2-氨基-2-(2,6-二氧代-3H-嘧啶-4-基)丙酸 | 165961-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-(2,6-二氧代-3H-嘧啶-4-基)丙酸
• 英文名称: 4-Pyrimidinealanine, 1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-
• 英文别名: (2S)-2-[(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-6-yl)amino]propanoic acid
• CAS: 165961-27-3
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• 分子量: 199.166
• InChiKey: MQJKVGIMSWSPFN-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-(2,6-二氧代-3H-嘧啶-4-基)丙酸 、 4-氰基苯甲醛 、 丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用含有未保护氨基酸的多组分反应生成意外的二氢吡啶鎓衍生物

  摘要：

  在这项研究中，提出了氨基酸、醛、β-二羰基化合物和丙二腈的多组分反应 (MCR)，以获得一类新型的二氢吡啶支架，这些支架结合了氨基酸部分。一些衍生物以四氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶形式获得。反应通过形成稳定的烯醇化物作为三乙基铵烯醇化物盐而进行，其可从反应混合物中分离。DFT 计算也证实了所形成的二氢吡啶鎓结构的稳定性。合成化合物对乙酰胆碱酯酶靶标 (PDB ID = 5FUM) 的对接研究表明，这些化合物在阿尔茨海默病中具有很高的潜在抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131061
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 L-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氨基-2-(2,6-二氧代-3H-嘧啶-4-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用含有未保护氨基酸的多组分反应生成意外的二氢吡啶鎓衍生物

  摘要：

  在这项研究中，提出了氨基酸、醛、β-二羰基化合物和丙二腈的多组分反应 (MCR)，以获得一类新型的二氢吡啶支架，这些支架结合了氨基酸部分。一些衍生物以四氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶形式获得。反应通过形成稳定的烯醇化物作为三乙基铵烯醇化物盐而进行，其可从反应混合物中分离。DFT 计算也证实了所形成的二氢吡啶鎓结构的稳定性。合成化合物对乙酰胆碱酯酶靶标 (PDB ID = 5FUM) 的对接研究表明，这些化合物在阿尔茨海默病中具有很高的潜在抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131061