4,5-Dihydro-2H-3-benzothiepin-1-one-3,3-dioxide | 72019-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 4,5-Dihydro-2H-3-benzothiepin-1-one-3,3-dioxide
• 英文别名: 3,3-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-3λ⁶-benzo[d]thiepin-1-one；3,3-dioxo-4,5-dihydro-3λ⁶-benzo[d]thiepin-1-one；3,3-Dioxo-4,5-dihydro-3λ⁶-benzo[d]thiepin-1-on；3,3-Dioxo-1,2-dihydro-3lambda6-benzothiepin-5-one；3,3-dioxo-1,2-dihydro-3λ6-benzothiepin-5-one
• CAS: 72019-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: RUENWWMIOROFAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dihydro-2H-3-benzothiepin-1-one-3,3-dioxide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,4-Bis-(4,5-dihydro-1-oxo-2H-3-benzothiepin-3,3-dioxid-yliden-2)-1,3-dithia-cyclobutan
  参考文献：
  名称：

  4,5-dihydro-2H-3-benzothiepin-1-one 及其砜的 2-thiocarbamoyl 和 2-methylenedithio 衍生物

  摘要：

  根据光谱发现，由 4,5-dihydro-2H-3-benzothiepin-1-one (3a) 及其砜 3b 的阴离子与异硫氰酸酯反应形成的 2-芳基或烷基硫代氨基甲酰基衍生物 4 是 Z-异构体螯合的烯醇形式 5。它们可以通过热分解和伯胺的消除转化为 1,3-二硫杂环丁烷衍生物 8。硫光气也与 3a 反应形成 8a，但与 3b 反应形成硫代碳酸酯 12 - 与二硫化碳，3a 和 3b 的阴离子分别形成单阴离子或双阴离子 2 和 1，其烷基化导致烯酮硫醇，如 13 , 14, 15 或二硫酯 7 和 1,3-二硫代碳酸酯衍生物 8. 二硫酯 7a 也由 3a 与二甲基三硫代碳酸酯形成，而硫酯 6a 与 S, S-二硫代碳酸酯形成;

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130115
• 作为产物：
  描述：

  phenethylmercapto-acetyl chloride 在 三氯化铝 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 生成 4,5-Dihydro-2H-3-benzothiepin-1-one-3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Properties of 3-Benzothiepin 3-Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01585a039

文献信息

• Umsetzungen von 4,5-Dihydro-2H-3-benzothiepin-1-on und seinem Sulfon mit Aldehyden und Isocyanaten
  作者：Horst Böhme、Reinhard Malcherek

  DOI：10.1002/ardp.19803130105

  日期：——

  4,5‐Dihydro‐2H‐3‐benzothiepin‐1‐on (2a) und sein Sulfon 2b gehen mit aliphatischen oder aromatischen Aldehyden Aldolkondensationen zu den α,β‐ungesättigten Ketonen 1 ein und liefern mit Aryl‐ oder Cycloalkylisocyanaten die 3‐Benzothiepin‐2‐carboxamide 3.

  4,5-dihydro-2H-3-benzothiepin-1-one (2a) 和它的砜 2b 与脂肪族或芳香族醛发生羟醛缩合反应得到 α, β-不饱和酮 1，并与芳基或环烷基异氰酸酯反应得到3-苯并噻吩-2-甲酰胺 3.
• Untersuchungen in der 3-Benzothiepin-Reihe, 1. Mitt. Kondensationsreaktionen der Carbonylgruppe von 4,5-Dihydro-2H-3-benzothiepin-1-on und seinem Sulfon
  作者：Horst Böhme、Reinhard Malcherek

  DOI：10.1002/ardp.19793120803

  日期：——

  4,5‐Dihydro‐2H‐3‐benzothiepin‐1‐on (1a) und sein Sulfon 1b liefern einheitliche Oxime 2a und 2b der E‐Form, aus denen durch Beckmann‐Umlagerung die 4,1‐Benzothiazocinderivate 3a und 3b gebildet werden. Mit sekundären Aminen kondensieren 1a und 1b zu den Enaminen 5a und 5b, mit Malodinitril zu den Dicyanomethylenderivaten 6a und 6b.

  4,5-dihydro-2H-3-benzothiepin-1-one (1a) 和它的砜 1b 得到统一的 E 型肟 2a 和 2b，其中 4,1-苯并噻唑啉衍生物 3a 和 3b 通过贝克曼重排形成. 仲胺 1a 和 1b 缩合为烯胺 5a 和 5b，丙二腈缩合为二氰基亚甲基衍生物 6a 和 6b。
• Alkylierungs-, Arylierungs- und Acylierungsreaktionen von 4,5-Dihydro-2H-3-benzothiepin-1-on und seinem Sulfon
  作者：Horst Böhme、Reinhard Malcherek

  DOI：10.1002/ardp.19793120804

  日期：——

  5‐Dihydro‐2H‐3‐benzothiepin‐1‐on (1a) und sein Sulfon 1b werden nach Deprotonierung der C‐H‐aciden Methylengruppe in 2‐Stellung mit Methyliodid, Ethyl‐, n‐Butyl‐ und Benzylbromid, mit 1‐Fluor‐2,4‐dinitrobenzol, mit Benzoylchlorid, Chlorameisensäuremethylester und Diethylcarbamoylchlorid, mit Chloressigsäureestern und Chloracetonitril sowie mit Chlormethoxymethan und 2‐Dialkylaminoethylchloriden umgesetzt

  4,5-Dihydro-2H-3-benzothiepin-1-one (1a) 及其砜 1b 是在 2-位的 C-H-酸性亚甲基与甲基碘、乙基、正丁基和苄基溴脱质后与1-氟-2,4-二硝基苯，与苯甲酰氯、氯甲酸甲酯和二乙基氨基甲酰氯、氯乙酸酯和氯乙腈以及氯甲氧基甲烷和2-二烷基氨基乙基氯反应。根据所使用的亲电子试剂，在 C-2 或 O- 上发生单取代和双取代对烯醇醚的取代。
• Nair, M. D.; Desai, J. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 765 - 766
  作者：Nair, M. D.、Desai, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• BOEHME H.; MALCHEREK R., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 8, 653-662
  作者：BOEHME H.、 MALCHEREK R.

  DOI：——

  日期：——