6-溴-1-[(6-溴-2-羟基萘-1-基)甲基]萘-2-醇 | 68828-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-溴-1-[(6-溴-2-羟基萘-1-基)甲基]萘-2-醇
• 英文名称: 1,1'-methylenebis(6-bromonaphthalen-2-ol)
• 英文别名: bis(6-bromo-2-hydroxy-1-naphthyl)methane；6,6'-dibromo-1,1'-methanediyl-di-[2]naphthol；6,6'-Dibrom-1,1'-methandiyl-di-[2]naphthol；Bis-(6-brom-2-hydroxy-naphthyl-(1))-methan；2-Naphthalenol, 1,1'-methylenebis(6-bromo-；6-bromo-1-[(6-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 68828-46-6
• 化学式: C₂₁H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 458.149
• InChiKey: BOSDHXOAPYMNSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1-[(6-溴-2-羟基萘-1-基)甲基]萘-2-醇 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 6,7'-Dibromo-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one
  参考文献：
  名称：

  406.脱氢二-2-羟基-1-萘甲烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001931
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 聚合甲醛 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到6-溴-1-[(6-溴-2-羟基萘-1-基)甲基]萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  新型强路易斯酸催化剂：Br2催化萘酚与醛的Friedel-Crafts反应

  摘要：

  摘要 发现廉价的 Br2 可以作为双 (2-羟基-1-萘基) 甲烷合成的有效路易斯酸催化剂。在室温下 Br2 催化下，萘酚与各种醛类反应顺利，反应效率高，底物范围广。该反应过去需要高酸性条件和/或高温和/或高压，有时收率低。此外，理论计算表明 Br2 是一种有效的路易斯酸，可以激活羰基，但它并不是当前通讯中 Br2 具有显着活性的主要原因。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1139723

文献信息

• Ru-Catalyzed Selective Catalytic Methylation and Methylenation Reaction Employing Methanol as the C1 Source
  作者：Nandita Biswas、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01185

  日期：2021.8.6

  details, kinetic progress, and temperature-dependent product distribution, which revealed the slow and steady generation of in situ formed aldehyde, is the key factor to get the higher yield of the β-methylated product. To establish the environmental benefit of this reaction, green chemistry metrics are calculated. Furthermore, dimerization of 2-naphthol via methylene linkage and formation of N-methylation

  甲醇可用作绿色且可持续的甲基化剂，通过借氢 (BH) 方法形成 C-C 和 C-N 键。在此，我们探索了吖啶衍生的 SNS-Ru 钳对甲醇活化的活性，将其用作不同反应中的 C1 构件。我们的催化系统在 β-C(sp 3)-2-苯基乙醇的甲基化反应，以提供良好至极好的甲基化产物产率。我们研究了机械细节、动力学进展和与温度有关的产物分布，结果表明原位形成的醛缓慢而稳定地产生，是获得更高产率的 β-甲基化产物的关键因素。为了确定该反应的环境效益，计算了绿色化学指标。此外，本研究还描述了 2-萘酚通过亚甲基键的二聚化和胺的N-甲基化的形成，这提供了广泛的底物范围和良好的收率。
• Oxidation of bis(2-hydroxy-1-naphthyl)methane and similar bisnaphthols with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone. Structure and synthesis of novel products
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Betageri Rajasekhar、Gonibella J. Raju、Gowravaram Madhusudhan Reddy、Ramamoorthy Sivaramakrishnan、Narayanan Ramasubbu、Kailasam Venkatesan

  DOI：10.1039/p19840002375

  日期：——

  the structures were finally confirmed by an X-ray crystal structure analysis of (12a). Hydrogenation of compounds (12a) and (13a) has been shown to give the dihydroxy compound (14) via C–C bond cleavage. An alternative synthesis of the dispironaphthalenones (12a) and (13a) was achieved by oxidation of the dihydroxy compound (14), prepared by an independent method. The generality of the oxidation of

  研究表明，用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯并喹啉（DDQ）氧化双（2-羟基-1-萘基）甲烷（4a）可以得到新化合物顺式-和反式-dispiro 萘-1,2' - （1' ħ） -萘并[2,1-b]吡喃-3'，1“ -萘基} -2-（1 ħ），2”（1“ H ^） -二酮（12a）和（13a）以及甲基苯醌二聚体（6a）和螺酮（5a）。根据化合物的光谱特性对化合物（12a）和（13a）进行表征，并最终通过X确认结构（12a）的X射线晶体结构分析。已显示化合物（12a）和（13a）的氢化可通过C-C键裂解产生二羟基化合物（14）。通过独立方法制备的二羟基化合物（14）的氧化，实现了双螺萘酞烯（12a）和（13a）的替代合成。类型（bisnaphthols的氧化的一般性4A），得到式（的新颖制品12A）和（13A）已经通过研究各种取代bisnaphthols的氧化所示（4B - d，f
• DDQ oxidation of bisnaphthols - structures of novel products
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Srirangam K. Jayaram、Jitendra A. Sattigeri、Palle V.P. Pragnacharyulu、Tayur N. Guru Row、Renuka K、Kailasam Venkatesan、Noor Shahina Begum、Netaji Munirathinam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87985-0

  日期：1993.8

  Oxidation of bisnaphthols (1a-c) with DDQ resulted in the formation of 10a-a″, 10b-b″, 14a-c and 19a-c in addition to earlier reported products. Structures were assigned on the basis of detailed spectral analyses(1H, 13C, 1H1H HOMOCOSY and FUCOUP). Structures 10b, and 14c and 19a were further confirmed by single crystal X-ray analyses. The formation of these compounds has been explained by a suitable

  用DDQ氧化双萘酚（1a-c）会导致除早期报道的产物外还形成10a-a''，10b-b''，14a-c和19a-c。结构归于详述光谱分析（的基础上1 H，13 C，1 H 1 ħHOMOCOSY和FUCOUP）。通过单晶X射线分析进一步确认了结构10b，14c和19a。这些化合物的形成已通过合适的机理进行了解释。
• 273. Derivatives of o-hydroxybenzylsulphonic acid
  作者：Edwin A. Shearing、Samuel Smiles

  DOI：10.1039/jr9370001348

  日期：——
• KASTURI, TIRUMALAI, R.;RAJASEKHAR, BETAGERI;RAJU, GONIBELLA, J.;REDDY, GO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2375-2382
  作者：KASTURI, TIRUMALAI, R.、RAJASEKHAR, BETAGERI、RAJU, GONIBELLA, J.、REDDY, GO+

  DOI：——

  日期：——