(R)-tetrahydrofuran-3-yl 4-nitrobenzoate | 1358604-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tetrahydrofuran-3-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(3R)-oxolan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1358604-08-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: UMUYAUZIMSRRLR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tetrahydrofuran-3-yl 4-nitrobenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-(-)-3-羟基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  [EN] THE PRESENT INVENTION RELATES TO PROCESS FOR THE PREPARATION OF D-GLUCITOL, 1,5- ANHYDRO-1-C-[4-CHLORO-3-[[4-[[(3S)-TETRAHYDRO-3-FURANYL] OXY]PHENYL] METHYL]PHENYL]-, (1S) AND ITS CRYSTALLINE FORMS THEREOF.
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE D-GLUCITOL, 1,5- ANHYDRO-1-C-[4-CHLORO-3-[[4-[[(3S)-TÉTRAHYDRO-3-FURANYL] OXY]PHÉNYL] MÉTHYL]PHÉNYL]-, (1S) ET SES FORMES CRISTALLINES

  摘要：

  本发明涉及一种制备D-葡萄糖醇、1,5-脱水-L-C-[4-氯-3-[[4-[(3S)-四氢-3-呋喃基氧基]苯基]甲基]苯基]-（1S）式-1及其晶体形式的方法。

  公开号：

  WO2017130217A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基四氢呋喃 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-tetrahydrofuran-3-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THE PRESENT INVENTION RELATES TO PROCESS FOR THE PREPARATION OF D-GLUCITOL, 1,5- ANHYDRO-1-C-[4-CHLORO-3-[[4-[[(3S)-TETRAHYDRO-3-FURANYL] OXY]PHENYL] METHYL]PHENYL]-, (1S) AND ITS CRYSTALLINE FORMS THEREOF.
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE D-GLUCITOL, 1,5- ANHYDRO-1-C-[4-CHLORO-3-[[4-[[(3S)-TÉTRAHYDRO-3-FURANYL] OXY]PHÉNYL] MÉTHYL]PHÉNYL]-, (1S) ET SES FORMES CRISTALLINES

  摘要：

  本发明涉及一种制备D-葡萄糖醇、1,5-脱水-L-C-[4-氯-3-[[4-[(3S)-四氢-3-呋喃基氧基]苯基]甲基]苯基]-（1S）式-1及其晶体形式的方法。

  公开号：

  WO2017130217A1

文献信息

• N-Heterocyclic carbene catalyzed esterification of aromatic aldehydes with alcohols under aerobic conditions
  作者：I. N. Chaithanya Kiran、Komal Lalwani、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c2ra22718e

  日期：——

  A simple, organocatalytic procedure for the direct oxidative esterification of a variety of aromatic aldehydes with alcohols has been described that affords the corresponding aromatic esters in high yields. The method employs N-heterocyclic carbenes as catalysts and molecular O2 as an oxidant under ambient conditions.

  已经描述了一种简单的有机催化方法，用于将多种芳族醛与醇直接氧化酯化，从而以高收率提供了相应的芳族酯。该方法在环境条件下使用N-杂环卡宾作为催化剂，并使用分子O 2作为氧化剂。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Oxidative Esterification Reaction of Aldehydes with Alkyl Halides under Aerobic Conditions
  作者：Yang-Chun Xin、Shi-Hui Shi、Dong-Dong Xie、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201100937

  日期：2011.11

  An efficient N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative esterification reaction of aldehydes with alkyl halides or alkyl 4-methylbenzenesulfonate is reported. It was worth noting that (1) the configuration of alkyl halides or alkyl 4-methylbenzenesulfonates was inverted completely, and (2) the presence of oxygen was crucial for this transformation. The reaction proceeded smoothly under mild conditions

  报告了一种有效的 N-杂环卡宾催化醛与烷基卤或 4-甲基苯磺酸烷基酯的氧化酯化反应。值得注意的是（1）烷基卤化物或烷基4-甲基苯磺酸盐的构型完全颠倒，（2）氧的存在对这种转变至关重要。反应在温和条件下顺利进行，并以中等至良好的收率提供各种酯。此外，我们还开发了一种高效的醇串联氧化/酯化反应。这种方法提供了 Breslow 中间体与 sp(3)-碳中心亲电试剂反应的罕见例子。
• Engineering of carbonyl reductase for asymmetric reduction of difficult-to-reduce ketone tetrahydrofuran-3-one
  作者：Ya-Ping Lin、Bing-Mei Su、Juan Lin

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113466

  日期：2023.9

  3TF using isopropanol as co-substrate (500 mM, 22 g/L/h space-time yield, 67% ee). Based on the orientation of substrate's etheryl oxygen in the substrate binding pocket, CmCR was rationally designed and two mutants MuR and MuS were screened out to completely reduce 3TF into (R)-HTF and (S)-HTF respectively with the highest 3TF loading and productivity (200 mM, 4.4 g/L/h space-time yield, 99% ee for

  四氢呋喃-3-酮（3TF）因其高度立体对称性而被认为是羰基还原酶难以还原的酮，因此，生物合成手性3-羟基四氢呋喃（3HTF）是治疗糖尿病药物的关键前体。 HIV或糖尿病，已受到限制。目前的研究使用异丙醇作为共底物（500 mM，22 g/L/h 时空产率，67% ee），从念珠菌化生中挖掘出一种对 3TF 具有高活性的强大羰基还原酶 CmCR 。根据底物结合口袋中底物醚氧的取向，合理设计CmCR，筛选出两个突变体MuR和MuS，将3TF完全还原为( R )-HTF和( S))-HTF 分别具有最高的 3TF 负载量和生产率（ MuR 为200 mM，4.4 g/L/h 时空产率，99% ee，而500 mM，11 g/ L /h 时空产率，99% ee ）穆斯）。揭示了立体选择性增强的结构机制：诱变改变了底物入口周围的静电势，促进3TF与MuR或MuS在某一方向接近、结合并形成预反应状态，
• Process for the preparation of D-glucitol, 1,5-anhydro-1-C-[4-chloro-3-[[4-[[(3S)-tetrahydro-3-furanyl] oxy]phenyl] methyl] phenyl]-, (1S) and its crystalline forms thereof
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LIMITED

  公开号：US10913762B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The present invention relates to process for the preparation of D-glucitol, 1,5-anhydro-1-C-[4-chloro-3-[[4-[[(3S)-tetrahydro-3-furanyl]oxy]phenyl] methyl]phenyl]-, (1S) formula-1 and its crystalline forms thereof.

  本发明涉及 D-葡萄糖醇、1,5-脱水-1-C-[4-氯-3-[[4-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]苯基]甲基]苯基]-、（1S）式-1 及其结晶形式的制备工艺。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF D-GLUCITOL, 1,5-ANHYDRO-1-C-[4-CHLORO-3-[[4-[[(3S)-TETRAHYDRO-3-FURANYL] OXY]PHENYL] METHYL] PHENYL]-, (1S) AND ITS CRYSTALLINE FORMS THEREOF
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LIMITED

  公开号：US20190040094A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to process for the preparation of D-glucitol, 1,5-anhydro-1-C-[4-chloro-3-[[4-[[(3S)-tetrahydro-3-furanyl]oxy]phenyl] methyl]phenyl]-, (1S) formula-1 and its crystalline forms thereof.