12-hydroxydocosa-1,21-dien-11-one | 79186-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-hydroxydocosa-1,21-dien-11-one
• 英文别名: Docosadien-(1.21)-ol-(12)-on-(11)；12-Hydroxy-docosa-1,21-dien-11-on
• CAS: 79186-26-8
• 化学式: C₂₂H₄₀O₂
• 分子量: 336.558
• InChiKey: ZJGQIZPDZQEVQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  455.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxydocosa-1,21-dien-11-one 在 盐酸 、 air 、 amalgamated zinc 、 乙醇 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 tetracosanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  关于一些更高的正常α，ω-二羧酸

  摘要：

  从Δ起始10,11 -undecenoic酸甲酯，为二十烷二酸（1.20）的制备方法（C 20），四烷酸（1.24）（C 24）和hexacosanedioic酸（1.26）（C 26）计算出。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360528
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 poly(propylene) 、 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到12-hydroxydocosa-1,21-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Preparation of 'High-Surface Sodium' in Liquid Ammonia: use in the Acyloin Reaction

  摘要：

  负载在固体上的钠（NaCl含量为5-20 wt.%，载体为玻璃粉、聚乙烯和聚丙烯）可以通过在液氨中低温（-33°C）沉积钠的方法方便地制备。在羧酸酯的乙酰化反应中使用该试剂，可以得到高产率的相应产物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-763

文献信息

• Convenient Preparation of 'High-Surface Sodium' in Liquid Ammonia: use in the Acyloin Reaction
  作者：Mieczyslaw Makosza、Karol Grela

  DOI：10.1055/s-1997-763

  日期：1997.3

  'Sodium on solid support' (5-20 wt.% of NaCl, glass powder, poly(ethylene) and poly(propylene)) can be conveniently prepared via low-temperature (-33°C) deposition of sodium from its solution in liquid ammonia. Use of this reagent in the acyloin reaction of carboxylic esters gave the corresponding products in good yields.

  负载在固体上的钠（NaCl含量为5-20 wt.%，载体为玻璃粉、聚乙烯和聚丙烯）可以通过在液氨中低温（-33°C）沉积钠的方法方便地制备。在羧酸酯的乙酰化反应中使用该试剂，可以得到高产率的相应产物。
• Synthesis of novel urethanes from a castor oil derived C22-acyloin
  作者：Marijke Van der Steen、Maris Vilums、Christian V. Stevens

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.919

  日期：——

  The synthesis of new bio-based chemical building blocks, resulting from the condensation of a renewable C-22 acyloin derived from non-edible castor oil, with mono- and bifunctional isocyanates is reported. The condensation with aliphatic mono-isocyanates was relatively straightforward, however phenyl isocyanates only resulted in low yields together with the formation of a cyclic hemi-aminal during

  据报道，新的生物基化学构件的合成是由非食用蓖麻油衍生的可再生 C-22 丙烯醛与单官能和双官能异氰酸酯缩合而成的。与脂肪族单异氰酸酯的缩合相对简单，但苯基异氰酸酯仅导致低产率，并在纯化过程中形成环状半缩醛胺。对于脂肪族六亚甲基二异氰酸酯，与二异氰酸酯的缩合是成功的。至于芳族2,4-甲苯二异氰酸酯，所需产物的收率很低，因为发生了类似的闭环反应。合成氨基甲酸酯是为了评估它们的增塑和粘度改性性能。
• Ruzicka; Plattner; Widmer, Helvetica Chimica Acta, 1942, vol. 25, p. 619
  作者：Ruzicka、Plattner、Widmer

  DOI：——

  日期：——
• Über die präparative Nutzung der 1,3-Thiazoliumsalzkatalysierten Acyloin- und Benzoin-Bildung; IV¹. Herstellung von Acyloinen mit funktionellen Gruppen
  作者：Hermann Stetter、René Yvonne Rämsch

  DOI：10.1055/s-1981-29496

  日期：——
• Photoinduced Reduction and Carbonylation of Organic Chlorides with Samarium Diiodide
  作者：Akiya Ogawa、Yukihito Sumino、Taizoh Nanke、Syoji Ohya、Noboru Sonoda、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/ja963117p

  日期：1997.3.1