2-chlorodimethylsilylbenzoylchloride | 119288-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorodimethylsilylbenzoylchloride
• 英文别名: o-(Chlorodimethylsilyl)benzoyl chloride；2-(chlordimethylsilyl)benzoyl chloride；chlorodimethylsilylbenzoyl chloride；2-[Chloro(dimethyl)silyl]benzoyl chloride
• CAS: 119288-75-4
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂OSi
• 分子量: 233.169
• InChiKey: FNPPCRXGWSZILA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.2178 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorodimethylsilylbenzoylchloride 在 甲醇 、 水 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-bis(2-N,N-dimethylbenzamido)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxan
  参考文献：
  名称：

  硅酸盐化学-Stickstoffverbindungen：CLXIV。1-Silaisoindolinone：糖精Strukturanaloga，和Verbindungen

  摘要：

  研究了由2-（4-甲氧基苯基二甲基甲硅烷基）苯甲酸和亚硫酰氯或五氯化磷高产率制备的2-（氯二甲基甲硅烷基）苯甲酰氯与胺和醇的反应。1,1-二甲基-1-sila-isoindolin-3-one（来自与氨的反应）是糖精的结构类似物，但正如其锂盐或钠盐一样，它根本没有甜味。在与伯胺和N，N-二甲基肼的反应中，还获得了1-silaisoindoline先前未知的环系统。3-silaisoindolenine和1-sila-1,3-dihydro-isobenzofuran的新型环系统分别是由双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠和乙醇/水的反应产生的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89066-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyldimethylsilyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-chlorodimethylsilylbenzoylchloride
  参考文献：
  名称：

  硅酸盐化学-Stickstoffverbindungen：CLXIV。1-Silaisoindolinone：糖精Strukturanaloga，和Verbindungen

  摘要：

  研究了由2-（4-甲氧基苯基二甲基甲硅烷基）苯甲酸和亚硫酰氯或五氯化磷高产率制备的2-（氯二甲基甲硅烷基）苯甲酰氯与胺和醇的反应。1,1-二甲基-1-sila-isoindolin-3-one（来自与氨的反应）是糖精的结构类似物，但正如其锂盐或钠盐一样，它根本没有甜味。在与伯胺和N，N-二甲基肼的反应中，还获得了1-silaisoindoline先前未知的环系统。3-silaisoindolenine和1-sila-1,3-dihydro-isobenzofuran的新型环系统分别是由双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠和乙醇/水的反应产生的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89066-1

文献信息

• Silylative decarbonylation: a new route to arylsilanes
  作者：Jonathan D. Rich

  DOI：10.1021/ja00197a058

  日期：1989.7

  procedure is tolerant of a variety of aromatic substituents, for example, alkyl, halo, nitro, cyano, imide, acid anhydride, etc., and the synthesis of several new substituted aromatic chlorosilanes containing benzoyl chloride and phthalic anhydride moieties is described. Chloromethyldisilane starting reagents are available from the direct reaction of methyl chloride and silicon, making this methodology

  描述了一种通过钯催化的甲基氯乙硅烷和芳族酰氯反应制备芳族氯硅烷的新合成方法。甲硅烷基化脱羰过程是无溶剂的，可以利用低金属催化剂负载量（500-1,000 ppm Pd），在温和条件（145°C）下进行，并且选择性地以良好的产率（通常为 60-85%）得到芳族氯硅烷。该程序可以容忍多种芳族取代基，例如烷基、卤素、硝基、氰基、酰亚胺、酸酐等，并且描述了几种新的含有苯甲酰氯和邻苯二甲酸酐部分的取代芳族氯硅烷的合成。氯甲基乙硅烷起始试剂可得自氯甲烷与硅的直接反应，
• RICH, JONATHAN D., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5887-5893
  作者：RICH, JONATHAN D.

  DOI：——

  日期：——
• WANNAGAT, ULRICH;SCHRADER, ROLF, J. ORGANOMET. CHEM., 341,(1988) N 1-3, 95-108
  作者：WANNAGAT, ULRICH、SCHRADER, ROLF

  DOI：——

  日期：——
• Beiträge zur Chemie der Silicium-Stickstoffverbindungen
  作者：Ulrich Wannagat、Rolf Schrader

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89066-1

  日期：1988.3

  2-(Chlorodimethylsilyl)benzoyl chloride, prepared in high yield from 2-(4-methoxyphenyldimethylsilyl)benzoic acid and thionyl chloride or phosphorus pentachloride, was investigated in its reaction with amines and alcohols. 1,1-Dimethyl-1-sila-isoindolin-3-one (from the reaction with ammonia) is a structural analogue of saccharin but, just as its lithium or sodium salt, it has no sweet taste at all

  研究了由2-（4-甲氧基苯基二甲基甲硅烷基）苯甲酸和亚硫酰氯或五氯化磷高产率制备的2-（氯二甲基甲硅烷基）苯甲酰氯与胺和醇的反应。1,1-二甲基-1-sila-isoindolin-3-one（来自与氨的反应）是糖精的结构类似物，但正如其锂盐或钠盐一样，它根本没有甜味。在与伯胺和N，N-二甲基肼的反应中，还获得了1-silaisoindoline先前未知的环系统。3-silaisoindolenine和1-sila-1,3-dihydro-isobenzofuran的新型环系统分别是由双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠和乙醇/水的反应产生的。