(Z)-4-benzylidene-2-(4-chlorophenyl)-1H-imidazol-5(4H)-one | 138190-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-benzylidene-2-(4-chlorophenyl)-1H-imidazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-((Z)-benzylidene)-2-(4-chloro-phenyl)-3,5-dihydro-imidazol-4-one；5-((Z)-Benzyliden)-2-(4-chlor-phenyl)-3,5-dihydro-imidazol-4-on；(4Z)-4-benzylidene-2-(4-chlorophenyl)-1H-imidazol-5-one
• CAS: 138190-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: WNQGJAQNQNJTTO-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (Z)-4-benzylidene-2-(4-chlorophenyl)-1H-imidazol-5(4H)-one 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6S,7S)-6-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-6,7-dihydro-1H-pyrano[2,3-d]imidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 N-杂环卡宾催化与咪唑烷酮的环化反应

  摘要：

  添加乙酸：已开发出一种高度立体选择性的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α,β-不饱和醛和咪唑烷酮之间的 [4+2] 环化，用于合成咪唑。乙酸作为一种关键添加剂，可实现正式 [4+2] 环化产物的高化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201307292
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲脒 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (Z)-4-benzylidene-2-(4-chlorophenyl)-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Action of Aromatic Aldehydes upon the Addition Products Obtained from Aromatic Amidines and Glyoxal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01310a054

文献信息

• A Phosphine-Catalyzed Preparation of 4-Arylidene-5-imidazolones
  作者：Sandra Gabillet、Olivier Loreau、Simon Specklin、Evelia Rasalofonjatovo、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/jo501922j

  日期：2014.10.17

  A simple and efficient method for constructing 4-arylidene-S-imidazolones was developed using a phosphine-catalyzed tandem umpolung addition and intramolecular cyclization of amidine pronucleophiles on arylpropiolates. The reaction offers a robust route to heterocycle analogues of the fluorescent protein chromophores.
• The Action of Aromatic Aldehydes upon the Addition Products Obtained from Aromatic Amidines and Glyoxal
  作者：John B. Ekeley、Anthony R. Ronzio

  DOI：10.1021/ja01310a054

  日期：1935.7
• Enantioselective N<i>-</i>Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation Reactions with Imidazolidinones
  作者：Elizabeth O'Bryan McCusker、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201307292

  日期：2013.12.16

  Add acetic acid: A highly stereoselective N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed formal [4+2] annulation between α,β‐unsaturated aldehydes and imidazolidinones for the synthesis of imidazoles has been developed. Acetic acid serves as a key additive to achieve high chemoselectivity for the formal [4+2] annulation product.

  添加乙酸：已开发出一种高度立体选择性的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α,β-不饱和醛和咪唑烷酮之间的 [4+2] 环化，用于合成咪唑。乙酸作为一种关键添加剂，可实现正式 [4+2] 环化产物的高化学选择性。