Methanesulfonic acid 1,1-dimethyl-prop-2-ynyl ester | 76651-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 1,1-dimethyl-prop-2-ynyl ester
• 英文别名: 2-Methylbut-3-yn-2-yl methanesulfonate
• CAS: 76651-91-7
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 162.21
• InChiKey: SZQUMVWIZCOKNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 1,1-dimethyl-prop-2-ynyl ester 在 CuBr₂Li 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到1-溴-3-甲基丁-1,2-二烯
  参考文献：
  名称：

  Montury, Michel; Gore, Jacques, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 11, p. 873 - 880

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 生成 Methanesulfonic acid 1,1-dimethyl-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wang Zhongguo, Wang Kung K., J. Org. Chem, 59 (1994) N 17, S 4738-4742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and stereo-chemical features of the stannylcopper(I)-induced substitution in propargylic substrates
  作者：K. Ruitenberg、H. Westmijze、J. Meijer、C.J. Elsevier、P. Vermeer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98533-4

  日期：1983.1

  preferentially convert propargylic substrates, R1CCCR2R3X (X = Br, MeCO2, MeS(O)O or MeSO3) into allenes R3Sn(R1)CCCR2R3. Only when the group R1 causes much greater steric hindrance than with R2 and R3 is the acetylenic product R1CCCR2SnR3 formed. The stereochemical course of the allene formation has been studied in both the steroid and non-steroid series, and found to be mainly or exclusively

  Stannylcopper（I）类，R 3的SnCu和[R 3的Sn] 2 CuLi，优先转换炔底物，R 1 CCCR 2 - [R 3 X（X = Br的，梅科2，MES（O）O或内消旋3）转换成丙二烯- [R 3的Sn（R 1）CCCR 2 - [R 3。只有当基团R 1倍的原因大得多的空间位阻比，其中R 2和R 3是炔乘积R 1 CCCR 2 SNR 3形成。已经在类固醇和非类固醇系列中研究了丙二烯形成的立体化学过程，并且发现其主要或仅具有抗性。
• Highly Stereoselective Palladium-Catalyzed Dithiocarbonylation of Propargylic Mesylates with Thiols and Carbon Monoxide
  作者：Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo047938l

  日期：2005.3.1

  propargylic mesylates with thiols and carbon monoxide has been developed by the use of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as the catalyst at 90 °C in THF. The reaction affords the corresponding dithioesters in good to excellent yields. For some secondary and tertiary propargylic alcohols with a terminal or internal triple bond, the reaction stereoselectively produces E-dithioesters as products. The dithiocarbonylation

  丙炔基甲磺酸酯与巯基和一氧化碳的高度立体选择性二硫羰基化反应已通过使用四（三苯基膦）钯（0）​​作为催化剂在90°C的THF中进行开发。该反应以良好至优异的产率提供了相应的二硫酯。对于某些具有末端或内部三键的仲和叔炔丙醇，该反应立体选择性地产生作为产物的E-二硫酯。据信二硫羰基化反应是通过烯丙基钯和烯丙基酯中间体进行的，并且高立体选择性可以通过一种机理来合理化，其中Pd（0）L n物质对烯丙基sp碳的亲核攻击是从烷基取代基的较少受阻侧发生的。
• Palladium-Catalysed Cyclisation of Enantiopure Allenic Lactams Prepared from a Pyroglutamic Acid Derived Organozinc Reagent
  作者：Willem F. J. Karstens、Marianne Stol、Floris P. J. T. Rutjes、Henk Hiemstra

  DOI：10.1055/s-1998-1859

  日期：1998.10

  A route for the synthesis of enantiopure allene-substituted lactams has been developed. The key-step involves the copper(I) mediated SN2′ substitution of propargylic tosylates by a (S)-pyroglutamic acid derived organozinc reagent. Pd-catalysed reaction of these allenes with iodobenzene afforded enantiopure bicyclic enamides. Furthermore the unexpected formation of an interesting diene is reported.

  开发了一种合成对映体纯丙二烯取代内酰胺的路线。关键步骤涉及铜 (I) 介导的 (S)-焦谷氨酸衍生的有机锌试剂对甲苯磺酸炔丙酯的 SN2' 取代。这些丙二烯与碘苯的钯催化反应得到对映体纯的双环烯酰胺。此外，还报道了一种有趣的二烯的意外形成。
• NONAQUEOUS ELECTROLYTE SOLUTION AND ENERGY DEVICE USING SAME
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP3780227A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  A nonaqueous electrolytic solution including a nonaqueous solvent and a compound represented by Formula (1) . (wherein, in Formula (1), R1 to R5 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group that has 1 to 3 carbon atoms and may have a substituent; R6 is an organic group that has 1 to 8 carbon atoms and may have a hetero atom; X is a carbon atom, a sulfur atom, or a phosphorus atom; when X is a carbon atom, 1 = 0, m = 1, and n = 1, when X is a sulfur atom, 1 = 0, m = 2, and n = 1, and when X is a phosphorus atom, 1 = 0, m = 1, and n = 2 or 1 = 1, m = 1, and n = 1; k is an integer of 2 to 4; and Y is a direct bond or a linking group that has 1 to 8 carbon atoms and may have a hetero atom, and when Y is a direct bond, the compound has an X-X bond and k = 2).

  一种非水电解溶液，包括一种非水溶剂和一种由式（1）代表的化合物。 (其中，在式(1)中，R1至R5各自独立地代表氢原子或具有1至3个碳原子并可具有取代基的烷基；R6是具有1至8个碳原子并可具有杂原子的有机基团；X是碳原子、硫原子或磷原子；当 X 为碳原子时，1＝0，m＝1，n＝1；当 X 为硫原子时，1＝0，m＝2，n＝1；当 X 为磷原子时，1＝0，m＝1，n＝2 或 1＝1，m＝1，n＝1；k 是 2 至 4 的整数；Y 是直接键或具有 1 至 8 个碳原子且可能具有杂原子的连接基团，当 Y 是直接键时，化合物具有 X-X 键且 k = 2）。
• Ruitenberg, K.; Kleijn, H.; Westmijze, H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 11, p. 405 - 409
  作者：Ruitenberg, K.、Kleijn, H.、Westmijze, H.、Meijer, J.、Vermeer, P.

  DOI：——

  日期：——