2-O-hexadecylglycerol | 1931-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-O-hexadecylglycerol
• 英文别名: b-Chimyl alcohol；2-hexadecyloxy-propandiol-1,3；2-O-hexadecyl-rac-glycerin；2-O-hexadecyl glycerol；2-hexadecyloxy-propane-1,3-diol；1,3-Propanediol, 2-(hexadecyloxy)-；2-hexadecoxypropane-1,3-diol
• CAS: 1931-78-8
• 化学式: C₁₉H₄₀O₃
• 分子量: 316.525
• InChiKey: SCCPMVQRKUJKLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  439.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：15mg/mL；乙醇：15mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-hexadecylglycerol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 sn-glycerol-2-hexadecylether-3-palmitat
  参考文献：
  名称：

  对映体der2,2'-dinitrobiphenyl-6,6'-dicarbonsäureals立体选择wirksame，可逆的schutzgruppen-II：立体定向合成脂类化合物grundgrundkörpernoder -bausteinen

  摘要：

  -S-（-）-1.1'-联苯-2,2'-二硝基-6,6'-二羧酸（1）用作甘油和甘油衍生物的伯羟基的轴向手性保护基。形成1的二酯，其在甘油上的硝基基团和亲核取代基之间具有最大距离。在氢解除去保护基团之后，获得不对称甘油衍生物，其对映体过量约10％。12的羟基溴化反应主要产生了抗马尔可夫尼可夫13a而不是预期的仅存在于痕迹中的马尔可夫尼可夫产物13b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87373-7
• 作为产物：
  描述：

  十六烷基甲烷磺酸酯 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-O-hexadecylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Homologues and isomers of noladin ether, a putative novel endocannabinoid: interaction with rat cannabinoid CB1 receptors

  摘要：

  Two regioisomers and 13 analogues of the putative endocannabinoid noladin ether (2-arachidonyl glyceryl ether, 2-AGE, 1) were synthesized and tested for their interaction with CB1 receptors in rat brain membranes. The results showed that a C-20 tetra-unsaturated moiety is necessary for high affinity, and that a series of alkyl glyceryl ethers of potential occurrence in brain tissues have less affinity than 2-AGE for CB1 receptors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00839-9

文献信息

• A Simple and Efficient Method for Direct Acylation of Acetals with Long Alkyl-Chain Carboxylic Acid Anhydrides
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00924-8

  日期：2000.12

  We have developed an efficient and simple method for direct transformation of acetals to carboxylic acid esters. The method consists of treatment of acetals with carboxylic anhydrides in the presence of boron trifluoride etherate as a catalyst and affords the corresponding ester derivatives in high yields with retention of configuration in the alcohol moiety. Some mechanistic aspects of this synthetically

  我们已经开发出一种有效而简单的方法，可将乙缩醛直接转化为羧酸酯。该方法包括在三氟化硼醚化物作为催化剂存在下用羧酸酐处理缩醛，并以高收率得到相应的酯衍生物，并保留醇部分的构型。还讨论了这种综合有用的转换的一些机制方面。
• [EN] NOVEL MORPHOLINYL DERIVATIVES USEFUL AS MOGAT-2 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS MORPHOLYNYLE UTILES COMME INHIBITEURS DE MOGAT-2
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2013116065A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention provides compounds of Formula I or a pharmaceutical salt thereof, methods of treating hypertriglyceridemia using the compounds; and a process for preparing the compounds.

  本发明提供了式I的化合物或其药用盐，使用这些化合物治疗高甘油三酯血症的方法；以及制备这些化合物的方法。
• Synthesis and Biological Activities of 2-Arachidonoylglycerol, an Endogenous Cannabinoid Receptor Ligand, and Its Metabolically Stable Ether-linked Analogues.
  作者：Yoshitomo SUHARA、Hiroaki TAKAYAMA、Shinji NAKANE、Tomoyuki MIYASHITA、Keizo WAKU、Takayuki SUGIURA

  DOI：10.1248/cpb.48.903

  日期：——

  2-arachidonoylglycerol (1), an endogenous cannabinoid receptor ligand, and its metabolically stable ether-linked analogues. Compound 1 was synthesized from 1,3-benzylideneglycerol (6) and arachidonic acid in the presence of N,N'-dicyclohexylcarbodiimide and 4-dimethylaminopyridine followed by treatment with boric acid and trimethyl borate. An ether-linked analogue of 2-arachidonoylglycerol (2) was synthesized

  我们合成了内源性大麻素受体配体2-花生四烯酸甘油酯（1）及其代谢稳定的醚连接类似物。在N，N′-二环己基碳二亚胺和4-二甲基氨基吡啶的存在下，由1，3-亚苄基甘油（6）和花生四烯酸合成化合物1，然后用硼酸和硼酸三甲酯处理。由6和5,8,11,14-二十碳四烯基碘（9）合成了2-花生四烯酰基甘油的醚连接类似物（2）。2-棕榈酰甘油（4）和2-油甘油（5）的醚连接类似物分别由碘化十六烷基碘（12）和碘化十八烷基碘（14）合成。我们证实1通过CB1受体依赖性机制刺激NG108-15细胞诱导细胞内游离Ca2 +浓度快速瞬时升高。明显地，尽管2的活性明显低于1的活性，但2却显示出明显的激动活性。化合物2将是探索1的生理学意义的有用工具，因为与1相比，该化合物对水解酶具有抗性。 4或5的醚连接类似物不能充当CB1受体激动剂。在使用2的实验中，化合物4和5作为对照分子也将是有价值的。
• Synthesen von Cholinphosphatiden, III. Über die Synthese von Lysolecithinen und ihren Ätheranaloga
  作者：Dieter Arnold、Hans Ulrich Weltzien、Otto Westphal

  DOI：10.1002/jlac.19677090126

  日期：1967.12.18

  der Benzylgruppe aus acyl- bzw. alkylsubstituierten Glycerin-benzyläther-(1)- bzw. -(2)-phosphorsäure-(3)-cholinestern (10) wurden analysenreine und dünnschichtchromatographisch einheitliche Racemate von Ester-(2ab) und Äther-Lysolecithinen (2c, 4) erhalten. Die Acylverbindungen erwiesen sich in bezug auf RF-Wert und Infrarotspektrum als identisch mit enzymatisch aus Lecithin ex ovo erhaltenem L-Lysolecithin

  通过氢解从酰基或烷基取代的甘油苄基醚（1）或（2）磷酸（3）胆碱酯（10），酯（2ab）和醚的外消旋体中进行苄基的水解，分析纯净且均一通过薄层色谱法获得-溶血卵磷脂（2c，4）。关于ř ˚F值和红外光谱中，发现酰基化合物以等同于L-溶血卵磷脂获得从卵磷脂酶促离卵。
• [EN] NOVEL BENZYL SULFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS MOGAT-2 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZYLSULFONAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MOGAT-2
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2014074365A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides compounds of Formula I. Wherein Rl, L, and A are as described herein, or a pharmaceutical salt thereof, processes for preparing the compounds, and methods of treating a condition, such as hypertriglyceridemia, using the compounds.

  本发明提供了式I的化合物。其中R1、L和A如本文所述，或其药用盐，制备该化合物的方法，以及使用该化合物治疗高甘油三酯血症等疾病的方法。