2-butylimidazo[1,2-d]-1,2,4-thiadiazole-3(2H)-one | 196196-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-butylimidazo[1,2-d]-1,2,4-thiadiazole-3(2H)-one
• 英文别名: 2-butylimidazo[1,2-d][1,2,4]thiadiazol-3(2H)-one；2-butylimidazo[1,2-d][1,2,4]thiadiazol-3-one
• CAS: 196196-59-5
• 化学式: C₈H₁₁N₃OS
• 分子量: 197.261
• InChiKey: RZZAJMOKJQQDSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  316.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylimidazo[1,2-d]-1,2,4-thiadiazole-3(2H)-one 以 dichloromethane, methyl cyanoformate 为溶剂， 以2.18 g (80%)的产率得到3-(methoxycarbonyl)imidazo[1,2-d]-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazole compounds useful as proton pump inhibitors

  摘要：

  提供了新型噻二唑化合物，作为质子泵抑制剂具有有效性，在治疗胃溃疡中通过抑制质子泵酶H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase起作用。这些化合物是3-取代的1,2,4-噻二唑并噻唑并咪唑和3-取代的咪唑并\x9b1,2-d!-1,2,4-噻二唑，对应于以下一般公式：##STR1## 其中X和Z可以表示可选择取代的苯环与噻二唑核融合，或表示各种独立的化学基团（氢、较低的烷基、卤素等），Y是一个电负性基团。

  公开号：

  US05677302A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(butylcarbamoyl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到2-butylimidazo[1,2-d]-1,2,4-thiadiazole-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代的双环咪唑并[1,2- d ] [1,2,4]噻二唑和三环苯并[4,5]咪唑[1,2- d ] [1,2,4]噻二唑的合成

  摘要：

  通过前体[1,2,4] thiadiazol-3-（2 H）one衍生物的交换反应（可能为有用的稠合环[1,2,4]噻二唑支架（例如7a和10b）的通用合成路线）（例如，6和9）与适当取代的腈类（例如溴化氰或p温和的条件下对甲苯磺酰氰化物）进行说明。例如，所述三环3-溴- [1,2,4] THD衍生物（图7a）行小号Ñ氩置换与各种亲核试剂，其中包括胺，丙二酸酯和醇。同样，双环3-对甲苯磺酰基[1,2,4] THD（10b）用作与二胺反应的模板，并且将所得的取代的二胺（例如12a或12e）以线性方式进一步选择性地在N1和/或N2位置衍生化。如方案6所示，获得了3-甲基双环[1,2,4] THD（21）的X射线晶体结构，并确认了通过保护-烷基化-脱保护方案在N1位选择性甲基化。或者，由10b反应短暂聚合N1官能化衍生物还开发了具有适当取代的仲胺的共聚物。因此，有利地利用这些合成策略来获得各种多样化衍生的3-取代的稠环[1

  DOI：

  10.1021/jo0507486

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted Bicyclic Imidazo[1,2-<i>d</i>][1,2,4]thiadiazoles and Tricyclic Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>d</i>][1,2,4]thiadiazoles
  作者：Regis Leung-Toung、Tim F. Tam、Yanqing Zhao、Craig D. Simpson、Wanren Li、Denis Desilets、Khashayar Karimian

  DOI：10.1021/jo0507486

  日期：2005.8.1

  cyanide) under mild conditions is described. For example, the tricyclic 3-bromo [1,2,4]THD derivative (7a) underwent SNAr substitution with a variety of nucleophiles, which included amines, malonate esters and alcohols. Likewise, the bicyclic 3-p-tosyl [1,2,4]THD (10b) was employed as a template in reaction with diamines, and the resulting substituted diamines (e.g., 12a or 12e) were further selectively

