2-氨基-2-(2-氟苯基)乙酸甲酯 | 573701-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-(2-氟苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl (2-fluorophenyl)glycinate
• 英文别名: methyl (±)-2-amino-2-(2-fluorophenyl)acetate；2-fluorophenylglycine methyl ester；methyl 2-(2-fluorophenyl)glycinate；methyl 2-amino-2-(2-fluorophenyl)acetate
• CAS: 573701-88-9
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD12151739
• 分子量: 183.182
• InChiKey: NNBTVDCABPEXGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-(2-氟苯基)乙酸甲酯 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acide (o-Fluorophenyl)-2 aza-3 pentanedioique-1,5
  参考文献：
  名称：

  Synthese D'aminodiacides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99320-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-fluorophenyl)-2-oxoacetate 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-氨基-2-(2-氟苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过动力学动力学拆分Rh催化外消旋亚胺的不对称氢化

  摘要：

  通过P-立体异构二膦配体三Chickenfootphos（TCFP）的铑配合物的催化，已实现了通过动态动力学拆分的外消旋醛亚胺的不对称氢化，以制备具有良好收率和对映选择性的手性芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.046

文献信息

• Synthesis of Unprotected 2-Arylglycines by Transamination of Arylglyoxylic Acids with 2-(2-Chlorophenyl)glycine
  作者：Haruki Inada、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01302

  日期：2020.9.4

  The transamination of α-keto acids with 2-phenylglycine is an effective methodology for directly synthesizing unprotected α-amino acids. However, the synthesis of 2-arylglycines by transamination is problematic because the corresponding products, 2-arylglycines, transaminate the starting arylglyoxylic acids. Herein, we demonstrate the use of commercially available l-2-(2-chlorophenyl)glycine as the

  用2-苯基甘氨酸对α-酮酸进行氨基转移是直接合成未保护的α-氨基酸的有效方法。但是，通过氨基转移合成2-芳基甘氨酸是有问题的，因为相应的产物2-芳基甘氨酸使起始的芳基乙醛酸发生氨基转移。在此，我们展示了使用可商购获得的升-2-（2-氯苯基）甘氨酸作为在arylglyoxylic酸氨基转移氮源，在不脱离不希望的自转移方法干扰产生相应的2-芳基甘氨酸。
• [EN] 3,4-DISUBSTITUTED OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE CALCIUM ACTIVATED POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLIDINONE 3,4-DISUBSTITUÉE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES ACTIVÉS PAR LE CALCIUM
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014067861A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention provides compounds having the general formula I wherein n, R1, R2a, R2b, R3a and R3b are as herein defined., composition comprising the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式I的化合物，其中n、R1、R2a、R2b、R3a和R3b的定义如本文所述。包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• A Versatile Approach to CF₃-Containing 2-Pyrrolidones by Tandem Michael Addition-Cyclization: Exemplification in the Synthesis of Amidine Class BACE1 Inhibitors
  作者：Natalia Mateu、Myriam Ciordia、Oscar Delgado、María Sánchez-Roselló、Andrés A. Trabanco、Michiel Van Gool、Gary Tresadern、Laura Pérez-Benito、Santos Fustero

  DOI：10.1002/chem.201501662

  日期：2015.8.10

  The synthesis of new fluorinated pyrrolidones starting from unprotected amino esters and amino nitriles through a Michael addition–lactamization sequence is described. The resulting CF3‐containing building blocks, bearing a quaternary stereogenic center adjacent to the fluorinated group, have been converted into amino pyrrolidines that display potent β‐secretase 1 (BACE1) inhibitory activity. This

  描述了通过未加保护的氨基酯和氨基腈通过迈克尔加成-内酰胺化序列合成新的氟化吡咯烷酮。所得的含CF 3的结构单元带有一个与氟化基团相邻的四级立体异构中心，已被转化为氨基吡咯烷，具有强大的β-分泌酶1（BACE1）抑制活性。这项工作构成了选择性氟化的一个实例，作为在药物发现中调节先导化合物的物理化学和生物学特性的有效策略。
• Design, synthesis and microbiological evaluation of ampicillin–tetramic acid hybrid antibiotics
  作者：Philip T Cherian、Aditi Deshpande、Martin N Cheramie、David F Bruhn、Julian G Hurdle、Richard E Lee

  DOI：10.1038/ja.2016.52

  日期：2017.1

  activities of the hybrids improved in the presence of clavulanic acid revealing that the tetramic acid moiety did not provide added protection against β-lactamases. In addition, the hybrids were found to be efflux pump substrates as their activities markedly improved against pump-inactivated strains. Unlike the catechol and hydroxamic acid siderophore β-lactam conjugates, the activities of the hybrids did not

  通过将β-内酰胺抗生素与铁螯合剂（例如儿茶酚和异羟肟酸）结合来利用铁吸收途径是克服革兰氏阴性细菌中与通透性相关的抗性的行之有效的策略。由于先前尚未为此目的检查过天然存在的铁螯合的四酸，因此设计并合成了一系列探索性新结构的氨苄青霉素-四酸杂种，这些杂物在结构上与尿嘧啶青霉素相似。针对具有代表性的临床上重要的细菌病原体，评估了新的类似物的螯合铁的能力及其MIC活性。tetra酸β-内酰胺杂化物表现出对铁的高亲和力，约为10 -30 M 3。杂种对革兰氏阳性细菌的活性较低。然而，针对革兰氏阴性细菌，它们的活性是依赖于物种的，与几种杂种相比，杂种表现出比氨苄西林更高的针对野生型铜绿假单胞菌的活性。在棒酸存在下，杂种的抗-Gram负活性得到了改善，这表明tetra酸部分并未提供针对β-内酰胺酶的额外保护作用。此外，发现杂种是外排泵底物，因为它们的活性明显增强，可抵抗泵灭活的菌株。与邻苯二酚和异羟肟酸
• Organocatalytic asymmetric intramolecular [3+2] cycloaddition: A straightforward approach to access multiply substituted hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives in high optical purity
  作者：Nan Li、Jin Song、Xi-Feng Tu、Bin Liu、Xiao-Hua Chen、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/c002369h

  日期：——

  A chiral phosphoric acid-catalyzed intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of 4-(2-formylphenoxy)butenoates with amino esters provides hexahydromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives in high enantioselectivity (up to 94% ee).

  一种催化的手性磷酸催化剂促成了4-(2-甲酰基苯氧基)丁烯酸酯与氨基酯的分子内1,3-偶极环加成，生成了高对映体选择性的六氢梅诺[4,3-b]吡咯啶衍生物（对映体过量高达94%）。