2-氨基-3,5-二甲基苯甲酸甲酯 | 206551-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3,5-二甲基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 甲基2-氨基-3,5-二甲基苯甲酸
• 英文名称: methyl 2-amino-3,5-dimethylbenzoate
• CAS: 206551-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: XRCRCNXSQYQLAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二甲基苯甲酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-isopropenyl-4,6-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL CINNOLINIUM COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HERBICIDES À BASE DE CINNOLINIUM

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，作为杀虫剂特别是除草剂是有用的。

  公开号：

  WO2020127168A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氨基-3,5-二甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Endothelin Antagonists:  Substituted Mesitylcarboxamides with High Potency and Selectivity for ET_A Receptors

  摘要：

  We have previously disclosed the discovery of 2,4-disubstituted anilinothiophenesulfonamides with potent ETA-selective endothelin receptor antagonism and the subsequent identification of sitaxsentan (TBC11251, 1) as a clinical development compound (Wu et al. J. Med. Chem. 1997, 40, 1682 and 1690). The orally active 1 has demonstrated efficacy in a phase II clinical trial of congestive heart failure (Givertz ct al. Circulation 1998, 98, Abstr. #3044) and was active in rat models of myocardial infarction (Podesser et al. Circulation. 1998, 98, Abstr. #2896) and acute hypoxia-induced pulmonary hypertension (Chen et al. FASEB J. 1996, 10 (3), A104). We now report that an additional substituent at the 6-position of the anilino ring further increases the potency of this series of compounds. It was also found that a wide range of functionalities at the 3-position of the 2,4,6-trisubstituted ring increased ETA selectivity by similar to 10-fold while maintaining in vitro potency, therefore rendering the compounds amenable to fine-tuning of pharmacological and toxicological profiles with enhanced selectivity. The optimal compound in this series was found to be TBC2576 (7u), which has similar to 10-fold higher ETA binding affinity than 1, high ETA/ETB selectivity, and a serum half-life of 7.3 h in rats, as well as in vivo activity.

  DOI：

  10.1021/jm9900063

文献信息

• I₂-Mediated 2H-indazole synthesis via halogen-bond-assisted benzyl C–H functionalization
  作者：Xiangli Yi、Lei Jiao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c6ob01827k

  日期：——

  I2-Mediated benzyl C–H functionalization has been developed for the synthesis of 2H-indazoles, which features high efficiency, simple conditions and no need for metals. Mechanistic experiments and DFT calculations have revealed halogen bond assistance and a radical chain process for this reaction. The azo group and the bound iodine cooperate in the hydrogen abstraction step, which circumvents the thermodynamic

  已开发出I 2-介导的苄基C–H官能团，用于合成2 H-吲唑，该化合物具有高效，简单的条件并且不需要金属的特点。机理实验和DFT计算表明，该反应具有卤素键辅助作用和自由基链过程。偶氮基团和键合的碘在吸氢步骤中协同作用，从而避免了通过简单的碘自由基直接吸氢的热力学不利因素。
• Rational design of selective inhibitors of PARP4
  作者：Ilsa T. Kirby、Ashley Person、Michael Cohen

  DOI：10.1039/d1md00195g

  日期：——

  large part to the paucity of selective small molecule inhibitors of the catalytic activity of individual PARP enzymes. Herein we describe the rational design of selective small molecule inhibitors of PARP4 (also known as vPARP). These inhibitors are based on a quinazolin-4(3H)-one scaffold, and contain substituents at the C-8 position designed to exploit a unique threonine (Thr484, human PARP4 numbering)

  PARPs（人类中的 PARP1-16）是 ADP-核糖基转移酶 (ARTs) 的一个大家族，在细胞生理学和病理生理学中具有不同的作用。大多数 PARP 家族成员介导靶标的单 ADP 核糖基化 (MARylation)。细胞中 PARP 介导的 MARylation 的功能特征很差，这在很大程度上是由于缺乏对单个 PARP 酶的催化活性的选择性小分子抑制剂。在这里，我们描述了 PARP4（也称为 vPARP）的选择性小分子抑制剂的合理设计。这些抑制剂基于 quinazolin-4(3 H)-一个支架，并在 C-8 位置包含取代基，旨在利用 PARP4 烟酰胺子口袋中的独特苏氨酸（Thr484，人类 PARP4 编号）。我们最有效的类似物 AEP07 在 C-8 位含有碘，其选择性至少是其他 PARP 家族成员的 12 倍。AEP07 将作为一种有用的先导化合物，用于进一步开发可用于探测 PARP4
• ANTAGONISTS ACTING AT MULTIPLE PROSTAGLANDIN RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150210689A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in treating therapeutic conditions, in particular conditions mediated by the action of ligands on the FP, DP, EP 1 , EP 4 , IP, DP 1 , FP and TP prostaglandin (PG) receptors thereby providing a general anti-inflammatory response.

  化合物，制备它们的过程，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗治疗条件方面的应用，特别是通过调节FP，DP，EP1，EP4，IP，DP1，FP和TP前列腺素（PG）受体上配体的作用介导的条件，从而提供一般的抗炎反应。
• Bioreductive cytotoxic agents
  申请人：Shiongi BioResearch Corp.

  公开号：US05969133A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  A compound which consists of a proactive alkylating moiety containing an electron-withdrawing group, a bioreductive moiety containing at least two double bonds, and a linker joining the proactive alkylating moiety and the bioreductive moiety.

  这是一种化合物，包含一个带有电子吸引基团的主动烷基化基团、一个含有至少两个双键的生物还原基团，以及连接主动烷基化基团和生物还原基团的连接剂。
• PREPARATION AND USE OF ORTHO-SULFONAMIDO ARYL HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020169184A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Ortho-sulfonamido aryl hydroxamic acids are provided which are useful, inter alia, for the inhibition of matrix metalloproteinases and the treatment of conditions associated with overexpression of MMPs.

  提供了ortho-磺酰胺基芳香羟肟酸，这些酸在抑制基质金属蛋白酶和治疗与MMP过度表达相关的疾病方面非常有用。