4-Anilino-5-bromo-2-[4-(2,3-epoxypropoxy)anilino]pyrimidine | 280581-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Anilino-5-bromo-2-[4-(2,3-epoxypropoxy)anilino]pyrimidine
• 英文别名: 5-bromo-2-N-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]-4-N-phenylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 280581-41-1
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₄O₂
• 分子量: 413.274
• InChiKey: LWLBWEZNBKCBRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偏二甲肼 、 4-Anilino-5-bromo-2-[4-(2,3-epoxypropoxy)anilino]pyrimidine 在 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the product as a yellow solid (83 mg, 74%)的产率得到4-Anilino-5-bromo-2-{4-[2-hydroxy-3-(N',N'-dimethylhydrazino)propoxy]anilino}pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-diamino pyrimidine compounds having anti-cell proliferative activity

  摘要：

  化合物(I)是嘧啶衍生物，其中：R1是定义内的可选取代基；Rx选自卤素，羟基，硝基，氨基，氰基，巯基，羧基，磺酰胺基，甲酰胺基，脲基或氨基甲酰基，或者是公式(Ib)的基团：A—B—C—，定义如下；Q1和Q2独立地选自芳基，5-或6-成员的单环基团；以及9-或10-成员的双环杂环基团；Q1和Q2中的一个或两个在任何可用的碳原子上承载公式(Ia)的取代基，定义如下；Q1和Q2也可以进一步取代；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯；适用于抗癌剂；并描述了它们的制造过程和含有它们的制药组合物。

  公开号：

  US06593326B1
• 作为产物：
  描述：

  4-anilino-5-bromo-2-(4-hydroxyanilino)pyrimidine 以49%的产率得到4-Anilino-5-bromo-2-[4-(2,3-epoxypropoxy)anilino]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-diamino pyrimidine compounds having anti-cell proliferative activity

  摘要：

  式（I）的嘧啶衍生物： 其中：R1是如定义的可选取代基；Rx选自卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、巯基、羧基、磺胺基、甲酰胺基、脲基或氨基甲酰基或如定义的式（Ib）的基团：A—B—C—；Q1和Q2独立选自芳基、5-或6-成员单环基；和9-或10-成员双环杂环基；Q1和Q2中的一个或两个在任一可用碳原子上带有如定义的式（Ia）的取代基；Q1和Q2可进一步取代；或其药学上可接受的盐或体内水解酯；可用作抗癌剂；并描述了其制备方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US06593326B1

文献信息

• Cyclin-dependent kinase 4 inhibitors as a treatment for cancer. Part 2: identification and optimisation of substituted 2,4-bis anilino pyrimidines
  作者：Gloria A. Breault、Rebecca P.A. Ellston、Stephen Green、S.Russell James、Philip J. Jewsbury、Catherine J. Midgley、Richard A. Pauptit、Claire A. Minshull、Julie A. Tucker、J.Elizabeth Pease

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00203-8

  日期：2003.9

  Through chemical modification and X-ray crystallography we identified the 2,4-bis anilino pyrimidines as potent inhibitors of CDK4. Herein, we describe the optimisation of this series.

  通过化学修饰和X射线晶体学，我们确定了2,4-双苯胺嘧啶是CDK4的有效抑制剂。在此，我们描述了该系列的优化。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1140860A1

  公开（公告）日：2001-10-10
• US6593326B1
  申请人：——

  公开号：US6593326B1

  公开（公告）日：2003-07-15
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIMIDINE
  申请人：ASTRAZENECA UK LTD

  公开号：WO2000039101A1

  公开（公告）日：2000-07-06

  A pyrimidine derivative of formula (I): wherein: R1 is an optional substituent as defined within; Rx is selected from halo, hydroxy, nitro, amino, cyano, mercapto, carboxy, sulphamoyl, formamido, ureido or carbamoyl or a group of formula (Ib): A-B-C- as defined within; Q1 and Q2 are independently selected from aryl, a 5- or 6-membered monocyclic moiety; and a 9- or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety; and one or both of Q1 and Q2 bears on any available carbon atom one substituent of formula (Ia) as defined within; and Q1 and Q2 are optionally further substituted; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof; are useful as anti-cancer agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.
• 2,4-diamino pyrimidine compounds having anti-cell proliferative activity
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06593326B1

  公开（公告）日：2003-07-15

  A pyrimidine derivative of formula (I): wherein: R1 is an optional substituent as defined within; Rx is selected from halo, hydroxy, nitro, amino, cyano, mercapto, carboxy, sulphamoyl, formamido, ureido or carbamoyl or a group of formula (Ib): A—B—C— as defined within; Q1 and Q2 are independently selected from aryl, a 5- or 6-membered monocyclic moiety; and a 9- or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety; and one or both of Q1 and Q2 bears on any available carbon atom one substituent of formula (Ia) as defined within; and Q1 and Q2 are optionally further substituted; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof; are useful as anti-cancer agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式（I）的嘧啶衍生物： 其中：R1是如定义的可选取代基；Rx选自卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、巯基、羧基、磺胺基、甲酰胺基、脲基或氨基甲酰基或如定义的式（Ib）的基团：A—B—C—；Q1和Q2独立选自芳基、5-或6-成员单环基；和9-或10-成员双环杂环基；Q1和Q2中的一个或两个在任一可用碳原子上带有如定义的式（Ia）的取代基；Q1和Q2可进一步取代；或其药学上可接受的盐或体内水解酯；可用作抗癌剂；并描述了其制备方法和含有它们的药物组合物。