methyl 2-(trimethylstannyl)-1-cyclopentenecarboxylate | 93493-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(trimethylstannyl)-1-cyclopentenecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-trimethylstannylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 93493-99-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂Sn
• 分子量: 288.962
• InChiKey: OBITXKRYYBMNRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 0.3 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(trimethylstannyl)-1-cyclopentenecarboxylate 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到Bicyclopentyl-1,1'-diene-2,2'-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子间氯化铜（I）介导的链烯基三烷基锡烷官能团的偶联：共轭二烯体系的便捷合成

  摘要：

  报道了新颖的铜（I）介导的链烯基三烷基锡烷官能团的偶联。因此，在室温下，在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用2.5当量的CuCl处理功能化的锡烷1-11可提供良好至优异的二烯12-21收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02403-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-6-chloro-2,3-bis(trimethylstannyl)hex-2-enoate 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以69%的产率得到methyl 2-(trimethylstannyl)-1-cyclopentenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便合成（Z）-和（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基-2-烯酸酯和N，N-二甲基（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基-2-烯酰胺

  摘要：

  钯（0）催化将（Me 3 Sn）2加到α，β-炔属酸酯（1a - n）和酰胺（4a - d）中，得到（Z）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基2-烯酸酯（2a – n）和（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷-2-烯酰胺（6a – d）；（2a - h）的热分解将这些物质转化为相应的（E）异构体（3a - h）。

  DOI：

  10.1039/c39860000626

文献信息

• Intermolecular copper(I) chloride-mediated coupling of alkenyltrialkylstannane functions: A convenient synthesis of conjugated diene systems
  作者：Edward Piers、Ernest J McEachern、Miguel A Romero

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02403-4

  日期：1996.2

  functions is reported. Thus, treatment of the functionalized stannanes 1–11 with 2.5 equivalents of CuCl in N,N-dimethylformamide (DMF) at room temperature provides good-to-excellent yields of the dienes 12–21.

  报道了新颖的铜（I）介导的链烯基三烷基锡烷官能团的偶联。因此，在室温下，在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用2.5当量的CuCl处理功能化的锡烷1-11可提供良好至优异的二烯12-21收率。
• Regioselctive germyl–stannylation of α,β-acetylenic esters
  作者：Edward Piers、Renato T. Skerlj

  DOI：10.1039/c39870001025

  日期：——

  Palladium(0)-catalysed addition of Bun3SnGeMe3 to α,β-acetylenic esters (1a–f) affords predominantly the (E)-2-tri-n-butylstannyl-3-trimethylgermylalk-2-enoates (2a–f), which serve as effective precursors of synthetically useful, stereochemically defined, tetrasubstituted alkenes.

  钯（0）催化将Bu n 3 SnGeMe 3加到α，β-炔属酸酯（1a – f）中，主要得到（E）-2-三-正丁基锡烷基-3-三甲基锗烷基-2-烯酸酯（2a – f），其用作合成上有用的，立体化学定义的四取代的烯烃的有效前体。
• Piers, Edward; Tse, Hoi Lun Allan, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 7, p. 983 - 994
  作者：Piers, Edward、Tse, Hoi Lun Allan

  DOI：——

  日期：——
• Piers, Edward, Pure and Applied Chemistry, 1988, vol. 60, p. 107 - 114
  作者：Piers, Edward

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular CuCl-Mediated Oxidative Coupling of Alkenyltrimethylstannane Functions:  An Effective Method for the Construction of Carbocyclic 1,3-Diene Systems
  作者：Edward Piers、Miguel A. Romero

  DOI：10.1021/ja953648y

  日期：1996.1.1