2-氨基-3-(2-硝基苯基)丙酸盐酸盐 | 164648-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(2-硝基苯基)丙酸盐酸盐
• 英文名称: 2-amino-3-(2-nitrophenyl)propionic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid hydrochloride；2-amino-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 164648-12-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄*ClH
• 分子量: 246.65
• InChiKey: RGMHHZNHDCSDQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(2-硝基苯基)丙酸盐酸盐 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮衍生物作为潜在的几丁质合酶抑制剂和抗真菌剂。

  摘要：

  设计合成了一系列含有丁烯二酰胺片段的3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮衍生物。在体外筛选了它们对几丁质合酶的抑制能力和抗菌活性。酶促测定表明，所有合成的化合物在300μg/ mL的浓度下均具有针对甲壳质合酶的抑制能力。化合物2d表现出优异的效能，抑制百分数（IP）值为82.3％，而对照多恶菌素B的IP值为87.5％。IP值高于70％的化合物2b，2e和2s显示出对几丁质合酶的良好抑制能力。此外，2b的IC50值可与多恶英B（0.09 mM）相媲美。化合物2b的Ki为0.12 mM，Lineweaver-Burk图的结果表明2b是与甲壳质合酶结合的非竞争性抑制剂。抗真菌实验表明，这些化合物对真菌菌株，特别是白色念珠菌具有优异的抗真菌活性。化合物2b，2d，2e和2l对白念珠菌的抗真菌活性与氟康唑相当，并且优于多恶灵B。同时，其他化合物对白念珠菌的抗真菌活性也更好（MIC 2μg/ mL ）比化合物2n（MIC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112278
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-氨基-3-(2-硝基苯基)丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮衍生物作为潜在的几丁质合酶抑制剂和抗真菌剂。

  摘要：

  设计合成了一系列含有丁烯二酰胺片段的3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮衍生物。在体外筛选了它们对几丁质合酶的抑制能力和抗菌活性。酶促测定表明，所有合成的化合物在300μg/ mL的浓度下均具有针对甲壳质合酶的抑制能力。化合物2d表现出优异的效能，抑制百分数（IP）值为82.3％，而对照多恶菌素B的IP值为87.5％。IP值高于70％的化合物2b，2e和2s显示出对几丁质合酶的良好抑制能力。此外，2b的IC50值可与多恶英B（0.09 mM）相媲美。化合物2b的Ki为0.12 mM，Lineweaver-Burk图的结果表明2b是与甲壳质合酶结合的非竞争性抑制剂。抗真菌实验表明，这些化合物对真菌菌株，特别是白色念珠菌具有优异的抗真菌活性。化合物2b，2d，2e和2l对白念珠菌的抗真菌活性与氟康唑相当，并且优于多恶灵B。同时，其他化合物对白念珠菌的抗真菌活性也更好（MIC 2μg/ mL ）比化合物2n（MIC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112278

文献信息

• 1,3-Dihydro-2H-imidazo[4,5-b]quinolin-2-ones - inhibitors of blood platelet cAMP phosphodiesterase and induced aggregation
  作者：Nicholas A. Meanwell、Herbert R. Roth、Edward C. R. Smith、Donald L. Wedding、J. J. Kim Wright、J. Stuart Fleming、Elizabeth Gillespie

  DOI：10.1021/jm00113a033

  日期：1991.9

  5-b]quinolin-2-one derivatives was synthesized and evaluated as inhibitors of cAMP hydrolysis by a crude human platelet phosphodiesterase preparation and as inhibitors of ADP- and collagen-induced aggregation of rabbit blood platelets. The parent structure 7a, demonstrated potent inhibitory activity that was enhanced by the introduction of alkyl, alkoxy, or halogen substituents at the 5-, 6-, 7-, and 8-positions

  合成了一系列1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮衍生物，并作为粗制人血小板磷酸二酯酶制剂对cAMP水解的抑制剂以及对ADP-和胶原-抑制剂的评估。诱导兔血小板聚集。母体结构7a显示出有效的抑制活性，其通过在5-，6-，7-和8-位上引入烷基，烷氧基或卤素取代基而增强。N-1或N-3处的甲基化产生较弱的cAMP PDE抑制剂和血小板聚集。发现1,3,9,9a-四氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮（6）与它们的完全氧化同类物（7）等价。根据体外的血小板抑制特性，在血栓形成动物模型中预防血栓形成的功效以及良好的血液动力学特征，即1,3-二氢-7，选择8-二甲基-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮（7o，BMY 20844）进行毒理学评估和临床试验。描述了7o的有效合成。
• Asymmetric chemoenzymatic synthesis of N-acetyl-α-amino esters based on lipase-catalyzed kinetic resolutions through interesterification reactions
  作者：Marcos Reinaldo da Silva、Marcos Carlos de Mattos、Maria da Conceição Ferreira de Oliveira、Telma Leda Gomes de Lemos、Nágila Maria Pontes Silva Ricardo、Gonzalo de Gonzalo、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.012

