3-(1H-imidazol-4-yl)propyl N-cyclopentyl-N'-(tert-butyl)-carbamimidothioate | 1349808-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-4-yl)propyl N-cyclopentyl-N'-(tert-butyl)-carbamimidothioate
• 英文别名: 3-(1H-imidazol-5-yl)propyl N-tert-butyl-N'-cyclopentylcarbamimidothioate
• CAS: 1349808-67-8
• 化学式: C₁₆H₂₈N₄S
• 分子量: 308.491
• InChiKey: OXKMEPWPNZHEEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基异硫氰酸酯 、 环戊胺 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(1H-imidazol-4-yl)propyl N-cyclopentyl-N'-(tert-butyl)-carbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  组胺H 4受体中配体结合模式的分子决定因素：将基于配体的三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）模型与计算机模拟的受体诱变研究联系起来

  摘要：

  组胺H 4受体（H 4 R）是一种G蛋白偶联受体（GPCR），在炎症中起重要作用。与同源组胺H 3受体（H 3 R）相似，H 4 R结合口袋中的两个酸性残基D 3.32和E 5.46充当H 4 R配体中可正电离的氢键供体的必要氢键受体。考虑到这些互补药效基团特征在H 4 R及其配体中的对称分布，提出了不同的替代配体结合模式假说。当前的研究集中在阐明H 4的分子决定因素通过结合（3D）定量结构-活性关系（QSAR），蛋白质同源性建模，分子动力学模拟和定点诱变研究，实现R-配体结合模式。我们设计并合成了一系列clobenpropit（N-（4-氯苄基）-S- [3-（4（5）-咪唑基）丙基]异硫脲）衍生物，以研究H 4 R-配体相互作用和配体结合方向。有趣的是，我们的研究表明clobenpropit（2）本身可以以两种不同的结合模式结合H 4 R，而在clobenpropit isothiou

  DOI：

  10.1021/jm201042n

文献信息

• Molecular Determinants of Ligand Binding Modes in the Histamine H₄ Receptor: Linking Ligand-Based Three-Dimensional Quantitative Structure–Activity Relationship (3D-QSAR) Models to in Silico Guided Receptor Mutagenesis Studies
  作者：Enade P. Istyastono、Saskia Nijmeijer、Herman D. Lim、Andrea van de Stolpe、Luc Roumen、Albert J. Kooistra、Henry F. Vischer、Iwan J. P. de Esch、Rob Leurs、Chris de Graaf

  DOI：10.1021/jm201042n

  日期：2011.12.8

  pharmacophore features in H4R and its ligands, different alternative ligand binding mode hypotheses have been proposed. The current study focuses on the elucidation of the molecular determinants of H4R–ligand binding modes by combining (3D) quantitative structure–activity relationship (QSAR), protein homology modeling, molecular dynamics simulations, and site-directed mutagenesis studies. We have designed

  组胺H 4受体（H 4 R）是一种G蛋白偶联受体（GPCR），在炎症中起重要作用。与同源组胺H 3受体（H 3 R）相似，H 4 R结合口袋中的两个酸性残基D 3.32和E 5.46充当H 4 R配体中可正电离的氢键供体的必要氢键受体。考虑到这些互补药效基团特征在H 4 R及其配体中的对称分布，提出了不同的替代配体结合模式假说。当前的研究集中在阐明H 4的分子决定因素通过结合（3D）定量结构-活性关系（QSAR），蛋白质同源性建模，分子动力学模拟和定点诱变研究，实现R-配体结合模式。我们设计并合成了一系列clobenpropit（N-（4-氯苄基）-S- [3-（4（5）-咪唑基）丙基]异硫脲）衍生物，以研究H 4 R-配体相互作用和配体结合方向。有趣的是，我们的研究表明clobenpropit（2）本身可以以两种不同的结合模式结合H 4 R，而在clobenpropit isothiou