2-氨基-3,4-二甲基苯甲醛 | 92051-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3,4-二甲基苯甲醛
• 英文名称: dimethyl-3,4 amino-2 benzaldehyde
• 英文别名: 2-Amino-3,4-dimethylbenzaldehyde
• CAS: 92051-49-5
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD18824348
• 分子量: 149.192
• InChiKey: WOJTWFDHXZSXMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 、 2-氨基-3,4-二甲基苯甲醛 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2]的设计，合成和对接研究- c ^ ]嘧啶-4-醇衍生物作为抗结核剂

  摘要：

  丝状温度敏感突变体（FtsZ）是治疗结核病的新型靶标。一系列（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2 - c ]嘧啶-4设计了-ol衍生物，并将其停靠在FtsZ蛋白晶体结构上（PDB ID：1RLU，分辨率为2.08）。化合物7t与Arg140和Gly19表现出最高的对接得分和氢键相互作用。我们合成（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2- c ]嘧啶的策略如方案所示，由邻苯二胺衍生的-4-醇衍生物。所有合成的化合物都通过FTIR，质谱，1 H NMR，13 C NMR，元素分析和纯度通过HPLC和LCMS确认。化合物7g也通过单晶X射线分析确认。的，在硅片结果也证实与体外化合物的抗结核活性7吨。化合物7b分别在第1周和第2周后使用GAST / Fe培养基对结核分枝杆菌H

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.019
• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-3,4-dimethylphenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氨基-3,4-二甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化级联小环的环化

  摘要：

  已经开发了以手性磷酸为有效催化剂的原位生成的醌甲基化物和邻氨基苯甲醛的不对称Prins环化反应。这种非常规的方法可以轻松获得各种功能化的反式吡喃//呋喃-四氢喹啉衍生物，且产率高，非对映和对映选择性（产率高达99％，ee高达99％）。力学研究表明，三个相邻的三级立体中心是通过C–O，CC和C–N键的顺序形成而构建的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02714

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 2-AMINO-SUBSTITUTED BENZALDEHYDE COMPOUND
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US20170226046A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention provides a method for producing a benzaldehyde in which an amino group is bonded in the 2 position, a halogeno group or an alkoxy group is bonded in the 3 position, and a hydrogen atom, an alkyl group, a halogeno group, an alkoxy group, or a cyano group is bonded independently in each of the 4, 5, and 6 positions, the method including: preparing a benzaldehyde in which a halogeno group or an alkoxy group is bonded in the 3 position, a hydrogen atom is bonded in the 2 position, and a hydrogen atom, an alkyl group, a halogeno group, an alkoxy group, or a cyano group is bonded independently in each of the 4, 5, and 6 positions so that a lithiation reaction is most active at the 2 position; acetal-protecting a formyl group in the benzaldehyde; sequentially performing lithiation, azidation, and amination of the 2 position; and the performing acetal deportection.

  本发明提供了一种生产苯甲醛的方法，其中氨基与2位键合，卤素基或烷氧基与3位键合，氢原子、烷基、卤素基、烷氧基或氰基分别与4、5和6位键合，所述方法包括：制备苯甲醛，其中卤素基或烷氧基与3位键合，氢原子与2位键合，氢原子、烷基、卤素基、烷氧基或氰基分别与4、5和6位键合，以使锂化反应在2位最活跃；对苯甲醛中的甲酰基进行缩醛保护；顺序进行2位的锂化、叠氮化和胺化；然后进行缩醛去保护。
• Scandium Triflate Catalyzed Tandem Transfer Hydrogenation and Cyclization Reaction of <i>o</i>-Aminobenzaldehydes and <i>o</i>-Aminoacetophenone with Alcohols
  作者：Bo-Bo Gou、Sen Yang、Huai-Ri Sun、Qing-Song Jian、Atif Sharif、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01912

  日期：2021.12.17

  An effective Sc-catalyzed transfer hydrogenation and cyclization tandem reaction has been achieved. This process showed excellent functional group compatibility and good yields. A variety of benzoxazines were produced with primary or secondary alcohols as a hydrogen source. Furthermore, the utility of this newly developed protocol is demonstrated through scaled-up experiment, late-stage modification

