2-氨基-3,4,8-三甲基-3H-咪唑[4,5-F]喹喔啉 | 95896-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氨基-3,4,8-三甲基-3H-咪唑[4,5-F]喹喔啉
• 英文名称: 2-amino-3,4,8-trimethylimidazo-[4,5-f]quinoxaline
• 英文别名: 2-amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo<4,5-f>quinoxaline；3,4,8-trimethyl-3H-imidazo<4,5-f>quinoxalin-2-amine；2-amino-3,4,8-trimethylimidazo<4,5-f>quinoxaline；2-amino-3,4,8-trimethyl-imidazo[4,5-f]quinoxaline；2-Amino-3,4,8-trimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline；4,8-diMeIQx；4-Methyl meiqx；3,4,8-trimethylimidazo[4,5-f]quinoxalin-2-amine
• CAS: 95896-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅
• 分子量: 227.269
• InChiKey: LAZSIJHHPMHKQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  467.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,4,8-三甲基-3H-咪唑[4,5-F]喹喔啉 在 palladium on activated charcoal tetrafluoroboric acid 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxyamino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo<4,5-f>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Microsomal metabolism of the food mutagen 2-amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]-quinoxaline to mutagenic metabolites

  摘要：

  在普通烹饪过程中，异环芳香胺会在肉的外皮中形成。这些芳香胺是强效细菌诱变剂，也是强效啮齿动物致癌物。2-氨基-3,4,8-三甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉（DiMelQx）是含量较多的异环芳香胺之一，约占熟肉中诱变物质的20%。DiMelQx在代谢过程中被经多氯联苯处理过的老鼠的肝微粒体激活为两种主要代谢物和三种次要代谢物。一种主要代谢物和一种次要代谢物分别被确定为2-羟基氨基-3,4,8-三甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉和3,4,8-三甲基-1-2-硝基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉，并通过HPLC保留时间、紫外光谱和合成标准的质量谱进行比较得到证实。这两种代谢物在未进行代谢活化的情况下，对鼠伤寒沙门氏菌TA98具有诱变性。通过质谱和核磁共振光谱分析，另一种主要代谢物被确定为2-氨基-8-羟甲基-3,4-二甲基-3H-咪唑并

  DOI：

  10.1093/mutage/9.1.59
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-甲基苯胺 在 镍 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-氨基-3,4,8-三甲基-3H-咪唑[4,5-F]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Grivas, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 3, p. 213 - 217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific synthesis of the aminoimidazoquinoxaline (IQx) mutagens from cooked foods
  作者：Donald E. Bierer、John F. O'Connell、Jon R. Parquette、Charles M. Thompson、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00031a017

  日期：1992.2

  A versatile regiospecific synthesis has been developed to prepare the six dimethyl- and trimethyl-substituted 2-aminoimidazoquinoxaline (IQx) regioisomers 35, 36, 37, 38, 39, and 40 for complete and unambiguous characterization. The key reaction step in the synthetic sequence for these angular tricycles is a photodehydrohalogenative cyclization of suitably substituted pyrazinylimidazolylethylene intermediates derived from common pyrazine and fully functionalized imidazole precursors. The reaction sequence developed allows for versatility in the substitution pattern as well as total regioisomeric control for the synthesis of all possible methyl and polymethyl analogues of IQx. Comparison of the physical properties among the isomeric di- and trimethyl-IQx's has established the value of unambiguous regiospecific synthesis for structural assignments in this food mutagen series.
• KNAPP, SPENCER;ZIV, JOSEPH;ROSEN, JOSEPH D., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1293-1298
  作者：KNAPP, SPENCER、ZIV, JOSEPH、ROSEN, JOSEPH D.

  DOI：——

  日期：——
• GRIVAS, S., ACTA CHEM. SCAND., 1985, 39, N 3, 213-217
  作者：GRIVAS, S.

  DOI：——

  日期：——
• US4777052A
  申请人：——

  公开号：US4777052A

  公开（公告）日：1988-10-11
• US5179202A
  申请人：——

  公开号：US5179202A

  公开（公告）日：1993-01-12