2-氨基-3,4-二甲基苯硫醇 | 100601-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-氨基-3,4-二甲基苯硫醇
• 中文别名: 苯硫醇,2-氨基-3,4-二甲基-
• 英文名称: 2-amino-3,4-dimethylbenzenethiol
• 英文别名: 2-amino-3,4-dimethylthiophenol
• CAS: 100601-31-8
• 化学式: C₈H₁₁NS
• 分子量: 153.248
• InChiKey: KNAGLXNAZGCVSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,4-二甲基苯硫醇 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[6-(4-Chloro-2-nitro-phenylsulfanyl)-2,3-dimethyl-phenyl]-formamide
  参考文献：
  名称：

  通过微笑重排合成吩噻嗪

  摘要：

  3-溴/l,2-二甲基吩噻嗪的合成是通过 5-溴/3,4二甲基-2-甲酰胺-2'-硝基二苯基硫化物的 Smiles 重排报道的。后者是通过 2-氨基-5-溴/3,4-二甲基-2'-硝基二苯硫醚的甲酰化得到的，该硫化物是通过 2-氨基-5-溴/3,4 二甲基苯硫醇与邻卤硝基苯缩合制备的。引言吩噻嗪具有广泛的药理活性 (I, 2)。它们被用作精神安定剂 (3)、利尿剂 (4)、镇静剂 (5)、抗组胺剂 (6)、镇痛剂 (7) 等。它们还显示出对癌症的显着效果 (8, 9)。通过替换模式的轻微改变，它们的活性可以在很大程度上被修改。合成迄今为止未知的吩噻嗪，以使其可用于生物医学筛选以寻找更好的药物，这被认为是值得的。结果与讨论 2-氨基 5-溴/3,4-二甲基二苯硫醚 (3 M) 甲酰化得到的 5-溴/3,4-二甲基-2-甲酰氨基-2'-硝基二苯硫醚 (4»^) 在酒精中发生 Smiles 重排氢氧化钾溶液生成

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.2.195
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯基硫脲 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 生成 2-氨基-3,4-二甲基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  新的1,4-苯并噻嗪衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了新的2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分的衍生物，并测试了其钙拮抗和钙调蛋白拮抗活性。还评估了自发性高血压大鼠的抗高血压作用。通常，这些化合物是相当弱的钙通道阻滞剂，尽管相反，它们中的许多具有中度至强效的钙调蛋白拮抗活性，以及​​2- [3-（4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丙基]- 2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-一衍生物45、74和75显示有效的降压作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2888

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, or Amino-Substituted 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones.
  作者：Hirozumi INOUE、Mikihiko KONDA、Tomiki HASHIYAMA、Hisao OTSUKA、AKishige WATANABE、Mitsunori GAINO、Kaoru TAKAHASHI、Tadamasa DATE、Kimio OKAMURA、Mikio TAKEDA、Hiroshi NARITA、Sakae MURATA、AKio ODAWARA、Haruhiko SASAKI、Taku NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.45.1008

  日期：——

  5-benzothiazepine skeleton were synthesized and their vasodilating, antihypertensive, and platelet aggregation-inhibitory activities were investigated. (-)-cis-3-Acetoxy-5-[2-(di-methylamino) ethyl]-2,3-dihydro-8-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,5-benzothiazepin- 4(5H)-one ((-)-13e) was selected for further studies as a potent inhibitor of platelet aggregation.

  合成了被1,5-苯并噻氮平骨架的稠合苯环上的烷基，烷氧基，烷硫基，羟基或氨基取代的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑啉-4（5H）-并使其血管舒张，降压和血小板聚集抑制活性进行了研究。（-）-顺-3-乙酰氧基-5- [2-（二甲基氨基）乙基] -2,3-二氢-8-甲基-2-（4-甲基苯基）-1,5-苯并噻嗪-4（5H ）-（（-）-13e）被选作血小板聚集的有效抑制剂进行进一步研究。
• Heterocyclic-ring condensed benzothiazine compound
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06583138B1

  公开（公告）日：2003-06-24

  The invention provides a novel heterocyclic ring condensed benzothiazine compound which is effective for prevention or remedy of disease, in which histamine, leukotriene and the like participate. The heterocyclic ring condensed benzothiazine compound of the present invention or a pharmacologically acceptable salt thereof is effective for prevention or remedy of disease, in which a chemical mediator, such as histamine, leukotriene and the like, participate, for example, asthma, allergic coryza, atopic dermatitis, hives, hay fever, gastrointestinal allergy, food allergy and the like. Further, the heterocyclic ring condensed benzothiazine compound of the present invention, its pharmacologically acceptable salt or hydrates thereof is represented by the following formula: In the formula, the ring Het represents an unsaturated heterocyclic ring; R1 and R2 are the same as or different from each other, and each represents halogen atom, a lower alkyl group that may be substituted with a halogen atom, a lower alkoxy group that may be substituted with a halogen atom, a lower alkyl lower alkoxy group, cyano group; D represents a lower alkylene group and the like that may have a substituent; Q represents, for example, the formula —NR20R2 (in the formula, R20 and R21 are the same as or different from each other, and each represents hydrogen atom, a lower alkyl group that may be substituted with a halogen atom, an aryl group that may have a substituent, an arylalkyl group that may have a substituent, a heteroaryl group that may have a substituent or a heteroarylalkyl group that may have a substituent, or R20 and R21 may form a 3- to 8-membered ring along with the nitrogen atom to which they are bound); and x represents an integer of from 1 to 2.

