2,3,5-trimethyl-4H-pyran-4-one | 134472-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3,5-trimethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2,3,5-(4H)-trimethyl 4-pyranone；2,3,5-Trimethylpyran-4-one
• CAS: 134472-35-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PYNCUTAJKAXSJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 、 乙基丙烯醚 在 三苯基膦氯金 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以52%的产率得到2,3,5-trimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  金催化Wolff重排/ [4 + 2]环加成/消除反应的级联反应一锅合成多取代的4-吡喃酮

  摘要：

  AbstractAn efficient one‐pot method is described for the synthesis of a variety of di‐ and trisubstituted 4‐pyrones based on the gold‐catalyzed cascade reactions between cyclic or acyclic diazodicarbonyl compounds and vinyl ethers. The key strategy used involves the gold‐catalyzed Wolff rearrangement of diazo compounds followed by [4+2] cycloaddition and elimination. This methodology is also applied to the synthesis of tetrasubstituted 4‐pyrones.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201301086

文献信息

• Nouvelle pyranone, procédé pour sa préparation, son application à la préparation d'une nouvelle pyridinone et son procédé de préparation
  申请人：ISOCHEM (société anonyme)

  公开号：EP0412892A1

  公开（公告）日：1991-02-13

  L'invention concerne la triméthyl-2,3,5-(4H) pyranone,de formule : que l'on prépare par acétylation d'une cétone dérivée de la formyl-2-pentanone-3. Application à la preparation de la triméthyl-2,3,5-(1H) pyridinone-4 de formule: par ammonolyse de la triméthyl-2,3,5-(4H) pyranone-4.

  本发明涉及式 2，3，5-三甲基-(4H)吡喃酮： 其制备方法是对甲酰基-2-戊酮-3 衍生的酮进行乙酰化。 应用于制备式 2,3,5-三甲基-(1H)吡啶酮-4： 通过氨解 2,3,5-三甲基-(4H)吡喃酮-4。
• MALTOL ETHER PROCESSES AND INTERMEDIATES
  申请人：Aoyama Yasunori

  公开号：US20110245516A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Novel processes and intermediates are provided according to the general reaction scheme: Formula I, II, III, IV (I), (II), (III), (IV) utilizing a ruthenium catalyst in an oxidative cleavage of the triene 4 whereby an aldehyde may be produced and optionally taken on to a carboxylic acid 5: Formula V (V)
• US5292885A
  申请人：——

  公开号：US5292885A

  公开（公告）日：1994-03-08
• US8710249B2
  申请人：——

  公开号：US8710249B2

  公开（公告）日：2014-04-29
• One-Pot Synthesis of Multi-Substituted 4-Pyrones by a Gold- Catalyzed Cascade of Wolff Rearrangement/[4+2] Cycloaddition/ Elimination Reactions
  作者：Pratik Neupane、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201301086

  日期：2014.8.11

  AbstractAn efficient one‐pot method is described for the synthesis of a variety of di‐ and trisubstituted 4‐pyrones based on the gold‐catalyzed cascade reactions between cyclic or acyclic diazodicarbonyl compounds and vinyl ethers. The key strategy used involves the gold‐catalyzed Wolff rearrangement of diazo compounds followed by [4+2] cycloaddition and elimination. This methodology is also applied to the synthesis of tetrasubstituted 4‐pyrones.magnified image