ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)acetate | 7550-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)acetate
• 英文别名: inverted exclamation markY99% trace metals basis；ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-pyrrolidin-1-ylacetate
• CAS: 7550-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 267.755
• InChiKey: ICRZRHYSNYXPFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰甲酸乙酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-三甲基甲硅烷基α-亚氨基酸酯的串联N，N-二烷基化反应，利用Uppolung反应和甲硅烷基取代基的特性：吡咯烷，哌啶和亚氨基二乙酸酯的合成

  摘要：

  N-三甲基甲硅烷基α-亚氨基酯与有机金属的Umpolung反应可以高产率直接得到N-烷基氨基酯，而无需除去氮原子上的保护基。吡咯烷，哌啶和亚氨基二乙酸酯衍生物的有效合成还通过串联的N，N-或N，C-二烷基化反应，利用甲硅烷基取代基的特性来开发。此外，在硅胶的影响下，向亚氨基氮中加入烯醇化物以得到亚氨基二乙酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00654

文献信息

• Electrochemical Oxidative Coupling Between Benzylic C(sp³)–H and N–H of Secondary Amines: Rapid Synthesis of α-Amino α-Aryl Esters
  作者：Yadav Kacharu Nagare、Imtiyaz Ahmad Shah、Jyothi Yadav、Amol Prakash Pawar、Rahul Choudhary、Pankaj Chauhan、Indresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00944

  日期：2021.7.16

  intermolecular electrochemical coupling between the benzylic C(sp3)–H bond and various secondary amines is reported. The electronic behavior of two electronically rich units viz the α-position of α-aryl acetates and amines was engineered electrochemically, thus facilitating their reactivity for the direct access of α-amino esters. A series of acyclic/cyclic secondary amines and α-aryl acetates were tested to furnish

  报道了苄基 C(sp 3 )-H 键和各种仲胺之间的分子间电化学耦合。两个富含电子的单元（即 α-芳基乙酸酯和胺的 α-位）的电子行为是通过电化学设计的，从而促进了它们直接获得 α-氨基酯的反应性。测试了一系列无环/环状仲胺和 α-芳基乙酸酯，以在温和条件下以高产率（高达 92%）提供相应的 α-氨基酯。
• Tandem <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylation Reaction of <i>N</i>-Trimethylsilyl α-Iminoesters Utilizing an Umpolung Reaction and Characteristics of the Silyl Substituent: Synthesis of Pyrrolidine, Piperidine, and Iminodiacetate
  作者：Isao Mizota、Yurie Tadano、Yusuke Nakamura、Tomoki Haramiishi、Miyuki Hotta、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00654

  日期：2019.4.19

  with organometallics gave directly N-alkylaminoesters in high yields without the need for removing a protecting group at the nitrogen atom. Efficient syntheses of pyrrolidines, piperidines, and iminodiacetate derivatives were also developed via tandem N,N- or N,C-dialkylation reactions utilizing characteristics of the silyl substituent. Furthermore, under the influence of silica gel, the addition of

  N-三甲基甲硅烷基α-亚氨基酯与有机金属的Umpolung反应可以高产率直接得到N-烷基氨基酯，而无需除去氮原子上的保护基。吡咯烷，哌啶和亚氨基二乙酸酯衍生物的有效合成还通过串联的N，N-或N，C-二烷基化反应，利用甲硅烷基取代基的特性来开发。此外，在硅胶的影响下，向亚氨基氮中加入烯醇化物以得到亚氨基二乙酸酯衍生物。