2-(2-Oxo-5,6-diphenylpyran-3-yl)acetic acid | 1174270-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(2-Oxo-5,6-diphenylpyran-3-yl)acetic acid
• CAS: 1174270-43-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: HENVLFRJSGJXSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到2-(2-Oxo-5,6-diphenylpyran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的取代丙烯酸与炔烃和烯烃的氧化偶联合成功能化的α-吡喃酮和丁烯内酯衍生物

  摘要：

  通过铑催化的取代丙烯酸分别与炔烃和烯烃的氧化偶联反应，可以实现α-吡喃酮和丁烯内酯衍生物的直接有效合成。获得的一些α-吡喃酮显示固态荧光。

  DOI：

  10.1021/jo901077r

文献信息

• Synthesis of Functionalized α-Pyrone and Butenolide Derivatives by Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Substituted Acrylic Acids with Alkynes and Alkenes
  作者：Satoshi Mochida、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo901077r

  日期：2009.8.21

  The straightforward and efficient synthesis of α-pyrone and butenolide derivatives has been achieved by the rhodium-catalyzed oxidative coupling reactions of substituted acrylic acids with alkynes and alkenes, respectively. Some α-pyrones obtained exhibit solid-state fluorescence.

  通过铑催化的取代丙烯酸分别与炔烃和烯烃的氧化偶联反应，可以实现α-吡喃酮和丁烯内酯衍生物的直接有效合成。获得的一些α-吡喃酮显示固态荧光。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Acrylic Acid with Alkynes: An Easy Approach to the Synthesis of α-Pyrones
  作者：Yu-Ting Li、Yan Zhu、Guang-Liang Tu、Jing-Yu Zhang、Ying-Sheng Zhao

  DOI：10.1002/asia.201801190

  日期：2018.11.2

  A highly efficient rhodium(III)‐catalyzed direct oxidative annulation of acrylic acid with alkynes to form α‐pyrones was developed. Various substituted acrylic acids were compatible in this transformation, affording the corresponding products in moderate to excellent yields under mild conditions.

  开发了一种高效的铑（III）催化的炔烃与丙烯酸直接氧化环化反应，形成α-吡喃酮。在此转化过程中，各种取代的丙烯酸是相容的，在温和的条件下以中等至极好的收率提供了相应的产物。