2-(m-tolyl)-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline | 1006061-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(m-tolyl)-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 2-(3-Methylphenyl)-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline；2-(3-methylphenyl)-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline
• CAS: 1006061-10-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: UMAJDEDUKJEDNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 1-(m-tolyl)ethanone O-acetyl oxime 在 iron(III) oxide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-(m-tolyl)-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  乙酸酮肟和四氢异喹啉氧化形式[3 + 2]环中的区域选择性控制

  摘要：

  已经开发了一种新型的铜催化乙酸酮肟和四氢异喹啉氧化式[3 + 2]环合反应，用于合成吡唑和咪唑。通过氧化剂的关键控制，有选择地产生了多种重要的异喹啉稠合的吡唑和咪唑产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02978

文献信息

• 2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生 物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN110294758B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明主要涉及一种2‑取代5，6‑二氢吡唑并[5，1‑α]异喹啉及其衍生物的合成方法。本发明在铜催化，空气氛围中，实现肟脂类化合物、1，2，3，4‑四氢异喹啉类化合物一锅生成一种2‑取代5，6‑二氢吡唑并[5，1‑α]异喹啉及其衍生物的技术方案。制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品，该方法中使用铜金属催化，为2‑取代5，6‑二氢吡唑并[5，1‑α]异喹啉类化合物的合成提供了一条新的路径。具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、产率中等偏上等特点。
• Facile Regioselective Synthesis of Pyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines via Ring-Opening Cyclization/Oxidation Reactions of Stable Aroyldiaziridines of 3,4-Tetrahydroisoquinoline with Alkynes
  作者：Howard Alper、Heriberto Ortega、Sara Ahmed

  DOI：10.1055/s-2007-990888

  日期：2007.12

  4-tetrahydroisoquinolines undergo regioselective cycloaddition reactions with a number of both mono and disubstituted alkynes, affording five-membered ring products which, after oxidative aromatization of the pyrazoline ring, lead to the efficient preparation of pyrazolo[5,1-a]isoquinolines. The overall transformation is base-catalyzed and occurs more rapidly in the presence of oxygen, in halogenated

  :: 新制备的稳定的 3,4-四氢异喹啉的芳酰基二氮丙啶与许多单取代和双取代炔烃发生区域选择性环加成反应，得到五元环产物，在吡唑啉环氧化芳构化后，可有效制备吡唑啉[5,1-a]异喹啉。整个转化是碱催化的，在有氧、卤化溶剂和二恶烷的情况下发生得更快。