2-tridec-12-enylbenzoic acid | 350607-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tridec-12-enylbenzoic acid
• CAS: 350607-42-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: RGYUVOSEWOFNTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tridec-12-enylbenzoic acid 在 bis(collidine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18-dodecahydro-7-iodomethyl-6-oxabenzocyclohexadecen-5-one 、 8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19-dodecahydro-8-iodo-6-oxa(7H)benzocycloheptadecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  评估ω-不饱和酸在卤代内酯化过程中的内外比。

  摘要：

  考察了2-（ω-烯基）苯甲酸与双（可力丁）碘和双（可力丁）溴六氟磷酸盐的反应。除了仅获得外泌内酯的2-丁-3-烯基苯甲酸外，对于其他酸，总是得到外泌内酯的混合物。内酯的比例对于11个碳原子的酸链长度（形成12元环内酯）和高于14个碳原子的酸链长度都很重要。在分子计算的基础上，通过电子和空间效应之间的竞争解释了内酯的形成。后者是通过跨环相互作用（对于酸链长度为8-11）和/或由链采用的构象（对于酸链长度>或= 14）形成的，这不利于外泌内酯的形成。

  DOI：

  10.1021/jo0017234
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-tridec-12-enylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  评估ω-不饱和酸在卤代内酯化过程中的内外比。

  摘要：

  考察了2-（ω-烯基）苯甲酸与双（可力丁）碘和双（可力丁）溴六氟磷酸盐的反应。除了仅获得外泌内酯的2-丁-3-烯基苯甲酸外，对于其他酸，总是得到外泌内酯的混合物。内酯的比例对于11个碳原子的酸链长度（形成12元环内酯）和高于14个碳原子的酸链长度都很重要。在分子计算的基础上，通过电子和空间效应之间的竞争解释了内酯的形成。后者是通过跨环相互作用（对于酸链长度为8-11）和/或由链采用的构象（对于酸链长度>或= 14）形成的，这不利于外泌内酯的形成。

  DOI：

  10.1021/jo0017234

文献信息

• Evaluation of <i>e</i><i>xo</i>-<i>e</i><i>ndo</i> Ratios in the Halolactonization of ω-Unsaturated Acids
  作者：Marie-Claude Roux、Renée Paugam、Gérard Rousseau

  DOI：10.1021/jo0017234

  日期：2001.6.1

  competition between electronic and steric effects. These latter were developed by transannular interactions (for the acid chain lengths 8-11) and/or the conformations adopted by the chains (for the acid chain lengths > or = 14,) which disfavored the formation of the exo lactones. The larger proportion of endo lactones observed with the bromo reagent compared to the iodo reagent seemed due to electronic factors

  考察了2-（ω-烯基）苯甲酸与双（可力丁）碘和双（可力丁）溴六氟磷酸盐的反应。除了仅获得外泌内酯的2-丁-3-烯基苯甲酸外，对于其他酸，总是得到外泌内酯的混合物。内酯的比例对于11个碳原子的酸链长度（形成12元环内酯）和高于14个碳原子的酸链长度都很重要。在分子计算的基础上，通过电子和空间效应之间的竞争解释了内酯的形成。后者是通过跨环相互作用（对于酸链长度为8-11）和/或由链采用的构象（对于酸链长度>或= 14）形成的，这不利于外泌内酯的形成。