  该发明提供了一种新型的杂环环扎缩苯并噻嗪化合物，对于预防或治疗组织胺、白三烯等参与的疾病有效。本发明的杂环环扎缩苯并噻嗪化合物或其药理学上可接受的盐对于预防或治疗组织胺、白三烯等化学介质参与的疾病（例如哮喘、过敏性鼻炎、特应性皮炎、荨麻疹、花粉热、胃肠道过敏、食物过敏等）有效。此外，本发明的杂环环扎缩苯并噻嗪化合物、其药理学上可接受的盐或其水合物由以下公式表示：在该公式中，环Het代表不饱和杂环环；R1和R2相同或不同，每个代表卤素原子、可能被卤素原子取代的较低烷基基团、可能被卤素原子取代的较低烷氧基团、较低烷基较低烷氧基团、氰基；D代表可能有取代基的较低烷基基团等；Q代表，例如，式—NR20R2（在该式中，R20和R21相同或不同，每个代表氢原子、可能被卤素原子取代的较低烷基基团、可能有取代基的芳基团、可能有取代基的芳基烷基团、可能有取代基的杂芳基团或可能有取代基的杂芳基烷基团，或者R20和R21可以与它们结合的氮原子一起形成3-至8-成员环）；x代表1到2的整数。
• AROMATIC DIAMINE, AN INTERMEDIATE THEREFOR, A METHOD FOR PRODUCING THE AROMATIC DIAMINE, AND A METHOD FOR PRODUCING THE INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：SEIKA CORPORATION

  公开号：US20180079732A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  A novel asymmetric diamine, diamino-2-(benzothiazole-2-yl)diphenyl ether, derivatives therefor, and an intermediate for the compound such as aminonitro-2-(benzothiazole-2-yl)diphenyl ether, dinitro-2-(benzothiazole-2-yl)diphenyl ether, and derivatives from these. Additionally, another novel asymmetric diamine, diamino-2-(benzoxazole-2-yl)diphenyl ether, derivatives therefor, and intermediate for the compound such as aminonitro-2-(benzoxazole-2-yl)diphenyl ether, dinitro-2-(benzoxazole-2-yl)diphenyl ether, and derivatives from these, and methods for preparing them.

  一种新型的不对称二胺，二氨基-2-(苯并噻唑-2-基)二苯醚，以及其衍生物，以及该化合物的中间体，如氨基硝基-2-(苯并噻唑-2-基)二苯醚，二硝基-2-(苯并噻唑-2-基)二苯醚，以及从中得到的衍生物。此外，另一种新型的不对称二胺，二氨基-2-(苯并噁唑-2-基)二苯醚，以及其衍生物，以及该化合物的中间体，如氨基硝基-2-(苯并噁唑-2-基)二苯醚，二硝基-2-(苯并噁唑-2-基)二苯醚，以及从中得到的衍生物，以及其制备方法。
• Efficient microwave enhanced solvent-free synthesis of potent antifungal agents: Fluorinated benzothiazepine fused β-lactam derivatives
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Sarita Khaturia

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.01.003

  日期：2007.5

  A microwave enhanced, facile cycloaddition has been developed for the synthesis of fluorine containing azeto[2,1-d][1,5]benzothiazepine derivatives (Va–m) on the surface of potassium carbonate (K2CO3). Microwave enhanced solvent-free improved synthesis of required 1,5-benzothiazepines is also developed using montmorillonite clay. The synthesized compounds have been screened ‘in vitro’ for antifungal

  已经开发了一种微波增强的简便的环加成反应，用于在碳酸钾（K 2 CO 3）表面上合成含氟的氮杂[2,1-d] [1,5]苯并硫氮杂pine衍生物（Va - m）。还使用蒙脱石粘土开发了微波增强的无溶剂的所需1,5-苯并噻氮ze类化合物的改进合成方法。对合成的化合物进行了“体外”筛选，以验证其对茄枯萎病菌，尖镰刀菌和辣椒集霉的抑菌活性。大多数化合物已显示出对这些病原体的良好活性。
• Synthesis of 7-Bromo/5,6-Dimethyl-4 H -1,4-Benzothiazines and Their Conversion into Sulfones
  作者：P. R. Sharma、Vandana Gupta、D. C. Gautam、R. R. Gupta

  DOI：10.1080/10426500307883

  日期：2003.7

  4-benzothiazines and their conversion into sulfones is reported. The 7-bromo/5,6-dimethyl-4 H -1,4-benzothiazines were synthesized by the condensation and oxidative cyclization of 2-amino-5-bromo/3,4-dimethylbenzenethiol with g -diketones in dimethyl sulfoxide. The reaction is believed to proceed via an enaminoketone system. 4 H -1,4-Benzothiazine sulfones have been synthesized by the oxidation of 4

  报道了 7-溴/5,6-二甲基-4 H -1,4-苯并噻嗪的合成及其向砜的转化。7-溴/5,6-二甲基-4H-1,4-苯并噻嗪是通过2-氨基-5-溴/3,4-二甲基苯硫醇与g-二酮在二甲亚砜中的缩合和氧化环化合成的。据信该反应通过烯氨基酮系统进行。4 H -1,4-苯并噻嗪砜是通过在冰醋酸中使用 30% H 2 O 2 氧化 4 H -1,4-苯并噻嗪合成的。所有新合成化合物的结构都已通过元素分析和光谱研究得到证实。