(+/-)-(2-carboxy-norborn-5-ene-2endo-yl)-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2-carboxy-norborn-5-ene-2endo-yl)-acetic acid
• 英文别名: (+/-)-(2-Carboxy-norborn-5-en-2endo-yl)-essigsaeure；(+/-)-(2exo-Carboxy-norbornen-(5)-yl-(2endo))-essigsaeure；(1S,2S,4S)-2-(carboxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: YZGFGXBZXHCJPU-PJKMHFRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2-carboxy-norborn-5-ene-2endo-yl)-acetic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， -78.0~500.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 1.5h， 生成 methyl (2R*,3R*)-4-methylene-5-oxo-2-propyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  逆Diels-Alder反应在构建β-羧基-α-亚甲基-γ-内酯中的策略性应用。全合成甲基丙烯酸内酯和原脂白蛋白酸

  摘要：

  以逆狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤，描述了一种构建β-羧基-α-亚甲基-γ-内酯单元的简便方法。使用此协议，已实现（±）-甲基烯醇内酯和（±）-protolichesterinic酸的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10157-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2exo-carboxy-norborn-5-ene-2endo-yl)-acetic acid-anhydride 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-(2-carboxy-norborn-5-ene-2endo-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  直接合成有角度取代的庚烷的途径。十足烯醇内酯-A的形式合成和伞形化合物的高级中间体的合成

  摘要：

  已经开发了合成高度官能化的角取代的氢丙烷的直接途径。关键步骤涉及适当官能化的降冰片烯衍生物的RO–RCM。以这种方式获得的氢化茚衍生物已用于完成bakkenolide-A的形式合成。该协议也已扩展为合成高级中间体，以合成二萜伞形化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.029

文献信息

• Potent Inhibition of Macrophomate Synthase by Reaction Intermediate Analogs
  作者：Hideaki OIKAWA、Kenji YAGI、Satoshi OHASHI、Kenji WATANABE、Takashi, MIE、Akitami ICHIHARA、Mamoru HONMA、Kimiko KOBAYASHI

  DOI：10.1271/bbb.64.2368

  日期：2000.1.1

  Potent inhibitors for macrophomate synthase, which has recently been found to catalyze a highly unusual five-step chemical transformation, were explored. Among 11 oxalacetate analogs tested, only three analogs had moderate to relatively strong inhibitory activities (I50 1.3-8.1 mM). On the other hand, among 35 bicyclic intermediate analogs synthesized, two diacids were found to be the most potent inhibitors

  探索了强膦酸酯合酶的有效抑制剂，最近发现它可以催化高度不同寻常的五步化学转化。在测试的11种草酰乙酸类似物中，只有3种类似物具有中等至相对较强的抑制活性（I50 1.3-8.1 mM）。另一方面，在35个合成的双环中间体类似物中，发现两种二酸是最有效的抑制剂（I50 0.80，0.84 mM），其亲和力比天然底物2-吡喃酮高得多。二酸的（-）-对映异构体显示的活性（I50为0.34，0.41 mM）是（+）-对映体的30倍。I50 / Km值（0.20，0.24）显示出有效的抑制作用。在两种代表性抑制剂中观察到竞争性抑制。
• Alder et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 593, p. 1,17
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of the Itaconic Acid-Cyclopentadiene Adduct
  作者：Bryce E. Tate、A. Bavley

  DOI：10.1021/ja01581a042

  日期：1957.12