和（13a）的氢化可通过C-C键裂解产生二羟基化合物（14）。通过独立方法制备的二羟基化合物（14）的氧化，实现了双螺萘酞烯（12a）和（13a）的替代合成。类型（bisnaphthols的氧化的一般性4A），得到式（的新颖制品12A）和（13A）已经通过研究各种取代bisnaphthols的氧化所示（4B - d，f
• Reaction of spironaphthalenones with hydroxylamine: Part I. A reinvestigation of the mechanism
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Srirangam K. Jayaram、Palle V.P. Pragnacharyulu、Jitendra A. Sattigeri、Gowravaram M. Reddy、Kaipenchery A. Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80511-1

  日期：1993.1

  Spironaphthalenones 1b–g on reaction with hydroxylamine hydrochloride gave the expected pyrrolotropones 2b–g. Furanotropone 6, postulated as an intermediate in the formation of pyrrolotropones, remained unchanged on reaction with hydroxylamine hydrochloride in ethanol. Reaction of unsymmetrical spironaphthalenones 1h–o with NH2OH.HCl gave the rearranged pyrrolotropones 2h–o.

  与盐酸羟胺反应时，螺萘二酮1b–g得到预期的吡咯烷酮2b–g。呋喃酮6被假定为吡咯烷酮形成的中间体，在乙醇中与盐酸羟胺反应时保持不变。非对称螺萘醌1h-o与NH 2 OH.HCl的反应产生了重排的吡咯烷酮2h-o。
• DDQ oxidation of bisnaphthols - structures of novel products
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Srirangam K. Jayaram、Jitendra A. Sattigeri、Palle V.P. Pragnacharyulu、Tayur N. Guru Row、Renuka K、Kailasam Venkatesan、Noor Shahina Begum、Netaji Munirathinam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87985-0

  日期：1993.8

  Oxidation of bisnaphthols (1a-c) with DDQ resulted in the formation of 10a-a″, 10b-b″, 14a-c and 19a-c in addition to earlier reported products. Structures were assigned on the basis of detailed spectral analyses(1H, 13C, 1H1H HOMOCOSY and FUCOUP). Structures 10b, and 14c and 19a were further confirmed by single crystal X-ray analyses. The formation of these compounds has been explained by a suitable

  用DDQ氧化双萘酚（1a-c）会导致除早期报道的产物外还形成10a-a''，10b-b''，14a-c和19a-c。结构归于详述光谱分析（的基础上1 H，13 C，1 H 1 ħHOMOCOSY和FUCOUP）。通过单晶X射线分析进一步确认了结构10b，14c和19a。这些化合物的形成已通过合适的机理进行了解释。
• Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed domino construction of spironaphthalenones by dearomatization of β-naphthols and using <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylaminoethanol as a C1 synthon
  作者：Meiqi Geng、Jinqiang Kuang、Maozhong Miao、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/d3ob00296a

  日期：——

  A Cu(ii)-catalyzed tandem construction of synthetically valuable spiro compounds from 2-naphthols and N,N-dimethylethanolamine (DMEA) in air is reported.

  报告了一种在空气中由 2-萘酚和 N,N-二甲基乙醇胺 (DMEA) 催化串联构建具有合成价值的螺类化合物的方法。