2-氨基-3-(噻唑-4-基)丙酸甲酯二盐酸盐 | 100002-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(噻唑-4-基)丙酸甲酯二盐酸盐
• 英文名称: 3-(thiazol-4-yl)-D,L-alanine methyl ester dihydrochloride
• 英文别名: 3-(4-thiazolyl)-DL-alanine methyl ester dihydrochloride；dl-β-(4-Thiazolyl)alanine Methyl Ester Dihydrochloride；(L)-4-thiazolylalanine methyl ester dihydrochloride；methyl (S)-2-amino-3-(thiazol-4-yl)propionate hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-(1,3-thiazol-4-yl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 100002-74-2；131349-24-1
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S*2ClH
• 分子量: 259.156
• InChiKey: NQCKMEWSNPHCMN-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(噻唑-4-基)丙酸甲酯二盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-tosyl-3-methylthiazolyl-3-ium alanine methyl ester iodide
  参考文献：
  名称：

  肽催化的不对称Stetter反应。

  摘要：

  已经发现适当官能化形式的噻唑基丙氨酸可用作分子内Stetter反应的对映选择性催化剂。残留物在许多环境中的掺入产生了一系列催化剂，这些催化剂可促进测试底物的环化，对映体过量最多可达81％。

  DOI：

  10.1039/b414574g
• 作为产物：
  描述：

  dl-β-(4-Thiazolyl)alanine dihydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.56 g (99%)的产率得到2-氨基-3-(噻唑-4-基)丙酸甲酯二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic renin inhibitors

  摘要：

  一种抑制肾素的化合物，其化学式为：##STR1## 其中A是取代基；R.sub.1是较低的烷基、较低的烯基、烷氧基烷基、[(烷氧基)烷氧基]烷基、烷氧羰基烷基、羧基烷基、(硫代烷氧基)烷基、苄基或杂环戒取代的甲基；R.sub.2是氢、较低的烷基、环烷基甲基或苄基；D是取代基；或其药学上可接受的盐或酯。还公开了抑制肾素的组合物、治疗高血压的方法、制备抑制肾素化合物的方法以及制备抑制肾素化合物的中间体。

  公开号：

  US04994477A1

文献信息

• Compounds for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06211235B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis.

  揭示了一种抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。还揭示了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物。
• Methods and compounds for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06191166B1

  公开（公告）日：2001-02-20

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  揭示了一种抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。还揭示了包括抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的化合物的药物组合物，以及使用这种药物组合物预防性和治疗性地治疗阿尔茨海默病的方法。
• Synthese von 3-(Thiazol-4-yl)alanin- und 3-(Selenazol-4-yl)alanin-Derivaten aus Asparaginsäure
  作者：Klaus Burger、Manuel Gold、Horst Neuhauser、Martin Rudolph、Eva Höß

  DOI：10.1055/s-1992-26323

  日期：——

  Synthesis of 3-(Thiazol-4-yl)alanine and 3-(Selenazol-4-yl)alanine Derivatives from Aspartic Acid1-4 3-(Thiazol-4-yl)alanine as well as 3-(selenazol-4-yl)alanine and their derivatives can be obtained from aspartic acid, using hexafluoroacetone as protective group, via 2,2-bis(trifluoromethyl)-4-(3-bromo-2-oxopropyl)-1,3- oxazolidin-5-one (3) in a Hantzsch synthesis.

  从天冬氨酸合成3-(噻唑-4-基)丙氨酸和3-(硒唑-4-基)丙氨酸衍生物。3-(噻唑-4-基)丙氨酸和3-(硒唑-4-基)丙氨酸及其衍生物可以通过使用六氟乙酮作为保护基团，采用2,2-双(trifluoromethyl)-4-(3-溴-2-氧丙基)-1,3-氧杂噁唑烷-5-酮(3)在Hantzsch合成中从天冬氨酸获得。
• New renin-inhibitory peptides and their use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US04698329A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  Compounds of formula R.sup.1 CO--NH--CH(R.sup.2)--CONH--CH(R.sup.3)--X [wherein: R.sup.1 represents alkyl having an .alpha.-amino or protected .alpha.-amino substituent and an aryl, heterocyclic or heterocyclic-dithio substituent; R.sup.2 represents a variety of aliphatic and cycloaliphatic hydrocarbon groups, which may be substituted; R.sup.3 represents isobutyl, sec-butyl, benzyl or (C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl)methyl; and X represents a group of formula --CH(--A--R.sup.4)--Y (in which: A represents a single bond or an alkylene group; R.sup.4 represents a carboxy group; a protected carboxy group, a carbamoyl group, an N-substituted carbamoyl group, a carbazoyl group, an N-substituted carbazoyl group or an acyl group; and Y represents a hydroxy group, a mercapto group or a formyl group), or a group of formula --P(O) (R.sup.5)--OH (in which R.sup.5 represents a substituted alkyl group having at least one substituent selected from carboxy groups, protected carboxy groups, N-substituted carbamoyl groups, carbazoyl groups, N-substituted carbazoyl groups, C.sub.2 -C.sub.7 aliphatic carboxylic acyl groups and aromatic carboxylic acyl groups)]; and their salts are renin inhibitors, which may be used in the treatment of angiotensin-induced hypertension.

  式为R.sup.1 CO--NH--CH(R.sup.2)--CONH--CH(R.sup.3)--X的化合物【其中：R.sup.1代表具有α-氨基或保护的α-氨基取代基和芳基、杂环基或杂环二硫基的烷基；R.sup.2代表多种脂肪和环脂烃基，可能被取代；R.sup.3代表异丁基、仲丁基、苄基或（C.sub.3 -C.sub.8环烷基）甲基；X代表式--CH(--A--R.sup.4)--Y的基团（其中：A代表单键或烷基基团；R.sup.4代表羧基、保护的羧基、氨基甲酰基、N-取代氨基甲酰基、氨基苯并噻唑基、N-取代氨基苯并噻唑基或酰基；Y代表羟基、巯基或甲酰基），或式--P(O) (R.sup.5)--OH的基团（其中R.sup.5代表取代的烷基基团，至少有一个取代基被选择自羧基、保护的羧基、N-取代氨基甲酰基、氨基苯并噻唑基、N-取代氨基苯并噻唑基、C.sub.2 -C.sub.7脂肪羧酰基和芳香族羧酰基）】及其盐是肾素抑制剂，可用于治疗由肾素引起的高血压。
• Amino acid derivatives having renin inhibiting activity
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05393875A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  The compounds of the formula ##STR1## wherein A, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 have the significance given in claim 1, in the form of optically pure diastereomers, mixtures of diastereomers, diastereomeric racemates or mixtures of diastereomeric racemates as well as pharmaceutically usable salts thereof inhibit the activity of the natural enzyme renin and can accordingly be used in the form of pharamaceutical preparations in the control or prevention of high blood pressure and cardiac insufficiency. They can be manufactured according to various methods which are known per se.

  该式的化合物##STR1##，其中A、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5的含义如权利要求1所述，在光学纯的对映体、对映体混合物、对映体拉克酸盐或对映体拉克酸盐混合物的形式中，抑制天然酶肾素的活性，并因此可以用作药用制剂的形式，用于控制或预防高血压和心脏功能不全。它们可以根据已知的各种方法制造。