(+/-)-(2-carboxy-norborn-5-ene-2endo-yl)-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2-carboxy-norborn-5-ene-2endo-yl)-acetic acid
• 英文别名: (+/-)-(2-Carboxy-norborn-5-en-2endo-yl)-essigsaeure；(+/-)-(2exo-Carboxy-norbornen-(5)-yl-(2endo))-essigsaeure；(1S,2S,4S)-2-(carboxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: YZGFGXBZXHCJPU-PJKMHFRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2-carboxy-norborn-5-ene-2endo-yl)-acetic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， -78.0~500.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 1.5h， 生成 methyl (2R*,3R*)-4-methylene-5-oxo-2-propyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  逆Diels-Alder反应在构建β-羧基-α-亚甲基-γ-内酯中的策略性应用。全合成甲基丙烯酸内酯和原脂白蛋白酸

  摘要：

  以逆狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤，描述了一种构建β-羧基-α-亚甲基-γ-内酯单元的简便方法。使用此协议，已实现（±）-甲基烯醇内酯和（±）-protolichesterinic酸的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10157-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2exo-carboxy-norborn-5-ene-2endo-yl)-acetic acid-anhydride 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-(2-carboxy-norborn-5-ene-2endo-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  直接合成有角度取代的庚烷的途径。十足烯醇内酯-A的形式合成和伞形化合物的高级中间体的合成

  摘要：

  已经开发了合成高度官能化的角取代的氢丙烷的直接途径。关键步骤涉及适当官能化的降冰片烯衍生物的RO–RCM。以这种方式获得的氢化茚衍生物已用于完成bakkenolide-A的形式合成。该协议也已扩展为合成高级中间体，以合成二萜伞形化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.029

文献信息

• Potent Inhibition of Macrophomate Synthase by Reaction Intermediate Analogs
  作者：Hideaki OIKAWA、Kenji YAGI、Satoshi OHASHI、Kenji WATANABE、Takashi, MIE、Akitami ICHIHARA、Mamoru HONMA、Kimiko KOBAYASHI

  DOI：10.1271/bbb.64.2368

  日期：2000.1.1

  Potent inhibitors for macrophomate synthase, which has recently been found to catalyze a highly unusual five-step chemical transformation, were explored. Among 11 oxalacetate analogs tested, only three analogs had moderate to relatively strong inhibitory activities (I50 1.3-8.1 mM). On the other hand, among 35 bicyclic intermediate analogs synthesized, two diacids were found to be the most potent inhibitors

  探索了强膦酸酯合酶的有效抑制剂，最近发现它可以催化高度不同寻常的五步化学转化。在测试的11种草酰乙酸类似物中，只有3种类似物具有中等至相对较强的抑制活性（I50 1.3-8.1 mM）。另一方面，在35个合成的双环中间体类似物中，发现两种二酸是最有效的抑制剂（I50 0.80，0.84 mM），其亲和力比天然底物2-吡喃酮高得多。二酸的（-）-对映异构体显示的活性（I50为0.34，0.41 mM）是（+）-对映体的30倍。I50 / Km值（0.20，0.24）显示出有效的抑制作用。在两种代表性抑制剂中观察到竞争性抑制。
• Alder et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 593, p. 1,17
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of the Itaconic Acid-Cyclopentadiene Adduct
  作者：Bryce E. Tate、A. Bavley

  DOI：10.1021/ja01581a042

  日期：1957.12
• A direct route to angularly substituted hydrindanes. Formal synthesis of bakkenolide-A and synthesis of an advanced intermediate to umbellactal
  作者：Soumitra Maity、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.029

  日期：2009.11

  for the synthesis of highly functionalized angularly substituted hydrindanes has been developed. The key step involves RO–RCM of an appropriately functionalized norbornene derivative. The hydrindane derivative obtained in this way has been used to accomplish a formal synthesis of bakkenolide-A. This protocol has also been extended for the synthesis of an advanced intermediate to the synthesis of the

  已经开发了合成高度官能化的角取代的氢丙烷的直接途径。关键步骤涉及适当官能化的降冰片烯衍生物的RO–RCM。以这种方式获得的氢化茚衍生物已用于完成bakkenolide-A的形式合成。该协议也已扩展为合成高级中间体，以合成二萜伞形化合物。
• Strategic use of retro Diels-Alder reaction in the construction of β-carboxy-α-methylene-γ-lactones. Total synthesis of methylenolactocin and protolichesterinic acid
  作者：Anjan Ghatak、Subrata Sarkar、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10157-0

  日期：1997.12

  A facile route for the construction of β-carboxy-α-methylene-γ-lactone unit is described using retro Diels-Alder reaction as the key step. Using this protocol, total synthesis of (±)-methylenolactocin and (±)-protolichesterinic acid has been achieved.

  以逆狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤，描述了一种构建β-羧基-α-亚甲基-γ-内酯单元的简便方法。使用此协议，已实现（±）-甲基烯醇内酯和（±）-protolichesterinic酸的全合成。