H-Phe-D-Arg-OH | 39537-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-D-Arg-OH
• 英文别名: L-Phe-D-Arg-OH；D-Arginine, N2-L-phenylalanyl-；(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• CAS: 39537-29-6
• 化学式: C₁₅H₂₃N₅O₃
• 分子量: 321.379
• InChiKey: OZILORBBPKKGRI-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-D-Arg-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sidorova, M. V.; Kudryavtseva, E. V.; Molokoedov, A. S., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 9, p. 582 - 589

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-精氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 H-Phe-D-Arg-OH
  参考文献：
  名称：

  含有未保护胍基的精氨酸残基的肽的固相合成

  摘要：

  提出了含精氨酸肽固相合成的新变体。发现了包含质子化胍基团的{ie235-1}-Fmoc-精氨酸与Wang聚合物的连接条件。我们证明了这种附着既不伴随外消旋化，也不伴随着第二个 Arg 残基的附着。研究了涉及精氨酸胍基的副反应，并提出了预防这些副反应的方法。使用 1-羟基苯并三唑添加剂的碳二亚胺方法与使用 Kastro 试剂将 {ie235-2}-Fmoc-Arg 残基与未保护的胍基团引入生长肽链的改进方法的比较证明了第二种方法。

  DOI：

  10.1007/bf02759162

文献信息

• γ-Valerolactone (GVL): An eco-friendly anchoring solvent for solid-phase peptide synthesis
  作者：Othman Al Musaimi、Ayman El-Faham、Alessandra Basso、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151058

  日期：2019.9

  authorities have imposed restrictions to minimize or even stop its use. It has therefore become imperative to identify environmentally benign solvents to replace it. Here we report on a bio derived solvent, γ-valerolactone, for the incorporation of the first amino acid onto p-alkoxybenzyl alcohol resin in solid-phase peptide synthesis. Satisfactory loading values (by a spectrophotometric method) were

  由于CH 2 Cl 2的危险性，监管机构已施加限制以最小化或什至停止使用它。因此，必须找到对环境无害的溶剂来替代它。在这里，我们报告了一种生物衍生的溶剂γ-戊内酯，用于在固相肽合成中将第一个氨基酸掺入对烷氧基苄醇树脂中。达到了令人满意的负载值（通过分光光度法）。此外，还检查了外消旋化和二肽形成，发现是可接受的。
• Sidorova, M. V.; Kudryavtseva, E. V.; Molokoedov, A. S., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 9, p. 582 - 589
  作者：Sidorova, M. V.、Kudryavtseva, E. V.、Molokoedov, A. S.、Ovchinnikov, M. V.、Bespalova, Zh. D.

  DOI：——

  日期：——
• The solid phase synthesis of peptides containing an arginine residue with an unprotected guanidine group
  作者：Yu. A. Rubina、Zh. D. Bespalova、V. N. Bushuev

  DOI：10.1007/bf02759162

  日期：2000.4

  prevention were proposed. The comparison of the carbodiimide method with a 1-hydroxybenzotriazole additive and a modified method with the use of Kastro’s reagent for the introduction of ie235-2}-Fmoc-Arg residue with the unprotected guanidine group into the growing peptide chain demonstrated the advantages of the second method. Bradykinin and a peptide corresponding to the 584–591 sequence of the transmembrane

  提出了含精氨酸肽固相合成的新变体。发现了包含质子化胍基团的ie235-1}-Fmoc-精氨酸与Wang聚合物的连接条件。我们证明了这种附着既不伴随外消旋化，也不伴随着第二个 Arg 残基的附着。研究了涉及精氨酸胍基的副反应，并提出了预防这些副反应的方法。使用 1-羟基苯并三唑添加剂的碳二亚胺方法与使用 Kastro 试剂将 ie235-2}-Fmoc-Arg 残基与未保护的胍基团引入生长肽链的改进方法的比较证明了第二种方法。