(E)-1,1-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazine | 105143-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1,1-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazine
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-benzaldehyde dimethylhydrazone；3,4,5-Trimethoxy-benzaldehyd-dimethylhydrazon；(2E)-1,1-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazine；N-methyl-N-[(E)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 105143-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: ANLMFMNVKVAHKJ-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazine 在 2-硝基苯硒酸 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以97%的产率得到3,4,5-三甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Aldehydes into Nitriles via Oxidation of Their Dimethylhydrazones

  摘要：

  芳香醛的二甲基脒经3-氯过氧苯甲酸氧化后，以良好的产率得到相应的腈。还给出了肉桂醛和己醛的另外两个类似的氧化转化的例子。除了己醛脒之外，其他所有的醛脒都可以通过处理与含甲醇的30%双氧水在二氧化硒或更优选的2-硝基苯硒酸催化量的存在下高效转化为腈。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27210
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 偏二甲肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(E)-1,1-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Aldehydes into Nitriles via Oxidation of Their Dimethylhydrazones

  摘要：

  芳香醛的二甲基脒经3-氯过氧苯甲酸氧化后，以良好的产率得到相应的腈。还给出了肉桂醛和己醛的另外两个类似的氧化转化的例子。除了己醛脒之外，其他所有的醛脒都可以通过处理与含甲醇的30%双氧水在二氧化硒或更优选的2-硝基苯硒酸催化量的存在下高效转化为腈。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27210

文献信息

• Conversion of Aldehydes into Nitriles via Oxidation of Their Dimethylhydrazones
  作者：Samy Bayomy Said、Jacek Skarżewski、Jacek Młochowski

  DOI：10.1055/s-1989-27210

  日期：——

  The 3-chloroperoxybenzoic acid oxidation of dimethylhydrazones of aromatic aldehydes gives the corresponding nitriles in good yields. Two further examples of the same oxidative transformation of cinnamaldehyde and of hexanal are also given. Except for hexanal hydrazone, all other aldehyde hydrazones can also be efficiently converted into nitriles by treatment with methanolic 30 % hydrogen peroxide in the presence of catalytic amounts of selenium dioxide or, preferentially, 2-nitrobenzeneseleninic acid.

  芳香醛的二甲基脒经3-氯过氧苯甲酸氧化后，以良好的产率得到相应的腈。还给出了肉桂醛和己醛的另外两个类似的氧化转化的例子。除了己醛脒之外，其他所有的醛脒都可以通过处理与含甲醇的30%双氧水在二氧化硒或更优选的2-硝基苯硒酸催化量的存在下高效转化为腈。
• Palladium-Catalyzed C(sp² )−H Alkylation of Aldehyde-Derived Hydrazones with Functionalized Difluoromethyl Bromides
  作者：Alexis Prieto、Romain Melot、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1002/anie.201510334

  日期：2016.1.26

  A palladium‐catalyzed C(sp2)−H difluoromethylation of aldehyde‐derived hydrazones using bromodifluoromethylated compounds to afford the corresponding functionalized difluoromethylketone hydrazones has been established. It is proposed that a radical/SET mechanism proceeding via a difluoroalkyl radical may be involved in the catalytic cycle. Applications of the methodology to the synthesis of α,α‐difluoro‐β‐ketoesters

  已建立了使用溴二氟甲基化化合物的钯催化的醛基的C（sp 2）-H二氟甲基化反应，以提供相应的官能化二氟甲基酮。提出经由二氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与催化循环。说明了该方法在合成α，α-二氟-β-酮酸酯和α，α-二氟酮（RCOCF 2 H）中的应用。
• SAID, SAMY BAYOMY;SKARZEWSKI, JACEK;MLOCHOWSKI, JACEK, SYNTHESIS,(1989) N, C. 223-224
  作者：SAID, SAMY BAYOMY、SKARZEWSKI, JACEK、MLOCHOWSKI, JACEK

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones
  作者：Etienne Pair、Nuno Monteiro、Didier Bouyssi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201300782

  日期：2013.5.10
• Improved Efficient Conversion of Aldehydes to Nitriles <i>via</i> Their N, N-Dimethyl Hydrazones
  作者：Ahmed Kamal、M. Arifuddin、N. VenugopalRao

  DOI：10.1080/00397919808004513

  日期：1998.12

  Aldehyde N,N-dimethylhydrazones undergoes facile oxidative cleavage to nitriles on reaction with DIMS and K2CO3 in quantitative yields. Nitriles can also be easily obtained in high yields in a 'one-pot' process starting from the corresponding aldehydes.