环庚羧酸,2-羰基-1-(3-羰基丁基)-,甲基酯 | 191793-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 环庚羧酸,2-羰基-1-(3-羰基丁基)-,甲基酯
• 英文名称: Methyl 2-oxo-1-(3-oxobutyl)cycloheptanecarboxylate
• 英文别名: 2-oxo-1-(3-oxo-butyl)-cycloheptanecarboxylic acid methyl ester；2-Oxo-1-(3-oxo-butyl)-cycloheptancarbonsaeure-methylester；Cycloheptanecarboxylic acid, 2-oxo-1-(3-oxobutyl)-, methyl ester；methyl 2-oxo-1-(3-oxobutyl)cycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 191793-22-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: KFPSMQRDMYIJAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-111 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚羧酸,2-羰基-1-(3-羰基丁基)-,甲基酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,4,4a,5,6,7,8,9-octahydro-benzocyclohepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Prelog; Wirth; Ruzicka, Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1425,1432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 环庚羧酸,2-羰基-1-(3-羰基丁基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  甲氧羰基在3-亚甲基-1,4-环己二烯中的迁移。von Auwers重排的扩展

  摘要：

  加热后，在6位具有烷氧羰基取代基的3-亚甲基-1,4-环己二烯进行重排并伴随芳构化，得到相应的芳基乙酸酯。这种转变代表了冯·奥维尔（von Auwers）重排的一种变型，并通过自由基链机制进行。中间烷氧基羰基基团可以被截获，从而允许进一步有用的合成变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.032

文献信息

• New Auxiliaries for Copper-Catalyzed Asymmetric Michael Reactions: Generation of Quaternary Stereocenters at Room Temperature
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1014::aid-chem1014>3.0.co;2-x

  日期：2001.3.2

  Dialkyl amides of L-valine, L-isoleucine, and L-tert-leucine (2) are excellent chiral auxiliaries for the construction of quaternary stereocenters at ambient temperature. Enaminoesters 3, prepared from these auxiliaries 2 and Michael donors 1, undergo a copper-catalyzed asymmetric Michael reaction with methyl vinyl ketone (MVK, 4) to afford products 5 in 70-90% yield and 90-99% ee (enantiomeric excess)

  L-缬氨酸、L-异亮氨酸和 L-叔亮氨酸 (2) 的二烷基酰胺是在环境温度下构建四元立体中心的极佳手性助剂。由这些助剂 2 和迈克尔供体 1 制备的烯胺酯 3 与甲基乙烯基酮 (MVK, 4) 进行铜催化的不对称迈克尔反应，以 70-90% 的产率和 90-99% 的 ee（对映体过量）提供产物 5 . 不需要排除水分或氧气。助剂2可通过标准程序容易地获得。后处理后，它们几乎可以定量回收。
• Iron(iii) catalysis of the Michael reaction of 1,3-dicarbonyl compounds and enones
  作者：Jens Christoffers

  DOI：10.1039/a700838d

  日期：——

  Iron(III) chloride hexahydrate catalyses the Michael reaction of β-dicarbonyl compounds and enones under mild and neutral conditions with excellent yields and product selectivity.

  六水氯化铁(III)催化迈克尔 温和中性条件下β-二羰基化合物与烯酮的反应 具有优异的收率和产物选择性的条件。
• Linear versus Angular Fischer Indole Annulation: Relative Configuration Determines Regioselectivity
  作者：Claas Lüder Diedrich、Wolfgang Frey、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200700351

  日期：2007.10

  Fischer indole synthesis with bicyclic ketones yields regioselectively linear annulated tetracyclic products when starting from ketones with a relative trans configuration. On the other hand, starting materials with a relative cis configuration give exclusively angular annulated indole derivatives. The starting materials were prepared in optically active form in three steps by a sequence of asymmetric

  当从具有相对反式构型的酮开始时，Fischer 吲哚与双环酮的合成产生区域选择性线性环状四环产物。另一方面，具有相对顺式构型的起始材料仅产生有角的环状吲哚衍生物。通过不对称迈克尔反应、羟醛缩合和催化氢化的顺序，分三步以旋光形式制备起始材料。最后一步产生顺式和反式非对映异构体的混合物，可通过柱色谱分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Christoffers, Jens, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 21, p. 3141 - 3149
  作者：Christoffers, Jens

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Quaternary Stereocenters by Nickel-Catalysis of Asymmetric Michael Reactions
  作者：Jens Christoffers、Ulrich Rößler、Thomas Werner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<701::aid-ejoc701>3.0.co;2-5

  日期：2000.3

  Quaternary stereocenters were constructed with an enantioselectivity of up to 91% ee under aerobic conditions and at ambient temperature in the Michael reaction of beta-dicarbonyl compounds and methyl vinyl ketone with Ni(OAc)(2). 4H(2)O and optically active trans-1,2-diaminocyclohexane as a chiral catalyst.