(S)-N-benzyloxycarbonyl-N'-(tert-butyl)alaninamide | 871579-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyloxycarbonyl-N'-(tert-butyl)alaninamide
• 英文别名: Z-Ala-NH^tBu；t-Butyl Z-L-Alaninamide；benzyl N-[(2S)-1-(tert-butylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 871579-11-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: YPUQFTVEQMBYMB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  471.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-N'-(tert-butyl)alaninamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-N'-(tert-butyl)alaninamide
  参考文献：
  名称：

  电子转移引发的手性辅助取代的N-酰基-α-脱氢（1-萘基）丙氨酰胺向相应的3,4-二氢苯并[ f ]喹啉酮衍生物的不对称光环化

  摘要：

  在含有叔胺的甲醇中，标题为N-酰基-α-脱氢萘丙氨酰胺[（Z）-1 ]与（S）-1-苯基乙氨基和（S）-丙氨酰胺辅助基的光诱导电子转移反应显示形成（R，在室温下分别过量的S）-和（S，S）-3,4-二氢苯并[ f ]喹啉酮衍生物（2）。（R，S）-2的非对映体过量（de）的幅度在-5–26％的范围内，而（S，S）-的非对映体过量（de）的范围在16–92％的范围内2，取决于手性助剂和反应温度。基于溶剂，叔胺，手性助剂和温度对de值的影响以及非对映体烯醇中间体的MM2和PM5计算，讨论了最终提供非对映体2的光环化过程中的不对称诱导机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.042
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 N-苄氧羰基-L-丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-benzyloxycarbonyl-N'-(tert-butyl)alaninamide
  参考文献：
  名称：

  电子转移引发的手性辅助取代的N-酰基-α-脱氢（1-萘基）丙氨酰胺向相应的3,4-二氢苯并[ f ]喹啉酮衍生物的不对称光环化

  摘要：

  在含有叔胺的甲醇中，标题为N-酰基-α-脱氢萘丙氨酰胺[（Z）-1 ]与（S）-1-苯基乙氨基和（S）-丙氨酰胺辅助基的光诱导电子转移反应显示形成（R，在室温下分别过量的S）-和（S，S）-3,4-二氢苯并[ f ]喹啉酮衍生物（2）。（R，S）-2的非对映体过量（de）的幅度在-5–26％的范围内，而（S，S）-的非对映体过量（de）的范围在16–92％的范围内2，取决于手性助剂和反应温度。基于溶剂，叔胺，手性助剂和温度对de值的影响以及非对映体烯醇中间体的MM2和PM5计算，讨论了最终提供非对映体2的光环化过程中的不对称诱导机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.042

文献信息

• Controlling the sign and magnitude of screw-sense preference from the C-terminus of an achiral helical foldamer
  作者：Bryden A. F. Le Bailly、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c4cc03261f

  日期：——

  The global screw-sense preference of an achiral helical oligomer is best controlled from its C-terminus by a single Ala monomer.

  一个无手性螺旋寡聚体的全球螺旋方向偏好最好通过其C-末端由单个丙氨酸单体控制。
• Enantioselective conjugate addition to nitroolefins catalysed by helical peptides with a single remote stereogenic centre
  作者：David P. Tilly、Catherine McColl、Mingda Hu、Iñigo J. Vitórica-Yrezábal、Simon J. Webb

  DOI：10.1039/d3ob01594g

  日期：——

  L-alanine terminated peptide, (Aib)4(L-Ala)NHtBu, which has neither functionalised sidechains nor a highly designed reactive site, used an exposed N-terminal primary amine and the amide bonds of the backbone to mediate catalysis. Folding of this peptide into a 310 helical structure was observed by crystallography. Folding into a helix relays the conformational preference of the chiral alanine residue at

  两种富含α-氨基异丁酸（Aib）残基的短五肽已被证明可作为亲核试剂与硝基烯烃的共轭加成的对映选择性有机催化剂。 L -丙氨酸封端的肽 (Aib) 4 ( L -Ala)NH t Bu 既没有功能化侧链，也没有高度设计的反应位点，使用暴露的 N 末端伯胺和主链的酰胺键来介导催化作用。通过晶体学观察到该肽折叠成 3× 10螺旋结构。折叠成螺旋将 C 末端的手性丙氨酸残基的构象偏好传递给 N 末端的伯胺，相距 0.9 nm。 3 ·10螺旋产生的手性环境和确定的形状使胺位点靠近两个暴露的酰胺 NH。反应范围研究表明，胺充当布朗斯台德碱，并且需要暴露于溶剂的螺旋 NH 基团（显示与 β-硝基苯乙烯的结合较弱）才能获得对映体过量。用D-苯丙氨酸替换L-丙氨酸得到 (Aib) 4 ( D -Phe)NH t Bu，这是一种肽，现在以相反的对映选择性催化基准反应。这些研究表明非手性残基如何通过促进折叠在肽的对映选择性催化中发挥关键作用。