ethyl 2-((4-fluorophenyl)thio)acetate | 78066-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-((4-fluorophenyl)thio)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-fluorophenylthio)acetate；ethyl 2-(4-fluorophenyl)sulfanylacetate
• CAS: 78066-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂S
• mdl: MFCD11174602
• 分子量: 214.261
• InChiKey: PYQLHKPECXGPEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-fluorophenyl)thio)acetate 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 [(4-氟苯基)磺酰基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成途径模块化合成碳取代的呋喃烷。基于“构建并报废”策略的脂肪族羧酸转化的有用工具。

  摘要：

  利用自由基化学，开发了在呋喃环上形成新的一般CC键的方法。通过利用呋喃喃的不稳定性，已证明了合成呋喃烷的多种转化。因此，这种发达的方法学不仅使呋喃喃的模块合成成为可能，而且使羧酸能够短时转化为各种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00062
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 hemin 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl 2-((4-fluorophenyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  血红素在水性溶剂中催化的叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解

  摘要：

  血红素是多种金属酶的丰富且广泛存在的辅助因子，其高不稳定性和差的溶解性通常阻碍了其广泛应用。在这里，我们报告了叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解的环境友好且有效的策略，该策略由血红素在Triton X-100的协助下催化。该水性催化体系对多种硫化物和重氮酯表现出良好的官能团耐受性。在设计反应的基础上，初步提出了反应机理。此外，C S键的断裂随后将官能酯基引入芳族硫醚中，将来可能会被用于有机硫药物的后期官能化（LSF）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.035

文献信息

• Catalyst-free, visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters
  作者：Jingya Yang、Ganggang Wang、Shuwen Chen、Ben Ma、Hongyan Zhou、Menghui Song、Cai Liu、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0ob02006k

  日期：——

  A visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature with a broad substrate scope, affording various thioethers in moderate to excellent yields. The catalyst- and additive-free nature, sustainable energy source and mild reaction conditions make this strategy more eco-friendly.

  可见光促进了巯基和α-重氮酸酯之间的S–H插入反应。反应在室温下在宽范围的底物范围内平稳进行，以中等至优异的产率提供了各种硫醚。无催化剂和无添加剂的性质，可持续的能源和温和的反应条件使该策略更加环保。
• Design, Synthesis, and Evaluation of New Sulfone Derivatives Containing a 1,3,4-Oxadiazole Moiety as Active Antibacterial Agents
  作者：Pei Li、Deyu Hu、Dandan Xie、Jixiang Chen、Linhong Jin、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b06061

  日期：2018.3.28

  This study aimed to synthesize some new sulfone derivatives containing a 1,3,4-oxadiazole moiety and investigate their in vitro antibacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo) and Xanthomonas axonopodis pv. citri (Xac), the pathogens of rice bacterial leaf blight and citrus canker, respectively, by performing turbidimeter tests. Antibacterial bioassay results showed that compound

  这项研究旨在合成一些含有1,3,4-恶二唑部分的新型砜衍生物，并研究其对米黄单胞菌的体外抗菌活性。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis）。citri（Xac）是水稻细菌性叶枯病和柑橘溃疡病的病原体，通过进行浊度计测试来确定。抗菌生物测定结果表明，化合物6d对Xoo和Xac具有出色的生物活性，有效浓度为50％（EC 50）值分别为thiodiazole铜（分别为121.82和77.04μg/ mL）和比美噻唑（分别为92.61和58.21μg/ mL）的0.17和1.98μg/ mL。同时，温室条件试验表明，与硫代二唑铜和比美噻唑相比，化合物6d可以更有效地减少水稻细菌性叶枯病。
• 2,5-取代基-1,3,4-噁二唑双砜类衍生物、其 制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN108191786B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明公开了一种2,5‑取代基‑1,3,4‑噁二唑双砜类衍生物、其制备方法及应用，具有式(I)的通式，其中：R1为4‑氯或4‑氟；R2为羟基、甲基、乙基、苄基、4‑氯苄基或4‑氟苄基。本发明对水稻白叶枯病及柑橘溃疡病菌具有较好活性，结构简单，制备工艺简单，生产成本低。
• Sulfonium ylide formation and subsequent C S bond cleavage of aromatic isopropyl sulfide catalyzed by hemin in aqueous solvent
  作者：Xiaojing Yan、Chang Li、Xiaofei Xu、Quan He、Xiaoyong Zhao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.035

  日期：2019.6

  Heme is an abundant and widely existed cofactor for a variety of metalloenzymes, whose broader use is generally impeded by its high instability and poor solubility. Here we report an environment-benign and efficient strategy for the sulfonium ylide formation and subsequent CS bond cleavage of aromatic isopropyl sulfides, which was catalyzed by hemin in assistance of Triton X-100. This aqueous catalytic

  血红素是多种金属酶的丰富且广泛存在的辅助因子，其高不稳定性和差的溶解性通常阻碍了其广泛应用。在这里，我们报告了叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解的环境友好且有效的策略，该策略由血红素在Triton X-100的协助下催化。该水性催化体系对多种硫化物和重氮酯表现出良好的官能团耐受性。在设计反应的基础上，初步提出了反应机理。此外，C S键的断裂随后将官能酯基引入芳族硫醚中，将来可能会被用于有机硫药物的后期官能化（LSF）。
• 2,5-取代基-1,3,4-噁二唑砜类衍生物、其制 备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN108117528B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明公开了一种2,5‑取代基‑1,3,4‑噁二唑砜类衍生物、其制备方法及应用，具有式(I)的通式，其中：R1为4‑氯或4‑氟；R2为甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、苄基、4‑氯苄基或4‑氟苄基。本发明对水稻白叶枯病及柑橘溃疡病菌活性优良，结构简单，制备工艺简单，生产成本低。