4-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-5-(hydroxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6,7-diol | 1268853-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-5-(hydroxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6,7-diol
• 英文别名: (5S,6S,7R)-4-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-5-(hydroxymethyl)-1,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-b]pyridine-6,7-diol
• CAS: 1268853-92-4
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃O₃
• 分子量: 385.85
• InChiKey: RXRWIONUCRYKCB-RYQLBKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 、 苄异腈 、 4-氯苯甲脒盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 反应 0.2h， 以92%的产率得到4-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-5-(hydroxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate Building Blocks in the Ugi Three-Component Coupling Reaction: Convenient Annulation of Iminosugars on Imidazoles

  摘要：

  报道了一种前所未有的Ugi三组分耦合反应，其中异氰化物与未受保护的醛糖（可再生生物醛组分）和无环酰亚胺（胺组分）反应。反应通过共轭亚胺中间体与异氰化物的 [4 + 1] 环加成，随后脱水环化转变为4-氨基-5-（多羟基烷基）咪唑，从而以优异的产率（86-95%）得到了含亚胺糖并环化的咪唑。该过程在纳米黏土（K-10）催化剂存在下一次性完成，并且在无溶剂微波辐照条件下可以迅速实现。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258252