1-phenyl-1H-indole-2-carbaldehyde | 343238-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Phenylindole-2-carbaldehyde；1-phenylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 343238-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: NAKHAVFHBDDTEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hoveyda–Grubbs催化剂类似物在卡宾配体中带有N-苯基吡咯的衍生物-结构，稳定性，活性和独特的钌-苯基相互作用

  摘要：

  我们已合成了一系列的Ñ -phenylpyrrole和Ñ -phenylindole卡宾，并用它们作为加入Hoveyda-Grubbs催化剂衍生物的合成钌结扎部分。我们显示，除了N-苯基吡咯-2,6-二异丙基苯基钌配合物及其全溴化衍生物以外，大多数这些配合物都难以合成且不稳定。这两个系统在室温下几乎完全不参与闭环复分解反应，仅在80°C时才起作用。DFT，SAPT0和DLPNO-CCSD（T）计算表明，很少发生的苯基-钌相互作用是导致这些预催化剂在低温下非常缓慢地引发的原因。

  DOI：

  10.1039/c7dt02180a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-phenyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-C轴手性的结构通过Atroposelective C-H烯化Ñ通过钯/氨基酸协同催化-Arylindoles

  摘要：

  据报道，通过Pd催化的N-芳基吲哚的对映体选择性CH烯化反应，可以直接构建Nc轴向手性。已经公开了手性氨基酸在区域和立体控制中作为助催化剂的关键作用。在该反应中，可以很好地耐受各种芳基吲哚和官能烯烃。而且，该方法的实用性和综合价值通过产品的多样化者和简单的改造得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02243

文献信息

• NOVEL METHODS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDINES AND RELATED NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US20200095245A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及取代吡啶的新的制备方法及其由此产生的化合物。特别是，本发明提供了一种高效的方法，用于构建不同取代的吡啶，具有不同的取代模式，在简单和无金属条件下具有高原子经济和锅经济以及优良的功能团耐受性，并且适用于天然产物的合成。
• Metal Complexes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150171348A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  这项发明涉及金属配合物以及包括这些金属配合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• A Unified Strategy for the Synthesis of β-Carbolines, γ-Carbolines, and Other Fused Azaheteroaromatics under Mild, Metal-Free Conditions
  作者：Dilipkumar Uredi、Damoder Reddy Motati、E. Blake Watkins

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02441

  日期：2018.10.19

  An efficient, unified approach for the synthesis of β-carbolines, γ-carbolines, and other fused azaheteroaromatics has been realized under metal-free conditions, from propargylic amines and (hetero)aromatic aldehydes. This unified strategy provides β- and γ-carbolines as well as a range of fused azaheteroaromatics with a broad substrate scope and excellent functional group compatibility. The formal

  在无金属条件下，已经从炔丙基胺和（杂）芳族醛合成了一种高效，统一的方法，用于合成β-咔啉，γ-咔啉和其他稠合的氮杂杂环芳烃。这种统一的策略可提供β-和γ-咔啉以及一系列稠合的氮杂杂芳烃，具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。从商业上可获得的材料进行一锅反应，可以克级（3a）形式完成氧代脯氨酸D和G的正式合成（以前报道的最短的3a路线是5个步骤）。进行了将亚胺中间体3aa转化为β-咔啉3a的NMR研究，结果表明该反应通过丙二烯中间体进行。
• An efficient synthesis of carbazoles from PtCl2-catalyzed cyclization of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b909649c

  日期：——

  The PtCl2-catalyzed reaction of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols occurred smoothly to form carbazoles by connecting the 3-carbon atom of indole with the 4-carbon atom of the allenol moiety, referring to the carbon atom connected to the hydroxyl group.

  PtCl2催化的1-(吲哚-2-基)-2,3-烯醇反应顺利进行，通过将吲哚的3号碳原子与烯醇部分的4号碳原子连接，形成了卡巴唑，后者是指与羟基相连的碳原子。
• Rapid Access to 3-Substituted Pyridines and Carbolines via a Domino, Copper-free, Palladium-Catalyzed Sonogashira Cross-Coupling/6π-Aza Cyclization Sequence
  作者：Dilipkumar Uredi、Amarender Goud Burra、E. Blake Watkins

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02034

  日期：2021.12.17

  Herein, we report a one-pot, three-component method for the preparation of 3-substituted pyridines and carbolines via copper-free, palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling with aryl iodides, followed by 6π-aza cyclization. This arylation cross-coupling/annulation cascade provides easy access to substituted, fused pyridines from readily available substrates in good yields (67–92%) with complete

  在此，我们报道了一种一锅三组分方法，通过无铜、钯催化的 Sonogashira 与芳基碘化物交叉偶联，然后进行 6π-氮杂环化，制备 3-取代的吡啶和咔啉。这种芳基化交叉偶联/环化级联提供了从容易获得的底物以良好的收率 (67–92%) 和完全的选择性轻松获得取代的稠合吡啶。