5-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetraphenylcyclopentadiene | 106173-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetraphenylcyclopentadiene
• 英文别名: 1,1',1'',1'''-[5-(4-Methylphenyl)cyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4-tetrayl]tetrabenzene；1-methyl-4-(2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)benzene
• CAS: 106173-21-1
• 化学式: C₃₆H₂₈
• 分子量: 460.618
• InChiKey: XJOPPXVMPAQYCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetraphenylcyclopentadiene 生成 5-chloro-5-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetraphenylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  MIXAJLOV, I. E.;MINKIN, V. I.;DUSHENKO, G. A.;KLENKIN, A. A.;OLEXNOVICH, +, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 6, 1179-1189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetraphenyl-1-(p-tolyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到5-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetraphenylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  芳基四苯基环戊二烯中的Sigmatropic氢位移

  摘要：

  动态 NMR 揭示了氢原子在 5-(对甲苯基)-1,2,3,4-四苯基环戊二烯中的五元环外围的分子内迁移，在重硝基苯溶液中具有能量势垒 ΔG180≠ = 24.8 kcal/mol . 量子化学 DFT 计算 B3LYP/6-311++G** 表明，气相中 1,2,3,4,5-五苯基环戊二烯中的这种迁移以螺旋桨型手性构象的机制发生 1， 5-sigmatropic 氢位移通过不对称过渡态保留构型，能量势垒 ΔEZPE≠ = 25.9 kcal/mol。由于苯基的同步翻转旋转，对映异构体 P 和 M 可以很容易地相互转化（ΔEZPE≠ = 3.9 kcal/mol）。

  DOI：

  10.1134/s0012500816120028

文献信息

• MIXAJLOV, I. E.;MINKIN, V. I.;DUSHENKO, G. A.;KLENKIN, A. A.;OLEXNOVICH, +, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 6, 1179-1189
  作者：MIXAJLOV, I. E.、MINKIN, V. I.、DUSHENKO, G. A.、KLENKIN, A. A.、OLEXNOVICH, +

  DOI：——

  日期：——
• Sigmatropic hydrogen shifts in aryltetraphenylcyclopentadienes
  作者：G. A. Dushenko、I. E. Mikhailov、O. I. Mikhailova、R. M. Minyaev、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s0012500816120028

  日期：2016.2

  solution with energy barrier ΔG180≠ = 24.8 kcal/mol. Quantum-chemical DFT calculations B3LYP/6-311++G** have shown that such migrations in 1,2,3,4,5-pentaphenylcyclopentadiene in the gas phase occur in a chiral conformation of propeller type by the mechanism of 1,5-sigmatropic hydrogen shifts with retention of configuration through asymmetric transition state with energy barrier ΔEZPE≠ = 25.9 kcal/mol

  动态 NMR 揭示了氢原子在 5-(对甲苯基)-1,2,3,4-四苯基环戊二烯中的五元环外围的分子内迁移，在重硝基苯溶液中具有能量势垒 ΔG180≠ = 24.8 kcal/mol . 量子化学 DFT 计算 B3LYP/6-311++G** 表明，气相中 1,2,3,4,5-五苯基环戊二烯中的这种迁移以螺旋桨型手性构象的机制发生 1， 5-sigmatropic 氢位移通过不对称过渡态保留构型，能量势垒 ΔEZPE≠ = 25.9 kcal/mol。由于苯基的同步翻转旋转，对映异构体 P 和 M 可以很容易地相互转化（ΔEZPE≠ = 3.9 kcal/mol）。