sn-glycerol-2-hexadecylether-3-palmitat | 107297-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: sn-glycerol-2-hexadecylether-3-palmitat
• 英文别名: [(2R)-2-hexadecoxy-3-hydroxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 107297-76-7
• 化学式: C₃₅H₇₀O₄
• 分子量: 554.938
• InChiKey: KAIIJQURNKGJNV-UUWRZZSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-hexadecoxy-3-hydroxypropyl] 2-[2-[(2S)-2-hexadecoxy-3-hydroxypropoxy]carbonyl-6-nitrophenyl]-3-nitrobenzoate 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUELLER, H. K.;BURGOLD, J., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 5, 1533-1538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiomere der 2,2'-dinitrobiphenyl-6,6'- dicarbonsäure als stereoselektiv wirksame, reversible schutzgruppen-II
  作者：H.K. Müller、J. burgold

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87373-7

  日期：1986.1

  -S-(-)-1.1'-Diphenyl-2,2'-dinilro-6,6'-dicarboxylic acid (1) is used as an axial-chiral protecting group for the primary hydroxy group of glycerol and glyocerol derivatives. Diesters of 1 were formed which have the largest distance between the nitro groups and the nucleophilic subtituents on glycerol After hydrogenolytical removal of the protecting group asymmetric glycerol derivatives were obtained

  -S-（-）-1.1'-联苯-2,2'-二硝基-6,6'-二羧酸（1）用作甘油和甘油衍生物的伯羟基的轴向手性保护基。形成1的二酯，其在甘油上的硝基基团和亲核取代基之间具有最大距离。在氢解除去保护基团之后，获得不对称甘油衍生物，其对映体过量约10％。12的羟基溴化反应主要产生了抗马尔可夫尼可夫13a而不是预期的仅存在于痕迹中的马尔可夫尼可夫产物13b。