(S)-(-)-palasonin | 11043-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (S)-(-)-palasonin
• 英文别名: (-)-palasonin；(S)-palasonin；(1S)-2-methyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2exo,3exo-dicarboxylic acid anhydride；(4S)-3a-methyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isobenzofuran-1,3-dione；Palasonin；(1S,2R,6S,7R)-2-methyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• CAS: 11043-72-4
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: RJXMWQSSXZMNIT-OLHMAJIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-palasonin 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (4S)-3a-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  关于邻苯二甲酸和帕拉丁素的绝对构型†

  摘要：

  的绝对构型（+） - cantharic酸，非手性昆虫防御物质斑蝥素（的手性衍生物1），和palasonin，的低级同系物的1在工厂发生的野葛根灰树花，显示出由式表示2和分别如图3所示（方案1）。这些结果是通过在（+）-邻苯二甲酸衍生物（+）- 5，（-）- 7和（-）11（方案2）以及古草皂苷衍生物（+）上应用Horeau方法（表1）获得的。+）- 29和（+）- 30（方案4），以及通过比较由邻苯二甲酸或帕拉丁素制备的许多衍生物的手性（表2和表3）。-迄今为止，尝试使用幼小和成年植物将各种放射性标记的前体掺入到苦参素中（3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570106
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (S)-(-)-palasonin
  参考文献：
  名称：

  （-）-苦参素和（+）-苦参素的全合成及相关化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960210n

文献信息

• ——
  作者：Oliver Fietz、Konrad Dettner、Helmar Görls、Kerstin Klemm、Wilhelm Boland

  DOI：10.1023/a:1019561517040

  日期：——

  (Leguminaceae). Unlike (S)-(-)-palasonin (> 99% ee) from B. frondosa, the insects produce palasonin of low ee with the (R)-(+)-enantiomer (0-50% ee) prevailing. The ee of palasonin from individual specimens of predatory insects (Trichodes apiarius), which acquire their chemical protection from cantharidin-producing insects, may vary considerably. The absolute configuration of (S)-(-)-palasonin, previously deduced

  气相色谱法和质谱分析含can藤素的类甲壳动物，梭状甲壳动物和金黄色葡萄球菌甲虫的提取物，发现存在少量至大量的帕拉索宁，以前仅从印度灌木Buteafrondosa（豆科）的种子和果实中知道。与来自弗雷德氏梭菌的（S）-（-）-瓜松宁（> 99％ee）不同，该昆虫产生的低ee巴拉生宁具有（R）-（+）-对映体（0-50％ee）的优势。来自掠食性昆虫（Trichodes apiarius）的各个标本中的苦参素的ee，其对产生邻苯二酚的昆虫具有化学保护作用，可能会有很大不同。（S）-（-）-帕拉索宁的绝对构型，以前是通过间接化学和光谱学方法得出的，
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR CONTROLLING INVERTEBRATE PESTS
  申请人：Gasser Robin Beat

  公开号：US20100137294A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present application discloses the Tv-stp-1 serine/threonine phosphatase gene from Trichostrongylus vitrinus , and compounds that are useful as invertebrate control agents.

  本申请披露了Trichostrongylus vitrinus的Tv-stp-1丝氨酸/苏氨酸磷酸酶基因以及作为无脊椎动物控制剂有用的化合物。
• Kaleysa Raj,R.; Kurup,P.A., Indian Journal of Chemistry, 1967, vol. 5, p. 86 - 87
  作者：Kaleysa Raj,R.、Kurup,P.A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CANCER THERAPY WITH CANTHARIDIN AND CANTHARIDIN ANALOGS<br/>[FR] UTILISATION DE LA CANTHARIDINE ET D'ANALOGUES DE LA CANTHARIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：STEMLINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2008030617A2

  公开（公告）日：2008-03-13

  [EN] Provided are methods for treating cancer in a patient, comprising administration of a therapeutically effective regimen of cantharidin or cantharidin analog of formula of formula I, II or III wherein R¹, R², R³, R^4, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R¹¹, R¹², A, Y and Z are as set forth herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a patient in need thereof. In some embodiments of the methods, the therapeutically effective regimen stabilizes, reduces or eliminates cancer stem cells. In some embodiments of the methods, the therapeutically effective regimen reduces or eliminates cancer cells.
  [FR] L'invention concerne des méthodes de traitement du cancer chez un patient, qui consistent à lui administrer un schéma posologique thérapeutiquement efficace de cantharidine ou d'analogues de la cantharidine de formule (I), (II) ou (III), dans lesquelles R¹, R², R³, R^4, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R¹¹, R¹², A, Y et Z sont tels que définis dans la description; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci. Dans certains modes de réalisation, le schéma posologique stabilise, réduit ou élimine les cellules souches cancéreuses. Dans certains modes de réalisation, le schéma posologique réduit ou élimine les cellules cancéreuses.
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR CONTROLLING INVERTEBRATE PESTS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LUTTER CONTRE LES NUISIBLES INVERTÉBRÉS
  申请人：GENETIC TECHNOLOGIES LTD

  公开号：WO2008058342A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  [EN] The present application discloses the Tv-stp-1 serine/threonine phosphatase gene from Trichostrongylus vitrinus, and compounds that are useful as invertebrate control agents.
  [FR] La présente invention porte sur le gène de la sérine/thréonine phosphatase Tv-stp-1 provenant de Trichostrongylus vitrinus, et sur des composés qui sont utiles en tant qu'agents de lutte contre les invertébrés.