3-(benzyloxy)-1,1’-biphenyl | 123689-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-1,1’-biphenyl
• 英文别名: 1-Benzyloxy-3-phenyl-benzene；1-phenyl-3-phenylmethoxybenzene
• CAS: 123689-52-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: LWWAIJLNWRCVBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  407.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1,1’-biphenyl 在 叔丁基锂 、 氘代甲醇-d 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 m-Phenyl-benzhydrol
  参考文献：
  名称：

  探索α-锂化的芳基苄基醚的反应性：抑制[1,2] -Wittig重排和机理建议

  摘要：

  通过仔细控制反应温度，用t BuLi处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化，生成稳定的有机锂，这些有机锂可以在被预期的[1,2] -Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获。重排。这种重排已在实验和计算上进行了深入研究，使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚。获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力，用于解释芳基迁移的趋势。对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物，发现了更有利的重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201602254
• 作为产物：
  描述：

  在 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到3-(benzyloxy)-1,1’-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  AuCl-Catalyzed Synthesis of Benzyl-Protected Substituted Phenols:  A Formal [3+3] Approach

  摘要：

  A AuCl-catalyzed synthesis of highly substituted, benzyl-protected phenols is developed. This reaction unites enal/enones and benzyl allenyl ether in a [3+3] fashion in two steps, allowing flexibility in phenol synthesis and excellent control of substitution at the benzene ring.

  DOI：

  10.1021/ol7021356

文献信息

• Direct Transformation of Esters into Arenes with 1,5-Bifunctional Organomagnesium Reagents
  作者：Achim Link、Christian Fischer、Christof Sparr

  DOI：10.1002/anie.201505414

  日期：2015.10.5

  A direct transformation of carboxylic acid esters into arenes with 1,5‐bifunctional organomagnesium reagents is described. This efficient and practical method enables the one‐step defunctionalization of various carboxylic acid esters to prepare benzene, anthracene, tetracene, and pentacene derivatives. A double nucleophilic addition of the 1,5‐organodimagnesium reagent to the ester is followed by an

  描述了使用1,5-双功能有机镁试剂将羧酸酯直接转化为芳烃的方法。这种高效实用的方法可以一步一步将各种羧酸酯进行去官能化反应，以制备苯，蒽，并四苯和并五苯衍生物。在酯中双亲核加成1,5-有机二镁试剂后，立即进行1,4-消除反应，导致新芳香环的直接[5 + 1]形成。
• Oxidative Cross-Coupling of Boron and Antimony Nucleophiles via Palladium(I)
  作者：Quillon Simpson、Matthew J. G. Sinclair、David W. Lupton、Adrian B. Chaplin、Joel F. Hooper

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01989

  日期：2018.9.21

  The use of an isolatable, monomeric Pd(I) complex as a catalyst for the oxidative cross-coupling of aryl-antimony and aryl-boron nucleophiles is reported. This reaction tolerates a wide variety of substrates, with >20:1 selectivity for cross-coupled products. This strategy offers a new approach to achieving the selective cross-coupling of nucleophiles.

  据报道，可分离的单体Pd（I）配合物用作芳基-锑和芳基-硼亲核试剂的氧化交叉偶联的催化剂。该反应可耐受多种底物，对交叉偶联产物的选择性> 20：1。该策略提供了一种实现亲核试剂选择性交叉偶联的新方法。
• Facile Synthesis of Pd Nanoparticles Incorporated into Ultrathin Crystalline g-C₃N₄ with Enhanced Photocatalytic Performance
  作者：Yan Huang、Shuliang Yang、Mengying Jiang、Jun Li、Li Peng、Changyan Cao、Weiguo Song

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01220

  日期：2020.11.4

  related to Pd for photocatalytic coupling reactions. In this work, a facile method was developed to synthesize ultra-small Pd nanoparticles anchored on ultrathin crystalline graphitic carbon nitride (g-C3N4) for photocatalysis. Monodisperse Pd nanoparticles with a diameter of about 3 nm were dispersed on ultrathin crystalline g-C3N4 uniformly. The prepared Pd/g-C3N4 catalyst could take the advantages

  利用阳光驱动化学反应对于可持续的未来非常重要。钯基催化剂通常在热催化中用于各种化学反应，例如氢化和偶联反应。然而，很少有报道涉及钯与光催化偶联反应。在这项工作中，开发了一种简便的方法来合成锚定在超薄晶体石墨氮化碳（gC 3 N 4）上的超小型Pd纳米颗粒，以进行光催化。将直径约3nm的单分散Pd纳米颗粒均匀地分散在超薄晶体gC 3 N 4上。制备的Pd / gC 3 N 4催化剂可以利用超小Pd纳米颗粒和超薄晶体gC 3 N 4的独特性能，因此在可见光照射下对Suzuki-Miyaura偶联反应表现出显着增强的光催化性能。该制备方法还可以扩展到Ru / gC 3 N 4，Pt / gC 3 N 4和Ag / gC 3 N 4的合成。
• Process for producing biaryl compound
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20050096471A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  A process for producing a biaryl compound, characterized by reacting an arylhydrazine compound, hydrogen peroxide and an aryl compound. When the reaction is conducted in the presence of a given metal or a compound of the metal or in the presence of a metal oxide obtained by reacting the given metal or a compound of the metal with hydrogen peroxide, then the yield of the biaryl compound is improved.

  一种生产双芳基化合物的工艺，其特征在于使芳基肼化合物、过氧化氢和芳基化合物反应。当反应是在某种金属或金属化合物存在下进行，或在某种金属或金属化合物与过氧化氢反应得到的金属氧化物存在下进行时，双芳基化合物的产率会提高。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1473286B1

  公开（公告）日：2009-11-04