diisobutyl(phenylethynyl)aluminum | 26076-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisobutyl(phenylethynyl)aluminum
• 英文别名: Diisobutyl-phenylaethinyl-aluminium；Ph-CC-Al(i-Bu)2
• CAS: 26076-80-2
• 化学式: C₁₆H₂₃Al
• 分子量: 242.34
• InChiKey: FHRQBZJZUOIZJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisobutyl(phenylethynyl)aluminum 在 gold(III) chloride 、 copper(II) choride dihydrate 、 C₅₄H₆₂Ag₂N₄O₆S₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-3-methyl-5-phenyl-3-vinylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过NHC-Cu催化烯丙基取代反应与(i-Bu)2(炔基)铝试剂对映选择性合成炔取代的季碳立体中心

  摘要：

  报道了一种用于形成炔烃取代的全碳四元立体中心的催化对映选择性方法。1.0-5.0 mol % 的 NHC-Cu 配合物可促进烷基铝向烷基、芳基、羧酸酯或甲硅烷基取代的烯丙基磷酸酯的添加)O。在环境温度下，在 5.0 mol% Et(3)N 存在下，通过用二异丁基氢化铝处理相应的芳基、杂芳基、烷基或烯基取代的末端炔烃来制备所需的基于铝的试剂。以高达 98% 的产率和 >99:1 的对映体比获得所需的 1,4-烯炔。选定的 Au 催化环化涉及对映异构体富集产品的炔烃单元作为该方法的演示

  DOI：

  10.1021/ja2010829
• 作为产物：
  描述：

  二异丁基氢化铝 、 苯乙炔 在 triethylamine 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 diisobutyl(phenylethynyl)aluminum
  参考文献：
  名称：

  通过NHC-Cu催化烯丙基取代反应与(i-Bu)2(炔基)铝试剂对映选择性合成炔取代的季碳立体中心

  摘要：

  报道了一种用于形成炔烃取代的全碳四元立体中心的催化对映选择性方法。1.0-5.0 mol % 的 NHC-Cu 配合物可促进烷基铝向烷基、芳基、羧酸酯或甲硅烷基取代的烯丙基磷酸酯的添加)O。在环境温度下，在 5.0 mol% Et(3)N 存在下，通过用二异丁基氢化铝处理相应的芳基、杂芳基、烷基或烯基取代的末端炔烃来制备所需的基于铝的试剂。以高达 98% 的产率和 >99:1 的对映体比获得所需的 1,4-烯炔。选定的 Au 催化环化涉及对映异构体富集产品的炔烃单元作为该方法的演示

  DOI：

  10.1021/ja2010829

文献信息

• α-Selective Ni-Catalyzed Hydroalumination of Aryl- and Alkyl-Substituted Terminal Alkynes: Practical Syntheses of Internal Vinyl Aluminums, Halides, or Boronates
  作者：Fang Gao、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja104896b

  日期：2010.8.18

  A method for Ni-catalyzed hydroalumination of terminal alkynes, leading to the formation of alpha-vinylaluminum isomers efficiently (>98% conv in 2-12 h) and with high selectivity (95% to >98% alpha), is described. Catalytic alpha-selective hydroalumination reactions proceed in the presence of a reagent (diisobutylaluminum hydride; dibal-H) and 3.0 mol % metal complex (Ni(dppp)Cl(2)) that are commercially

  描述了一种用于末端炔烃的 Ni 催化加氢铝化的方法，可有效地形成 α-乙烯基铝异构体（在 2-12 小时内转化率 >98%）并具有高选择性（95% 至 >98% α）。催化 α 选择性氢化铝化反应在试剂（二异丁基氢化铝；dibal-H）和 3.0 mol% 金属配合物（Ni(dppp)Cl(2)) 的存在下进行，这些金属配合物是市售且价格低廉的。在相同条件下，但使用 Ni(PPh(3))(2)Cl(2) 时，加氢铝化具有高度的 beta 选择性，并且与使用 dibal-H 的未催化转化不同，生成很少或不生成炔铝副产品。所有加氢金属化反应都是可靠的、操作简单且实用的，并且提供了各种不容易获得的乙烯基铝。衍生的α-乙烯基卤化物和硼酸酯可以通过用合适的亲电子试剂[例如，分别为Br(2)和甲氧基(频哪醇)硼]直接处理来合成。Ni 催化的氢氧化铝可以使用低至 0.1 mol% 的催化剂以克级规模进行，具有同样高的效率和选择性。
• Comparing Neutral (Monometallic) and Anionic (Bimetallic) Aluminum Complexes in Hydroboration Catalysis: Influences of Lithium Cooperation and Ligand Set
  作者：Victoria A. Pollard、M. Ángeles Fuentes、Alan R. Kennedy、Ross McLellan、Robert E. Mulvey

  DOI：10.1002/anie.201806168

  日期：2018.8.13

  Bimetallic lithium aluminates and neutral aluminum counterparts are compared as catalysts in hydroboration reactions with aldehydes, ketones, imines and alkynes. Possessing Li–Al cooperativity, ate catalysts are found to be generally superior. Catalytic activity is also influenced by the ligand set, alkyl and/or amido. Devoid of an Al−H bond, iBu2Al(TMP) operates as a masked hydride reducing benzophenone

  比较了双金属铝酸锂和中性铝对应物在醛，酮，亚胺和炔烃的硼氢化反应中作为催化剂。具有Li-Al协同性的催化剂通常被认为是优越的。催化活性还受配体对，烷基和/或酰胺基的影响。由于没有Al-H键，i Bu 2 Al（TMP）通过β-Η转移过程作为掩蔽的氢化物还原二苯甲酮起作用。因此，该催化剂库为针对底物特定转化的Al催化剂的未来设计提供了切入点。
• Combining NHC-Cu and Brønsted Base Catalysis: Enantioselective Allylic Substitution/Conjugate Additions with Alkynylaluminum Reagents and Stereospecific Isomerization of the Products to Trisubstituted Allenes
  作者：Jennifer A. Dabrowski、Fredrik Haeffner、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201303501

  日期：2013.7.22

  All‐catalytic route to trisubstituted allenes: The first examples of catalytic enantioselective allylic substitution reactions that involve alkyne‐based nucleophiles and lead to products having tertiary stereogenic centers are followed by an exceptionally stereospecific amine‐catalyzed isomerization to trisubstituted allenes (see picture; NHC=N‐heterocyclic carbene).

  三取代丙二烯的全催化路线：催化对映选择性烯丙基取代反应的第一个例子涉及基于炔的亲核试剂并产生具有叔立体中心的产物，然后是异常立体有择的胺催化异构化为三取代丙二烯（见图；NHC= N-杂环卡宾）。
• Bumagin, N. A.; Pomonarev, A. B.; Beletskaya, I. P., Doklady Chemistry, 1986, vol. 291, p. 471 - 474
  作者：Bumagin, N. A.、Pomonarev, A. B.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• BUMAGIN N. A.; PONOMAREV A. B.; BELETSKAYA I. P., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 7, 1345-1353
  作者：BUMAGIN N. A.、 PONOMAREV A. B.、 BELETSKAYA I. P.

  DOI：——

  日期：——