3-(4-Chlorophenyl)imino-1-prop-2-enylindol-2-one | 721884-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Chlorophenyl)imino-1-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 721884-63-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• 分子量: 296.756
• InChiKey: WZHSHLTYWPWENP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 、 3-(4-Chlorophenyl)imino-1-prop-2-enylindol-2-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到3-(4-Chlorophenyl)-5,6-dimethyl-1'-prop-2-enylspiro[1,3-oxazine-2,3'-indole]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh 2（OAc）4催化的乙烯酮的底物选择性[4 + 2] / [2 + 2]环加成反应：螺（oxindolyl）恶嗪酮和β-内酰胺的高度化学和区域选择性合成

  摘要：

  首次实现了由N-保护的Isatin-3-芳嘌呤与衍生自α-重氮羰基化合物的酰基乙烯酮的铑（II）催化的[4 + 2] / [2 + 2]环加成反应，从而制备了新型的螺（oxindolyl）恶嗪酮和螺（oxindolyl）-β-内酰胺衍生物的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.106

文献信息

• Dual Behavior of Isatin-Based Cyclic Ketimines with Dicarbomethoxy Carbene: Expedient Synthesis of Highly Functionalized Spirooxindolyl Oxazolidines and Pyrrolines
  作者：T. Rajasekaran、G. Karthik、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/ol400287q

  日期：2013.4.5

  devised for the synthesis of a wide range of spirooxindolyl oxazolidines via an intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylides generated from dimethyl diazomalonate and aromatic aldehydes, with cyclic ketimines using 5 mol % of Rh2(OAc)4 under mild conditions. Similarly, highly functionalized spirooxindolyl pyrrolines have also been prepared through 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine

  已经设计了一种高度立体，区域和化学选择性的方法，用于通过重氮丙二酸二甲酯和芳香醛的分子间1,3-偶极环加成羰基化物与环状酮亚胺，使用5 mol的环酮亚胺，合成多种螺氧并吲哚基恶唑烷在温和条件下％Rh 2（OAc）4。类似地，还通过将由重氮丙二酸二甲酯和环状酮亚胺产生的偶氮次甲基的1，3-偶极环加成与乙炔基二羧酸二甲酯制备高度官能化的螺并氧亚甲基吡咯啉。
• Rh2(OAc)4 catalyzed substrate selective [4+2]/[2+2] cycloaddition of acylketenes: a highly chemo- and regioselective synthesis of spiro(oxindolyl)oxazinones and β-lactams
  作者：B.V. Subba Reddy、Govindaraju Karthik、Tamilselvan Rajasekaran、Aneesh Antony、B. Sridhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.106

  日期：2012.5

  A rhodium(II) catalyzed [4+2]/[2+2] cycloaddition reaction of N-protected isatin-3-arylimine with acylketene derived from α-diazocarbonyl compounds has been achieved for the first time for the preparation of a novel class of spiro(oxindolyl)oxazinone and spiro(oxindolyl)-β-lactam derivatives.

  首次实现了由N-保护的Isatin-3-芳嘌呤与衍生自α-重氮羰基化合物的酰基乙烯酮的铑（II）催化的[4 + 2] / [2 + 2]环加成反应，从而制备了新型的螺（oxindolyl）恶嗪酮和螺（oxindolyl）-β-内酰胺衍生物的制备。