  已经实现了有效的Sc催化转移氢化和环化串联反应。该工艺表现出优异的官能团相容性和良好的产率。用伯醇或仲醇作为氢源生产了多种苯并恶嗪。此外，通过放大实验、后期修改和对映选择性合成的初步探索，证明了这一新开发协议的实用性。
• 5,6-DIMETHYL XANTHONE-4-ACETIC ACID DERIVATIVES AND METHOD OF PREPARING THE SAME
  申请人：LI Wei

  公开号：US20100099754A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  A method of preparation of 5,6-dimethylxanthone-4-acetic acid (DMXAA) and derivatives thereof. The derivatives are represented by formula (I), wherein R represents totally 1 to 2 substitutes at 1, 2, 3, 7, and 8 position selected from a lower alkyl, halogen, CF 3 , CN, NO 2 , NH 2 , CH 2 COOH, OR 2 , OH, NHSO 2 R 2 , SR 2 , CH 2 CONHR 2 or NHR 2 , and R 2 represents a lower alkyl, or a lower alkyl having OH, NH 2 , or OCH 3 . The invention further provides a pharmaceutical composition having such derivatives used as excellent antitumor and antibacterial agents.

  一种制备5,6-二甲基黄酮-4-乙酸（DMXAA）及其衍生物的方法。这些衍生物由式（I）表示，其中R代表在1、2、3、7和8位置中选择的1至2个取代基，包括较低的烷基、卤素、CF3、CN、NO2、NH2、CH2COOH、OR2、OH、NHSO2R2、SR2、CH2CONHR2或NHR2，R2表示较低的烷基，或具有OH、NH2或OCH3的较低的烷基。该发明还提供了一种药物组合物，其中这些衍生物被用作优秀的抗肿瘤和抗菌剂。
• Synthesis and separation of optically active isomers of erythromycin and their biological actions
  申请人：——

  公开号：US20040067898A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention provides methods for purifying and using optically active isomers of erythromycin as well as compositions comprising such optically active isomers. Such optically active isomers having desired actions as an antibiotic substantially separable from undesirable effects on GI motility and the cardiac potassium channels such that the cardiac action potential is not prolonged and the QT interval on the surface EKG (electrocardiogram) is not increased, such that the erythromycin can be useful for more effective therapy of systemic infections. Also disclosed are methods for assaying the levels of such isomers present in the biological fluids.

  本发明提供了纯化和使用光学活性异构体红霉素的方法，以及包含这些光学活性异构体的组合物。这些光学活性异构体具有作为抗生素所需的作用，且与胃肠道动力和心脏钾通道的不良影响明显分离，从而心脏动作电位不会延长，表面心电图（电心图）上的QT间期不会增加，因此红霉素可以用于更有效地治疗全身性感染。还公开了检测生物体液中这些异构体水平的方法。
• Asymmetric Hydrogenation of <scp>Tetrapyridine‐Type <i>N</i>‐Heteroarenes</scp> Using <scp>Phosphine‐Free</scp> Ruthenium Diamine Catalysts^†
  作者：Chenghao Li、Shu‐Xin Zhang、Yu Feng、Yan‐Mei He、Qing‐Hua Fan

  DOI：10.1002/cjoc.202300477

  日期：2023.12.15

  Chiral ruthenium-catalyzed enantioselective hydrogenation of tetrapyridine-type N-heteroarenes was firstly developed. The partial reduction of adjacent tetraheteroaromatic substrates proceeded smoothly in the presence of phosphine-free chiral cationic ruthenium diamine complexes, affording unprecedented high reactivity, enantioselecitivity and diastereoselectivity (up to 93% yield, >99% ee and 92 :

  首次开发了手性钌催化四吡啶型N-杂芳烃的对映选择性氢化反应。在无膦手性阳离子钌二胺配合物存在下，相邻四杂芳族底物的部分还原顺利进行，提供了前所未有的高反应活性、对映选择性和非对映选择性（产率高达 93%、>99% ee 和 92:8 dr ）。手性四齿吡啶胺产物作为手性配体的潜在应用已在铜催化吲哚和硝基烯烃之间的不对称弗里德尔-克来福特烷基化反应中得到证明。