2,2,6,6-tetramethyl-1-phenyl-4-phosphorinanol | 94297-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-1-phenyl-4-phosphorinanol
• 英文别名: 2,2,6,6-Tetramethyl-1-phenylphosphinan-4-ol
• CAS: 94297-32-2
• 化学式: C₁₅H₂₃OP
• 分子量: 250.321
• InChiKey: AKPVWOPIAOJQOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 2,2,6,6-tetramethyl-1-phenyl-4-phosphorinanol 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以38.5%的产率得到1-benzyl-2,2,6,6-tetramethyl-1-phenyl-4-phosphorinanolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Carbon-phosphorus heterocycles. Conformational analysis of substituted 1-phenyl-4-phosphorinanones and derivatives. Single-crystal x-ray diffraction analysis of 1-r,cis-2a,trans-6e-triphenyl-4-phosphorinanone 1-sulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a023
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-phenyl-4-phosphorinanol
  参考文献：
  名称：

  4-Phosphorinanones. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01052a083
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯甲苯 、 2,3,4-三甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2,2,6,6-tetramethyl-1-phenyl-4-phosphorinanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到2,3,4-trimethoxy-2'-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  P-Phenyl-2,2,6,6-tetramethylphosphorinan-4-ol：一种用于钯介导的交叉偶联反应的空气稳定的 P,O 型配体

  摘要：

  介绍了化学稳定、受阻 P,O 型磷烷基配体的两步进入及其在未活化芳基氯的 Pd 介导的交叉偶联反应中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001099

文献信息

• 4-Phosphorinanones. II
  作者：Richard P. Welcher、Nancy E. Day

  DOI：10.1021/jo01052a083

  日期：1962.5
• P-Phenyl-2,2,6,6-tetramethylphosphorinan-4-ol: An Air-Stable P,O-Type Ligand for Palladium-Mediated Cross-Coupling Reactions
  作者：Ehsan Ullah、James McNulty、Vladimir Larichev、Al J. Robertson

  DOI：10.1002/ejoc.201001099

  日期：2010.12

  A two-step entry to a chemically robust, hindered P,O-type phosphorinane-based ligand and its application toward Pd-mediated cross-coupling reactions of unactivated aryl chlorides is presented.

  介绍了化学稳定、受阻 P,O 型磷烷基配体的两步进入及其在未活化芳基氯的 Pd 介导的交叉偶联反应中的应用。
• Carbon-phosphorus heterocycles. Conformational analysis of substituted 1-phenyl-4-phosphorinanones and derivatives. Single-crystal x-ray diffraction analysis of 1-r,cis-2a,trans-6e-triphenyl-4-phosphorinanone 1-sulfide
  作者：Jang B. Rampal、Gary D. Macdonell、James P. Edasery、K. Darrell Berlin、Asadur Rahman、Dick Van der Helm、K. Michal Pietrusiewicz

  DOI：10.1021/jo00319a023

  日期：1981.3