(1R,2S)-2-(dibenzylamino)-1-(2-(diphenylphosphino)phenyl)propan-1-ol | 910448-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(dibenzylamino)-1-(2-(diphenylphosphino)phenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(dibenzylamino)-1-(2-diphenylphosphanylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 910448-12-3
• 化学式: C₃₅H₃₄NOP
• 分子量: 515.635
• InChiKey: IRBNPOKYSHJWSG-WJVKJDHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  639.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(dibenzylamino)-1-(2-(diphenylphosphino)phenyl)propan-1-ol 在 palladium dihydroxide disodium hydrogenphosphate 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (1R,2S)-2-amino-1-(2-(diphenylphosphinyl)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基羟基膦配体，用于铜催化的有机锌试剂的对映选择性共轭加成。

  摘要：

  开发了丙氨酸衍生的氨基羟基膦配体，用于铜催化的有机锌试剂向α，β-不饱和羰基化合物的不对称共轭加成。这种新的三齿配体在各种无环底物的反应中始终诱导出高对映选择性。理论机理分析表明，通过磷和氮原子分别与铜（III）和锌（II）原子以及氧阴离子与两种金属的配位，CC键的形成通过高度有序的过渡态发生中心。

  DOI：

  10.1021/ol0618306
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-二苄基氨基丙醛 、 (2-溴苯基)二苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.42h， 以54%的产率得到(1R,2S)-2-(dibenzylamino)-1-(2-(diphenylphosphino)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的二烷基锌试剂与 α'-氧烯酮的对映选择性共轭加成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801343
• 作为试剂：
  描述：

  Dimethylzinc 、 苄叉丙酮 在 (1R,2S)-2-(dibenzylamino)-1-(2-(diphenylphosphino)phenyl)propan-1-ol 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(-)-(4R)-4-苯基戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  氨基羟基膦配体，用于铜催化的有机锌试剂的对映选择性共轭加成。

  摘要：

  开发了丙氨酸衍生的氨基羟基膦配体，用于铜催化的有机锌试剂向α，β-不饱和羰基化合物的不对称共轭加成。这种新的三齿配体在各种无环底物的反应中始终诱导出高对映选择性。理论机理分析表明，通过磷和氮原子分别与铜（III）和锌（II）原子以及氧阴离子与两种金属的配位，CC键的形成通过高度有序的过渡态发生中心。

  DOI：

  10.1021/ol0618306

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to α′‐Oxy Enones
  作者：Jesús M. García、Alberto González、Bharat G. Kardak、José M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Jesús Razkin、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.200801343

  日期：2008.10.10
• Aminohydroxyphosphine Ligand for the Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Alakananda Hajra、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol0618306

  日期：2006.8.1

  aminohydroxyphosphine ligand was developed for copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of organozinc reagents to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. This new tridentate ligand induces consistently high enantioselectivity in reactions of a variety of acyclic substrates. Theoretical mechanistic analysis suggests that the C-C bond formation takes place through a highly ordered transition state by the coordination

  开发了丙氨酸衍生的氨基羟基膦配体，用于铜催化的有机锌试剂向α，β-不饱和羰基化合物的不对称共轭加成。这种新的三齿配体在各种无环底物的反应中始终诱导出高对映选择性。理论机理分析表明，通过磷和氮原子分别与铜（III）和锌（II）原子以及氧阴离子与两种金属的配位，CC键的形成通过高度有序的过渡态发生中心。