(S)-tetrahydrofuran-3-yl 4-nitrobenzoate | 1358604-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tetrahydrofuran-3-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(3S)-oxolan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1358604-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: UMUYAUZIMSRRLR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tetrahydrofuran-3-yl 4-nitrobenzoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以8.1 g的产率得到(S)-3-羟基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDO-PYRIDONE DERIVATIVE AS SOS1 INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE PYRIMIDO-PYRIDONE EN TANT QU'INHIBITEUR DE SOS1, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种作为SOS1抑制剂的嘧啶并吡啶酮类衍生物、其制备方法及用途

  摘要：

  一种作为SOS1抑制剂的嘧啶并吡啶酮类衍生物、其制备方法及用途。所述嘧啶并吡啶酮类衍生物的结构如式(I)所示，其具有显著的抑制RAS信号通路，用于治疗和/或预防癌症的作用，所述癌症为胰腺癌、结直肠癌、肺癌、肝细胞癌、肾癌、胃癌和胆管癌等。

  公开号：

  WO2022170802A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 (S)-3-羟基四氢呋喃 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以66%的产率得到(S)-tetrahydrofuran-3-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  好氧条件下N-杂环卡宾催化芳香醛与醇的酯化反应†

  摘要：

  已经描述了一种简单的有机催化方法，用于将多种芳族醛与醇直接氧化酯化，从而以高收率提供了相应的芳族酯。该方法在环境条件下使用N-杂环卡宾作为催化剂，并使用分子O 2作为氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c2ra22718e

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Oxidative Esterification Reaction of Aldehydes with Alkyl Halides under Aerobic Conditions
  作者：Yang-Chun Xin、Shi-Hui Shi、Dong-Dong Xie、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201100937

  日期：2011.11

  An efficient N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative esterification reaction of aldehydes with alkyl halides or alkyl 4-methylbenzenesulfonate is reported. It was worth noting that (1) the configuration of alkyl halides or alkyl 4-methylbenzenesulfonates was inverted completely, and (2) the presence of oxygen was crucial for this transformation. The reaction proceeded smoothly under mild conditions

  报告了一种有效的 N-杂环卡宾催化醛与烷基卤或 4-甲基苯磺酸烷基酯的氧化酯化反应。值得注意的是（1）烷基卤化物或烷基4-甲基苯磺酸盐的构型完全颠倒，（2）氧的存在对这种转变至关重要。反应在温和条件下顺利进行，并以中等至良好的收率提供各种酯。此外，我们还开发了一种高效的醇串联氧化/酯化反应。这种方法提供了 Breslow 中间体与 sp(3)-碳中心亲电试剂反应的罕见例子。
• [EN] PYRIMIDO-PYRIDONE DERIVATIVE AS SOS1 INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIMIDO-PYRIDONE EN TANT QU'INHIBITEUR DE SOS1, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种作为SOS1抑制剂的嘧啶并吡啶酮类衍生物、其制备方法及用途
  申请人：SUZHOU ALPHAMA BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2022170802A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  一种作为SOS1抑制剂的嘧啶并吡啶酮类衍生物、其制备方法及用途。所述嘧啶并吡啶酮类衍生物的结构如式(I)所示，其具有显著的抑制RAS信号通路，用于治疗和/或预防癌症的作用，所述癌症为胰腺癌、结直肠癌、肺癌、肝细胞癌、肾癌、胃癌和胆管癌等。
• Engineering of carbonyl reductase for asymmetric reduction of difficult-to-reduce ketone tetrahydrofuran-3-one
  作者：Ya-Ping Lin、Bing-Mei Su、Juan Lin

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113466

  日期：2023.9

  3TF using isopropanol as co-substrate (500 mM, 22 g/L/h space-time yield, 67% ee). Based on the orientation of substrate's etheryl oxygen in the substrate binding pocket, CmCR was rationally designed and two mutants MuR and MuS were screened out to completely reduce 3TF into (R)-HTF and (S)-HTF respectively with the highest 3TF loading and productivity (200 mM, 4.4 g/L/h space-time yield, 99% ee for

  四氢呋喃-3-酮（3TF）因其高度立体对称性而被认为是羰基还原酶难以还原的酮，因此，生物合成手性3-羟基四氢呋喃（3HTF）是治疗糖尿病药物的关键前体。 HIV或糖尿病，已受到限制。目前的研究使用异丙醇作为共底物（500 mM，22 g/L/h 时空产率，67% ee），从念珠菌化生中挖掘出一种对 3TF 具有高活性的强大羰基还原酶 CmCR 。根据底物结合口袋中底物醚氧的取向，合理设计CmCR，筛选出两个突变体MuR和MuS，将3TF完全还原为( R )-HTF和( S))-HTF 分别具有最高的 3TF 负载量和生产率（ MuR 为200 mM，4.4 g/L/h 时空产率，99% ee，而500 mM，11 g/ L /h 时空产率，99% ee ）穆斯）。揭示了立体选择性增强的结构机制：诱变改变了底物入口周围的静电势，促进3TF与MuR或MuS在某一方向接近、结合并形成预反应状态，
• N-Heterocyclic carbene catalyzed esterification of aromatic aldehydes with alcohols under aerobic conditions
  作者：I. N. Chaithanya Kiran、Komal Lalwani、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c2ra22718e

  日期：——

  A simple, organocatalytic procedure for the direct oxidative esterification of a variety of aromatic aldehydes with alcohols has been described that affords the corresponding aromatic esters in high yields. The method employs N-heterocyclic carbenes as catalysts and molecular O2 as an oxidant under ambient conditions.

  已经描述了一种简单的有机催化方法，用于将多种芳族醛与醇直接氧化酯化，从而以高收率提供了相应的芳族酯。该方法在环境条件下使用N-杂环卡宾作为催化剂，并使用分子O 2作为氧化剂。
• [EN] POLYCYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVE AS SOS1 INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIMIDINE POLYCYCLIQUE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE SOS1, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种作为SOS1抑制剂的多环嘧啶类衍生物、其制备方法及用途
  申请人：SUZHOU ALPHAMA BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2022170917A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  属于多环嘧啶类衍生物技术领域，具体涉及一种作为SOS1抑制剂的多环嘧啶类衍生物、其制备方法及用途。所述多环嘧啶类衍生物的结构如式(I)所示，其具有显著的抑制RAS信号通路和治疗癌症的作用，所述癌症为胰腺癌、结直肠癌、肺癌、肝细胞癌、肾癌、胃癌和胆管癌等。