(E)-1,1-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazine | 105143-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1,1-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazine
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-benzaldehyde dimethylhydrazone；3,4,5-Trimethoxy-benzaldehyd-dimethylhydrazon；(2E)-1,1-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazine；N-methyl-N-[(E)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 105143-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: ANLMFMNVKVAHKJ-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazine 在 2-硝基苯硒酸 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以97%的产率得到3,4,5-三甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Aldehydes into Nitriles via Oxidation of Their Dimethylhydrazones

  摘要：

  芳香醛的二甲基脒经3-氯过氧苯甲酸氧化后，以良好的产率得到相应的腈。还给出了肉桂醛和己醛的另外两个类似的氧化转化的例子。除了己醛脒之外，其他所有的醛脒都可以通过处理与含甲醇的30%双氧水在二氧化硒或更优选的2-硝基苯硒酸催化量的存在下高效转化为腈。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27210
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 偏二甲肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(E)-1,1-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Aldehydes into Nitriles via Oxidation of Their Dimethylhydrazones

  摘要：

  芳香醛的二甲基脒经3-氯过氧苯甲酸氧化后，以良好的产率得到相应的腈。还给出了肉桂醛和己醛的另外两个类似的氧化转化的例子。除了己醛脒之外，其他所有的醛脒都可以通过处理与含甲醇的30%双氧水在二氧化硒或更优选的2-硝基苯硒酸催化量的存在下高效转化为腈。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27210

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp² )−H Alkylation of Aldehyde-Derived Hydrazones with Functionalized Difluoromethyl Bromides
  作者：Alexis Prieto、Romain Melot、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1002/anie.201510334

  日期：2016.1.26

  A palladium‐catalyzed C(sp2)−H difluoromethylation of aldehyde‐derived hydrazones using bromodifluoromethylated compounds to afford the corresponding functionalized difluoromethylketone hydrazones has been established. It is proposed that a radical/SET mechanism proceeding via a difluoroalkyl radical may be involved in the catalytic cycle. Applications of the methodology to the synthesis of α,α‐difluoro‐β‐ketoesters

  已建立了使用溴二氟甲基化化合物的钯催化的醛基的C（sp 2）-H二氟甲基化反应，以提供相应的官能化二氟甲基酮。提出经由二氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与催化循环。说明了该方法在合成α，α-二氟-β-酮酸酯和α，α-二氟酮（RCOCF 2 H）中的应用。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones
  作者：Etienne Pair、Nuno Monteiro、Didier Bouyssi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201300782

  日期：2013.5.10
• Improved Efficient Conversion of Aldehydes to Nitriles <i>via</i> Their N, N-Dimethyl Hydrazones
  作者：Ahmed Kamal、M. Arifuddin、N. VenugopalRao

  DOI：10.1080/00397919808004513

  日期：1998.12

  Aldehyde N,N-dimethylhydrazones undergoes facile oxidative cleavage to nitriles on reaction with DIMS and K2CO3 in quantitative yields. Nitriles can also be easily obtained in high yields in a 'one-pot' process starting from the corresponding aldehydes.
• SAID, SAMY BAYOMY;SKARZEWSKI, JACEK;MLOCHOWSKI, JACEK, SYNTHESIS,(1989) N, C. 223-224
  作者：SAID, SAMY BAYOMY、SKARZEWSKI, JACEK、MLOCHOWSKI, JACEK

  DOI：——

  日期：——