  通过前体[1,2,4] thiadiazol-3-（2 H）one衍生物的交换反应（可能为有用的稠合环[1,2,4]噻二唑支架（例如7a和10b）的通用合成路线）（例如，6和9）与适当取代的腈类（例如溴化氰或p温和的条件下对甲苯磺酰氰化物）进行说明。例如，所述三环3-溴- [1,2,4] THD衍生物（图7a）行小号Ñ氩置换与各种亲核试剂，其中包括胺，丙二酸酯和醇。同样，双环3-对甲苯磺酰基[1,2,4] THD（10b）用作与二胺反应的模板，并且将所得的取代的二胺（例如12a或12e）以线性方式进一步选择性地在N1和/或N2位置衍生化。如方案6所示，获得了3-甲基双环[1,2,4] THD（21）的X射线晶体结构，并确认了通过保护-烷基化-脱保护方案在N1位选择性甲基化。或者，由10b反应短暂聚合N1官能化衍生物还开发了具有适当取代的仲胺的共聚物。因此，有利地利用这些合成策略来获得各种多样化衍生的3-取代的稠环[1
• Thiadiazole compounds useful as proton pump inhibitors
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US05677302A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  Novel thiadiazole compounds are provided, which are effective as proton pumps inhibitors, useful in treating peptic ulcers by inhibition of the proton pump enzyme H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase. The compounds are 3-substituted 1,2,4-thiadiazolo \x9b4,5-.alpha.!benzimidazole and 3-substituted imidazo\x9b1,2-d!-1,2,4-thiadiazoles corresponding to the general formula: ##STR1## where X and Z either represent an optionally substituted benzene ring fused to the diazole nucleus, or represent a variety of independent chemical groupings (hydrogen, lower alkyl, halo, etc.) and Y is an electronegative group.

  提供了新型噻二唑化合物，作为质子泵抑制剂具有有效性，在治疗胃溃疡中通过抑制质子泵酶H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase起作用。这些化合物是3-取代的1,2,4-噻二唑并噻唑并咪唑和3-取代的咪唑并\x9b1,2-d!-1,2,4-噻二唑，对应于以下一般公式：##STR1## 其中X和Z可以表示可选择取代的苯环与噻二唑核融合，或表示各种独立的化学基团（氢、较低的烷基、卤素等），Y是一个电负性基团。
• Process for scavenging thiols
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US06114537A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Thiols are trapped, and converted to disulfide compounds, by a process of reacting them with compounds containing a 1,2,4-thiadiazole ring structure carrying a substituent at position 3 of the thiadiazole ring, and being unsubstituted at position N-2. The process is useful pharmacologically, in inhibiting certain thiol-containing enzymes such as H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase (the proton pump), and industrially, in selective removal of thiol compounds from gas or liquid mixtures.

  巯基被困住，并通过将它们与含有1,2,4-噻二唑环结构的化合物反应，该噻二唑环在位置3处携带一个取代基，并且在N-2位置未取代的化合物中转化为二硫化合物。这一过程在药理学上很有用，可以抑制某些含巯基酶，如H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase（质子泵），在工业上，可以选择性地从气体或液体混合物中去除巯基化合物。
• Sulfonamide derivatives of 3-substituted imidazol[1,2-d]-1,2,4-thiadiazoles and 3-substituted-[1,2,4] thiadiazolo[4,5-a] benzimidazole as inhibitors of fibrin cross-linking and transglutaminases
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20030225007A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A method of inhibiting the activity of transglutaminases containing a cysteine residue comprising administering to a mammal an effective amount of a sulfonamide derivative of imidazo[1,2-d]-1,2,4-thiadiazoles sufficient to inhibit the activity.

  抑制含有半胱氨酸残基的转谷氨酰胺酶活性的方法包括向哺乳动物投予足够抑制活性的噻唑[1,2-d]-1,2,4-噻二唑磺胺衍生物的有效量。
• Sulfonamide derivatives of 3-substituted imidazo[1,2-D]-1,2,4-thiadiazoles and 3-substituted-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-A]benzimidazole as inhibitors of fibrin cross-linking and transglutaminases
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：EP1348710A1

  公开（公告）日：2003-10-01

  A method of inhibiting the activity of transglutaminases containing a cysteine residue comprising administering to a mammal an effective amount of a sulfonamide derivative of imidazo[1,2-d]-1,2,4-thiadiazoles sufficient to inhibit the activity.

  抑制含有半胱氨酸残基的转谷氨酰胺酶活性的方法包括向哺乳动物施用足够抑制活性的噻唑并嗪[1,2-d]-1,2,4-噻二唑磺酰胺衍生物的有效量。