2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基丙酸甲酯盐酸盐 | 84120-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基丙酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: methyl α-methyltryptophan hydrochloride
• 英文别名: Methyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoate hydrochloride；methyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 84120-83-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 268.743
• InChiKey: RSEARSAHSASEAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基丙酸甲酯盐酸盐 在 amberlyst hydroxide resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 88.67h， 生成 (±)-(1R,3S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  探测抗疟药四氢-β-咔啉 MMV008138 的 B 和 C 环的空间和构象约束。

  摘要：

  抗疟候选药物 MMV008138 ( 1a ) 特别令人感兴趣，因为它的靶酶 (IspD) 在人类中不存在。为了获得更高的效力，并探测空间需求，制备了一系列1a类似物，其特征是 B 环和 C 环的甲基取代以及环链转换。X射线晶体学、核磁共振光谱和计算被用来研究这些修饰对C环构象和D环取向的影响。不幸的是，所有探索的 B 环和 C 环类似物都失去了体外抗疟活性。讨论了空间效应和构象变化对目标参与的可能作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127520
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-isocyano-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基丙酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-CH₂-X Functionalized Tryptophan Methyl Ester

  摘要：

  通过将 2-异氰基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯与一系列功能化烷基卤化物进行烷基化，描述了一种δ-CH2-X 功能化色氨酸甲酯（2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯）的简短高效合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26905

文献信息

• LALONDE, JAMES J.;BERGBREITER, DAVID E.;WONG, C. -H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2323-2327
  作者：LALONDE, JAMES J.、BERGBREITER, DAVID E.、WONG, C. -H.

  DOI：——

  日期：——
• Probing the B- & C-rings of the antimalarial tetrahydro-β-carboline MMV008138 for steric and conformational constraints
  作者：Sha Ding、Maryam Ghavami、Joshua H. Butler、Emilio F. Merino、Carla Slebodnick、Maria B. Cassera、Paul R. Carlier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127520

  日期：2020.11

  for steric demand, a series of analogs of 1a were prepared that featured methyl-substitution of the B- and C-rings, as well as ring-chain transformations. X-ray crystallography, NMR spectroscopy and calculation were used to study the effects of these modifications on the conformation of the C-ring and orientation of the D-ring. Unfortunately, all the B- and C-ring analogs explored lost in vitro antimalarial

  抗疟候选药物 MMV008138 ( 1a ) 特别令人感兴趣，因为它的靶酶 (IspD) 在人类中不存在。为了获得更高的效力，并探测空间需求，制备了一系列1a类似物，其特征是 B 环和 C 环的甲基取代以及环链转换。X射线晶体学、核磁共振光谱和计算被用来研究这些修饰对C环构象和D环取向的影响。不幸的是，所有探索的 B 环和 C 环类似物都失去了体外抗疟活性。讨论了空间效应和构象变化对目标参与的可能作用。
• Synthesis of α-CH₂-X Functionalized Tryptophan Methyl Ester
  作者：Dagmar Pettig、David C. Horwell

  DOI：10.1055/s-1990-26905

  日期：——

  A short and efficient synthesis of α-CH2-X functionalized tryptophan methyl ester (methyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propionate) is described, by alkylation of methyl 2-isocyano-3-(1H-indol-3-yl)propionate with a range of functionalized alkyl halides.

  通过将 2-异氰基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯与一系列功能化烷基卤化物进行烷基化，描述了一种δ-CH2-X 功能化色氨酸甲酯（2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯）的简短高效合成方法。