((nonafluorobutanesulfonyl)ethynyl)benzene | 63369-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((nonafluorobutanesulfonyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: phenyl(nonaflyl)acetylene；[(1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutane-1-sulfonyl)ethynyl]benzene；2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)ethynylbenzene
• CAS: 63369-94-8
• 化学式: C₁₂H₅F₉O₂S
• 分子量: 384.222
• InChiKey: GMVZRHHLZNLVLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((nonafluorobutanesulfonyl)ethynyl)benzene 、 四苯基环戊二烯酮 在 4-异丙基甲苯 作用下， 生成 (1R,4R)-2-(Nonafluorobutane-1-sulfonyl)-1,3,4,5,6-pentaphenyl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Reaktivität von acetylenperfluoralkylsulfonen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92720-0
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ((nonafluorobutanesulfonyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  弱亲核性全氟烷烃亚磺酸钠使炔丙基（苯基）碘鎓甲苯磺酸盐的全氟烷烃磺酰化

  摘要：

  描述了炔基（苯基）碘化甲苯磺酸盐与全氟烷烃亚磺酸钠（R fn SO 2 Na）的无添加剂和过渡金属的全氟烷烃磺酰化。亲核性差的R fn SO 2 Na与二氯甲烷中的炔基（苯基）碘鎓盐在室温下在氮气氛下反应5-60分钟，从而以令人满意的定量收率提供了各种炔属三氟甲酮和炔基全氟烷基砜。碘鎓盐中芳基乙炔基部分的苯环上取代基的位置对反应有很大影响。五元环乙烯基砜的形成表明该反应通过亚烷基卡宾中间体。此外，成功扩大反应规模也证明了该新方法的实用性。该方法的优点包括反应时间短，条件温和以及易于获得全氟链烷磺酰化试剂（R fn SO 2 Na）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600717
• 作为试剂：
  描述：

  四苯基环戊二烯酮 在 4-异丙基甲苯 、 ((nonafluorobutanesulfonyl)ethynyl)benzene 作用下， 生成 2,3,4,5-tetraphenyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaktivität von acetylenperfluoralkylsulfonen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92720-0

文献信息

• Reactive alkynyl perfluoalkanesulfones
  作者：F. Massa、M. Hanack、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83157-7

  日期：1982.1

  alkynylperfluoroalkanesulfones 5a–e have been prepared and their cycloaddition reactivity towards dienes and diazomsthane has been studied. The faster reaction rate of 5b with cyclopentadiene than 5a and vice versa with tetracyclone (6) has been explained on steric and electronic affects. The alkynylperfluoroalkanesulfones are very reactive towards nucleophilic additions. Attempts to prepare the highly reactive bis-perfluoroalkane-

  制备了炔基全氟链烷砜5a-e，并研究了它们对二烯和重氮ms烷的环加成反应性。关于空间和电子影响，已经解释了5b与环戊二烯的反应速率比5a和与四环酮（6）相反的速率更快，反之亦然。炔基全氟链烷砜砜对亲核加成反应非常强。尝试在环戊二烯存在下制备高反应性双全氟烷烃-磺酰基乙炔（21）导致产物22、23和24分离。
• Radical 1,2,3-tricarbofunctionalization of α-vinyl-β-ketoesters enabled by a carbon shift from an all-carbon quaternary center
  作者：Qi Zhang、Mong-Feng Chiou、Changqing Ye、Xiaobin Yuan、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1039/d2sc00902a

  日期：——

  enables further C–C bond formation on the tertiary carbon intermediate with the aim of reconstructing a new all-carbon quaternary center. The good functional group compatibility ensures diverse synthetic transformations of this method. Experimental and theoretical studies reveal that the excellent diastereoselectivity should be attributed to the hydrogen bonding between the substrates and solvent.

  在此，我们报道了α-乙烯基-β-酮酯的分子间自由基1,2,3-三碳官能化，以通过烯烃的一锅多功能化来实现构建分子复杂性的目标。该反应允许碳环通过全碳四级中心的碳转移而扩展，并能够在叔碳中间体上进一步形成C-C键，从而重建新的全碳四级中心。良好的官能团兼容性保证了该方法的多样化合成转化。实验和理论研究表明，优异的非对映选择性应归因于底物和溶剂之间的氢键。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• MASSA, F.;HANACK, M.;SUBRAMANIAN, L. R., J. FLUOR. CHEM., 1982, 19, N 3, 601-615
  作者：MASSA, F.、HANACK, M.、SUBRAMANIAN, L. R.

  DOI：——

  日期：——
• CN116813472
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——