  日期：2014.4

  transfer catalysts, this compound reacted with several alkyl halides, being benzyltributylammonium chloride identified as the best one for the production of a series of quaternary amino acids in moderate to excellent yields (52–95%). Then, the corresponding N-acetyl-phenylalanine methyl and allyl ester derivatives were obtained through acidic hydrolysis, esterification, and N-acetylation. Rhizomucor miehei

  从容易获得的乙酰氨基氰基乙酸乙酯开始，已经通过四步路线合成了几种苯丙氨酸类似物。在第一个反应中，并使用相转移催化剂，该化合物与几种烷基卤反应，即苄基三丁基氯化铵，被确定为以中等至极高产率（52–95％）生产一系列季氨基酸的最佳选择。然后，通过酸性水解，酯化和N-乙酰化获得相应的N-乙酰基-苯丙氨酸甲基和烯丙基酯衍生物。根瘤菌脂肪酶被认为是用于拆分这些氨基酯的通用酶，通过与丁酸丁酯在乙腈中进行酯交换反应获得最佳结果。发现取决于化合物的化学结构，对立体选择性有很大的影响，对于苯环中的未取代或对位取代，实现了极好的立体选择性，对间硝基衍生物适中，而邻硝基氨基酯则对中等选择性具有中等选择性。不反应。
• Anthranilic acid based CCK1 receptor antagonists: preliminary investigation on their second “touch point”
  作者：Antonio Varnavas、Lucia Lassiani、Valentina Valenta、Laura Mennuni、Francesco Makovec、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.01.002

  日期：2005.6

  In this phase of structure-affinity relationship study of VL-0395, a new anthranilic acid based CCK1 selective antagonist, we propose a series Of Unnatural aminoacidic derivatives. The result of this work is the identification of a new CCK ligand, which possesses an affinity (IC50 = 35 nm) one order of magnitude greater than the lead and, as a general rule, it points out how the hypothesized receptorial pocket which accommodates the Phe residue allows much more structural modification than that interacting with the N-terminal group. Hence, the modification of the C-terminal pharmacophoric group of our lead VL-0395 can not only enhance the affinity of anthranific acid derivatives but can modulate the selectivity for one CCK receptor subtype or afford mixed antagonists. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives as potential chitin synthase inhibitors and antifungal agents
  作者：Baihui Li、Yangli Shen、Hu Wu、Xiaobo Wu、Lvjiang Yuan、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112278

  日期：2020.6

  A series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives contained butenediamide fragment were designed and synthesized. Their inhibition potency against chitin synthase and antimicrobial activities were screened in vitro. The enzymatic assays showed that all the synthesized compounds had inhibition potency against chitin synthase at concentration of 300 μg/mL. Compound 2d displayed excellent potency

  设计合成了一系列含有丁烯二酰胺片段的3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮衍生物。在体外筛选了它们对几丁质合酶的抑制能力和抗菌活性。酶促测定表明，所有合成的化合物在300μg/ mL的浓度下均具有针对甲壳质合酶的抑制能力。化合物2d表现出优异的效能，抑制百分数（IP）值为82.3％，而对照多恶菌素B的IP值为87.5％。IP值高于70％的化合物2b，2e和2s显示出对几丁质合酶的良好抑制能力。此外，2b的IC50值可与多恶英B（0.09 mM）相媲美。化合物2b的Ki为0.12 mM，Lineweaver-Burk图的结果表明2b是与甲壳质合酶结合的非竞争性抑制剂。抗真菌实验表明，这些化合物对真菌菌株，特别是白色念珠菌具有优异的抗真菌活性。化合物2b，2d，2e和2l对白念珠菌的抗真菌活性与氟康唑相当，并且优于多恶灵B。同时，其他化合物对白念珠菌的抗真菌活性也更好（MIC 2μg/ mL ）比化合物2n（MIC