methyl 2,6-bis(bromomethyl)isonicotinate | 381224-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-bis(bromomethyl)isonicotinate
• 英文别名: methyl 2,6-bis(bromomethyl)pyridine-4-carboxylate
• CAS: 381224-18-6
• 化学式: C₉H₉Br₂NO₂
• 分子量: 322.984
• InChiKey: WRCNHVLCKGQMSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.798±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-bis(bromomethyl)isonicotinate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氨 、 水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide(III) complexes of pyridine–tetraacetic acid-glycoconjugates: Synthesis and luminescence studies of mono and divalent derivatives

  摘要：

  A potent lanthanide chelate, fulfilling the requirements for the development of MRI contrast agents or luminescent probes, was armed with alkyne groups. We then implemented a click methodology to graft the bifunctional ligand to azide-containing glucoside and maltoside scaffolds. The resulting hydrophilic glycoconjugates retained the ligand binding capacity for Eu3+ or Tb3+ ion as evidenced by the number of bound water molecules to the lanthanide ion. Divalent Eu3+ and Tb3+ complexes were shown to double the brightness of the emitted fluorescent signal compared to its monovalent derivatives. Designing multivalent lanthanide luminescent probes would enable the fluorescent signal of labeled biomolecules to be enhanced. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.003
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 在 硫酸 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 2,6-bis(bromomethyl)isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  基于适用于生物缀合的PCTA [12]大环化合物高效合成双功能螯合剂家族

  摘要：

  报道了衍生自PCTA [12]的新的C py和N双功能螯合剂和三个共轭衍生物实例的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900280

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of Novel Tetrahydroisoquinolino Benzodiazepine Dimer Antitumor Agents and Their Application in Antibody–Drug Conjugates
  作者：Naidu S. Chowdari、Yong Zhang、Ivar McDonald、Walter Johnson、David R. Langley、Prasanna Sivaprakasam、Robert Mate、Tram Huynh、Srikanth Kotapati、Madhura Deshpande、Chin Pan、Daniel Menezes、Yichong Wang、Chetana Rao、Ganapathy Sarma、Bethanne M. Warrack、Vangipuram S. Rangan、Sung Mei-Chen、Pina Cardarelli、Shrikant Deshpande、David Passmore、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Robert Borzilleri、Arvind Rajpal、Gregory Vite、Sanjeev Gangwar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01385

  日期：2020.11.25

  series of tetrahydroisoquinoline-based benzodiazepine dimers were synthesized and tested for in vitro cytotoxicity against a panel of cancer cell lines. Structure–activity relationship investigation of various spacers guided by molecular modeling studies helped to identify compounds with picomolar activity. Payload 17 was conjugated to anti-mesothelin and anti-fucosylated monosialotetrahexosylganglioside

  合成了一系列基于四氢异喹啉的苯并二氮杂二聚体，并测试了其对一组癌细胞系的体外细胞毒性。通过分子建模研究指导的各种间隔基的结构-活性关系研究有助于鉴定具有皮摩尔活性的化合物。有效负载17通过溶酶体可裂解的缬氨酸-瓜氨酸二肽接头，通过异源赖氨酸偶联和细菌转谷氨酰胺酶介导的位点特异性偶联，将其与抗间皮素和抗岩藻糖基化的单唾液酸四己糖基神经节苷脂（FucGM1）抗体偶联。在体外，这些抗体药物偶联物（ADC）对人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性和靶标介导的选择性。在小鼠的胃癌和肺癌异种移植模型中，进一步评估了这些ADC的药代动力学和功效。在单剂量ADC- 46（0.02μmol / kg）之后，在这些模型中观察到一致的药代动力学特征，高靶标特异性和强大的抗肿瘤活性。
• Novel rare earth metal cryptates which are not very sensitive to the fluorescence quenching
  申请人：——

  公开号：US20040092726A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The invention relates to a process for reducing the fluorescence quenching caused by the measuring medium in a fluorescence assay, by introducing into said medium of rare earth metal cryptates which are not very sensitive to this fluorescence quenching, said rare earth metal cryptates comprising at least one pyridine radical which is substituted one or more times or unsubstituted. The invention also relates to novel rare earth metal cryptates which are not very sensitive to the fluorescence quenching caused by the measuring medium.

  该发明涉及一种减少荧光测定中测量介质引起的荧光猝灭的过程，通过向该介质中引入对该荧光猝灭不太敏感的稀土金属螯合物，所述稀土金属螯合物包括至少一个吡啶基，该吡啶基被取代一次或多次或未取代。该发明还涉及一种新型对测量介质引起的荧光猝灭不太敏感的稀土金属螯合物。
• 蛍光消光にあまり敏感でない新規な希土類金属クリプテート
  申请人：シ ビオ アンテルナショナル

  公开号：JP2004509075A

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention provides a fluorescence assay by introducing a rare earth metal cryptate measurement medium, which is less sensitive to fluorescence quenching, containing at least one pyridine group, which is substituted or unsubstituted one or more times. A method for reducing fluorescence quenching caused by a measurement medium. The invention also relates to novel rare earth metal cryptates which are less sensitive to fluorescence quenching caused by the measurement medium.

  本发明提供了一种荧光测定方法，通过引入一种稀土金属隐形测量介质，该介质对荧光猝灭的敏感性较低，含有至少一个吡啶基团，该基团被取代或未取代一次或多次。一种用于减少由测量介质引起的荧光猝灭的方法。该发明还涉及一种新型稀土金属隐形，其对由测量介质引起的荧光猝灭的敏感性较低。
• 稀土镝穴醚荧光配合物及其制备方法
  申请人：济南国科医工科技发展有限公司

  公开号：CN112341462A

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种稀土镝穴醚荧光配合物及其制备方法，该配合物具有如下式(I)所示的化学结构式：其中，配合物MO的化学结构式如式(Ⅱ)所示。本发明提供的稀土镝穴醚荧光配合物的摩尔消光系数能相对于现有产品提高4倍左右(80000M‑1cm‑1)，适于作为荧光染料分子标记核酸、蛋白等生物分子，可提高检测的灵敏度和准确度；本发明的制备方法工艺相对简单，产品的产率高，具有很好的应用前景。
• NOVEL ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND THE USE OF SAME IN THERAPY
  申请人：UNIVERSITE FRANCOIS RABELAIS

  公开号：US20160151515A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Disclosed are novel antibody-drug conjugates and use thereof in therapy, in particular in anticancer or anti-inflammatory therapy, as well as synthetic products useful as linkers, composed of a linker head and a linker body, and also a method for preparing the linkers and the antibody-drug conjugates.

  本发明涉及新型抗体药物偶联物及其在治疗中的应用，特别是在抗癌或抗炎症治疗中的应用，以及作为连接剂的合成产物，由连接剂头和连接剂体组成，并且还提供了制备连接剂和抗体药物偶联物的方法。