4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1353047-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate；Dimethyl 4-(4-nitrophenyl)-1-phenylpyrrole-2,3-dicarboxylate；dimethyl 4-(4-nitrophenyl)-1-phenylpyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1353047-02-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₆
• 分子量: 380.357
• InChiKey: UWEUCDYRUPCFCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）催化的胺，炔烃酯和烯烃的三组分级联反应区域选择性合成2,3,4-三取代的吡咯

  摘要：

  公开了一种新颖，高效且通用的Pd（II）催化的多种胺，炔烃酯和烯烃的氧化三组分级联反应，用于直接合成具有宽泛的官能团耐受性的多种2,3,4-三取代的吡咯。产量高到极好。该转变被认为是通过Pd（II）催化的区域选择性烯烃迁移插入，分子内自由基加成和氧化顺序的级联形成C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp 2）–N键而形成的。流程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02325

文献信息

• A Simple and Efficient Metal-Free Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles by Iodine-Catalyzed Four-Component Coupling Reaction of Aldehydes, Amines, Dialkyl Acetylenedicarboxylates, and Nitromethane¹
  作者：Biswanath Das、Nisith Bhunia、Maram Lingaiah

  DOI：10.1055/s-0030-1260228

  日期：2011.11

  furnished the corresponding 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles under reflux. The products are formed in high yields (65-88%) within 8 hours. The method is simple, efficient, cost-effective, and metal-free. 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles - four-component coupling reaction - iodine - metal-free synthesis Part 230 in the series ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies’.

  醛，胺，乙炔二羧酸二烷基酯和硝基甲烷在分子碘作为催化剂存在下的四组分偶联反应在回流下提供了相应的1,2,3,4-四取代的吡咯。产品在8小时内以高收率（65-88％）形成。该方法简单，有效，具有成本效益并且不含金属。 1,2,3,4-四取代的吡咯-四组分偶联反应-碘-无金属合成 系列“新型合成方法研究”的第230部分。